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负载型手性咪唑啉酮类催化剂的制备和性能研究及FDU-14负载钯催化含水体系的Suzuki反应

负载型手性咪唑啉酮类催化剂的制备和性能研究及FDU-14负载钯催化...

引用

作者：李海岗华东师范大学

学位级别：硕士

本论文分为两部分,第一部分为负载型手性咪唑啉酮类催化剂的制备,包括手性咪唑啉酮类催化剂在SBA-15和PEG类载体上的负载以及手性咪唑啉酮类离子液体的制备,并对制备的催化剂进行了表征及不对称催化反应的考察;第二部分为FDU类介孔酚醛... 详细信息

本论文分为两部分,第一部分为负载型手性咪唑啉酮类催化剂的制备,包括手性咪唑啉酮类催化剂在SBA-15和PEG类载体上的负载以及手性咪唑啉酮类离子液体的制备,并对制备的催化剂进行了表征及不对称催化反应的考察;第二部分为FDU类介孔酚醛树脂负载膦配体配合醋酸钯制备多相钯催化剂,对其进行了各类表征并在水相Suzuki偶联反应中考察了催化剂的催化性能。在各种合成手性化合物的方法中,不对称催化是最符合原子经济观点的,其中有机小分子催化是一门环境友好的合成方法学。均相有机小分子催化往往能得到较高的反应活性和光学选择性,但是存在着催化剂回收困难等问题,这严重制约了其工业化应用。论文的第一部分研究旨在寻求一种更为有效的咪唑啉酮类有机小分子催化剂负载方法,我们以l-羟基酪氨酸为起始原料,通过对咪唑啉酮催化剂的结构改造,通过Click反应成功将其负载于SBA-15和MeO-PEG-5000上,同时还成功的制备了手性咪唑啉酮类离子液体催化剂,对上述催化剂进行了表征,并初步测试催化剂对不对称F-C反应的催化性能。论文第二部分是FDU介孔酚醛树脂负载膦配体配合醋酸钯制备多相钯催化剂FDU-PPh2/Pd(Ⅱ),用XRD、N2吸附-脱附、TEM等手段对其进行了表征,结果表明负载催化剂不影响FDU类的介孔酚醛树脂的有序介孔结构,只是负载后其孔径、孔体积和BET比表面积有所减小。我们以绿色、环保、廉价的水为溶剂考察了FDU-PPh2/Pd(Ⅱ)催化剂在Suzuki偶联反应中的催化性能,发现该催化剂在水相或水与DMF的共溶剂中有着很高的催化活性,不论是吸电子还是供电子的溴碘代物都能够得到80-98%的分离产率,某些杂环溴代物的分离产率也可以得到90%以上,反应后处理简单且催化剂在水与DMF的混合溶剂中可循环三次,在DMF中可多次循环重复利用,分离产率没有明显的变化。

关键词：手性离子液体 l-羟基酪氨酸点击化学 Friedel-Crafts反应 FDU-PPh2/Pd(Ⅱ)催化剂 Suzuki偶联反应

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