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光催化亚胺自由基介导肟酯与苯乙烯的碳碳键断裂/加成/kornblum氧化串联反应：酮腈类化合物的合成

光催化亚胺自由基介导肟酯与苯乙烯的碳碳键断裂/加成/Kornblum氧...

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中国化学会第十六届全国光化学学术讨论会（2019）

作者：何斌卿余晓叶王芃梓陈加荣肖文精华中师范大学

由于羰基与氰基潜在的多样转化特性能,在有机化学中,酮腈化合物是一类十分重要的合成砌块,与此同时,烷氰结构也在各类天然产物或药物中广泛存在。在传统的热化学中,带有不同长度的碳链的酮腈化合物主要有三种合成方式,[1]由β-酮酸酯和... 详细信息

由于羰基与氰基潜在的多样转化特性能,在有机化学中,酮腈化合物是一类十分重要的合成砌块,与此同时,烷氰结构也在各类天然产物或药物中广泛存在。在传统的热化学中,带有不同长度的碳链的酮腈化合物主要有三种合成方式,[1]由β-酮酸酯和腈类前体物质通过多步合成,[2]由氯代物与高毒性的KCN通过SN2反应制备,[3]由苯甲酰氯与含氰基的有机金属锌试剂反应制备。而以上的诸多方法,都有着操作繁琐,反应条件剧烈,使用试剂有毒性,或试剂水氧敏感等不足。本文描述了一种光致氧化还原催化的亚胺自由基介导的环酮肟酯与苯乙烯在DMSO中碳碳键断裂/加成/kornblum氧化串联反应。这种三组分,一锅法的反应有着反应条件温和,底物范围广,与良好的官能团兼容度等特色,以此提供了一种高效的合成多样官能化的酮腈类化合物的方法

关键词：可见光催化亚胺自由基 kornblum氧化

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可见光催化亚胺自由基介导C-C键断裂/加成/氧化串联反应合成酮腈研究

可见光催化亚胺自由基介导C-C键断裂/加成/氧化串联反应合成酮腈...

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作者：何斌卿华中师范大学

学位级别：硕士

由于其在天然产物及药物分子中的普遍存在,含氮分子的合成一直以来都吸引着合成化学家们的关注。与发展相对成熟的离子型方式构建C-N键的反应相比,利用氮自由基反应策略来合成含氮分子的研究仍然在快速发展中。因此,在各类含氮有机分子... 详细信息

由于其在天然产物及药物分子中的普遍存在,含氮分子的合成一直以来都吸引着合成化学家们的关注。与发展相对成熟的离子型方式构建C-N键的反应相比,利用氮自由基反应策略来合成含氮分子的研究仍然在快速发展中。因此,在各类含氮有机分子的逆合成切断与反应选择性的考量中,研究氮自由基化学,能为我们发展新的氮自由基反应提供更多的思路与方法。在过去的十多年里,可见光光致氧化还原催化为在温和条件下产生活性自由基物种提供了强大的工具,并且已经在氮自由基化学中得到了广泛的应用。在这类研究中,各类肟酯化合物,由于其N-O键较低的键能,被视为理想的亚胺自由基前体。在本文中,结合我们课题组早期在亚胺自由基方面的工作,我们利用环丁酮肟酯作为亚胺自由基前体,设计了光催化诱导的C-C键断裂/自由基加成/kornblum氧化串联反应,合成了一系列含有不同官能团取代的酮腈类化合物。在传统热化学中通常需要用到高毒氰基源或高敏感金属有机试剂才能合成这类分子骨架。经过系统的反应条件筛选,我们确定了该串联反应的最优反应条件:fac-Ir(ppy)3作光催化剂,DMSO作为反应溶剂,氧化剂,在7W的蓝色LED灯照射下,于室温中反应10～24 h,就能以32-90%的分离收率得到相应的酮腈目标产物。与此同时,我们还对其他含有不同大小环的环酮肟酯衍生物进行了尝试,并能得到不同碳链长度的酮腈化合物。最后,基于文献和控制实验的结果,我们对反应机理进行了初步的讨论,并给出了可能的反应途径。所有目标产物均通过核磁共振氢谱,碳谱,高分辨质谱等方法进行了结构分析与表征。以上研究成果以第一作者身份发表于Chemical Communication.(2018,54,12262-12265)

关键词：光氧化还原催化亚胺自由基酮腈化合物 kornblum氧化自由基串联反应碳碳键断裂

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逻辑设计并自序化一锅法构建1,2-二取代苯并咪唑及2-芳基-咪唑并[1,2-a]吡啶化合物

逻辑设计并自序化一锅法构建1,2-二取代苯并咪唑及2-芳基-咪唑并[...

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作者：刘美彩华中师范大学

学位级别：硕士

在过去的二十年里,关于C-H键官能团化的方法已经有一个爆炸性的增长,并且,这些方法和技术已经广泛应用于合成复杂的化合物分子,如天然产物和药物制剂。如今,C-H键官能团化在天然药物合成及有机、生物合成化学中已经占有非常重要的位置... 详细信息

在过去的二十年里,关于C-H键官能团化的方法已经有一个爆炸性的增长,并且,这些方法和技术已经广泛应用于合成复杂的化合物分子,如天然产物和药物制剂。如今,C-H键官能团化在天然药物合成及有机、生物合成化学中已经占有非常重要的位置。杂环化合物素以种类多、数量大、自然界中分布广等特点为世人所称道,并且,在动、植物体内有重要生理作用的化合物大多均含有杂环结构。苯并咪唑作为一种重要的苯并杂环类化合物,不仅可以作为重要的药物中间体,还可用作人、畜驱虫剂和水果保鲜剂,因此,关于苯并咪唑及其衍生物的合成、性质研究以及应用不断的发展与完善。本论文以此为指导思想,首先综述了 sp3C-H官能团化在有机合成中的应用与研究进展。接着阐述了基于逻辑设计在I2/DMSO反应体系中,以芳甲基酮和N-甲基邻苯二胺为原料,通过碘代、kornblum氧化、环化三步反应一锅法合成1,2-二取代苯并咪唑。最后,介绍了以芳甲基酮和2-氨基吡啶为底物,逻辑设计一锅法构建2-芳基-咪唑并[1,2-a]吡啶化合物的方法。第一章,由于C-H键尤其sp3C-H键键能非常大,在反应过程中具有惰性,因此,实现C-H键的官能团化,一直是有机合成界研究的热点,也是从事化学科研工作者们孜孜不倦的奋斗目标。在此,我们根据催化sp3C-H官能团化生成键的种类不同进行分类,分别综述了催化sp3C-H官能团化构筑C-C键、C-N键、C-O键的最新研究进展。第二章,基于对苯并咪唑类化合物合成研究的兴趣,在查阅了关于苯并咪唑类化合物合成的文献基础上,我们在本课题组对于I2/DMSO反应体系的研究基础之上,直接在该反应体系中以芳甲基酮类化合物和N-甲基邻苯二胺为底物,通过碘代、kornblum氧化、环化三步反应的集成一锅法合成1,2-二取代苯并咪唑。所有的化合物都通过了1HNMR,13CNMR,IR,HRMS 的表征。第三章,咪唑[1,2-a]并吡啶是一类广泛存在于药物及天然产物中的非常重要的杂环骨架,具有很重要的生物和生理活性,故对于咪唑[1,2-a]并吡啶的合成研究已经受到较高程度的重视。基于此本课题组报道了一种以芳甲基酮和2-氨基吡啶为原料,在碘存在条件下,在二甲亚砜中反应制备2-芳基3-(2-吡啶氨基)咪唑[1,2-a]并吡啶的新颖方法,在该研究基础上,我们有进一步发展了一种以芳甲基酮和2-氨基吡啶为原料,在碘、氧化铜存在条件下,在甲醇中反应制备2-芳基-咪唑并[1,2-a]吡啶化合物的方法。

关键词： sp3C-H官能团化一锅法芳甲基酮 N-甲基邻苯二胺 2-氨基吡啶碘代 kornblum氧化

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逻辑设计并自序化合成喹喔啉

逻辑设计并自序化合成喹喔啉

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作者：李琦华中师范大学

学位级别：硕士

杂环化合物的种类繁多、数量庞大,在自然界中分布极为广泛,许多天然杂环化合物在动、植物体内都有重要的生理作用。例如,植物中的叶绿素、动物血液中的血红素以及中草药的药效成分生物碱等都含有杂环结构。在现有的药物中,杂环结构的约... 详细信息

杂环化合物的种类繁多、数量庞大,在自然界中分布极为广泛,许多天然杂环化合物在动、植物体内都有重要的生理作用。例如,植物中的叶绿素、动物血液中的血红素以及中草药的药效成分生物碱等都含有杂环结构。在现有的药物中,杂环结构的约占半数。因此,杂环化合物在有机化合物,尤其是有机药物中占有重要地位。喹喔啉作为一种重要的苯并杂环类化合物,在医药特别是抗生素方面应用广泛,比如棘霉素、左菌素等。因此,关于喹喔啉的合成以及性质研究不断的发展与完善。本论文以此为指导思想,首先从底物分类阐述了喹喔啉化合物的合成现状。接着阐述了基于逻辑设计在I2/CuO/DMSO反应体系中,以二芳基酮和邻苯二胺为原料,通过碘代、kornblum氧化、环化三步反应一锅法合成喹喔啉。最后,介绍了以甲基酮和醋酸铵为底物合成噁唑环的方法。第一章,喹喔啉是天然产物和药物分子中最具有应用前景的杂环化合物之一,因此对于其合成方法的探索成为化学工作者研究的热点课题。在此,我们根据底物进行分类,分别以邻苯二胺、苯胺衍生物以及其它杂环化合物为反应底物三类概述了喹喔啉的合成方法。第二章,基于喹喔啉类化合物的认识及其合成研究的兴趣,在本课题组对于I2/CuO/DMSO反应体系研究成果的基础上,我们继续在该体系中,直接从二芳基乙酮类化合物和邻苯二胺出发,通过碘代、kornblum氧化、环化三步反应的集成一锅法合成喹喔啉。并且这种可能的反应历程得到了中间体反应以及1HNMR在线跟踪实验的进一步证实。另外,所有的化合物都通过了1HNMR,13CNMR,IR,HRMS或MS的表征,并且我们还幸运的得到了其中三个化合物的晶体数据。第三章,噁唑类杂环在药物化学领域应用广泛,在有机合成中占有重要地位。本章中,我们从甲基酮出发,在碘存在的条件下,以醋酸铵为氨源,DMSO中合成噁唑。并且对其机理进行了推测。

关键词：喹喔啉一锅法芳基酮邻苯二胺 kornblum氧化

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聚合物纳米管的制备及其醛基功能化

聚合物纳米管的制备及其醛基功能化

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2013年全国高分子学术论文报告会

作者：吕冬梅赵华梁福鑫杨振忠中国科学院化学研究所高分子物理与化学国家重点实验室

＜正＞通过一种新型的技术--纳米引发剂液滴快速材料化过程,可以制备一系列不同结构的一维聚合物纳米材料（如纳米管、纳米线和纳米棒）。该工艺简单,能够大批量生产,且交联度可调。我们在此基础上进行了相关机理研究及醛基功能化改性... 详细信息

＜正＞通过一种新型的技术--纳米引发剂液滴快速材料化过程,可以制备一系列不同结构的一维聚合物纳米材料（如纳米管、纳米线和纳米棒）。该工艺简单,能够大批量生产,且交联度可调。我们在此基础上进行了相关机理研究及醛基功能化改性等拓展研究。将得到的氯甲基苯乙烯和二乙烯基苯的共聚产品为原料,以二甲亚砜（DMSO）为氧化剂,KI为催化剂,

关键词：聚合物纳米管醛基化 kornblum氧化

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