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Design, Synthesis, Crystal Structure and Photophysical Properties of New Oxadiazole Extended Viologen Fluorophore

Crystal Structure Theory and Applications 2021年第2期10卷 27-37页

作者： Tetsuji Moriguchi Masataka Okuyama Venkataprasad Jalli Department of Applied Chemistry Faculty of Engineering Kyushu Institute of Technology 1-1 Sensui-cho Tobata-ku Kitakyushu Japan Sankar Foundation Research and Development Division Visakhapatnam Andhra Pradesh India

Viologens (N,N'-dimethyl-4,4-bipyridinium) are advanced functional materials, found important applications in electrochromic devices, molecular machines, organic batteries, and carbohydrate oxidation catalysts in alkaline fuel. In this article, we investigated the design, synthesis and photophysical properties of N,N'-dimethyl-2,5-Bis(pyridinium)oxadiazole 4 and its precursor 2,5- Bis(pyridine)oxadiazole 2. The crystal structure and photophysical properties of viologen 4 and precursor 2 have been determined. The viologen molecule 4 crystallized in monoclinic form, space group P21/n with four molecules in unit cell. Precursor molecule 2 also crystalized in monoclinic form, space group C2/c with four molecules in unit cell. From X-rd data, we found three cations in the molecular structure of viologen molecule 4, which is unusual in viologens. In the three-dimensional molecular packing diagram of molecule 4, the three cations and iodate anions are stabilized by C···C, C···I, N···I, N···H, H···I, N—H···I and C—H···I. The dihedral angle between planes having oxadiazole and two benzene rings are 5°and 8°, suggesting the molecule 4 is a slightly strained one. The molecular structure of precursor molecule 2 stabilized by C···C and N···H short contacts between the molecules. The molecule 4 displayed strong absorbance at 315 nm and emissions between 390 - 410 nm.

关键词： Oxadiazole Extended Methyl Viologen Bipyridine Oxadiazole Crystal Struc-ture Pyridine-4-Carboxy Aldehyde isonicotinic acid hydrazide Fluorescence

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