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罗汉柏木烯合成甲基柏木酮的研究

罗汉柏木烯合成甲基柏木酮的研究

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作者：陈君南京林业大学

学位级别：硕士

甲基柏木酮是一种具有木香-动物香香气特征的柏木系香料,罗汉柏木烯是合成甲基柏木酮主香成分isomer g的重要原料,isomer g的含量高低直接影响甲基柏木酮产品的品质。柏木烯、罗汉柏木烯、柏木脑等化合物主要来源于柏木油、杉木油。本... 详细信息

甲基柏木酮是一种具有木香-动物香香气特征的柏木系香料,罗汉柏木烯是合成甲基柏木酮主香成分isomer g的重要原料,isomer g的含量高低直接影响甲基柏木酮产品的品质。柏木烯、罗汉柏木烯、柏木脑等化合物主要来源于柏木油、杉木油。本文采用水蒸气蒸馏法提取柏木、杉木精油,比较其组成;研究阳离子树脂催化下,罗汉柏木烯的异构化反应;分别通过罗汉柏木烯的一步法、两步法合成甲基柏木酮;以罗汉柏木烯的异构产物为原料,合成柏木烷酮,柏木烷酮也可用于合成甲基柏木酮。用水蒸气蒸馏法提取柏木、杉木精油,探索柏木精油的提取工艺,得到较佳的工艺条件为:质量分数6%的氯化钠溶液作渗透剂,蒸馏时间6 h,此时,精油的得率为0.81%。采用gC–MS分析比较柏木、杉木精油的化学组成,杉木根、柏木根精油分别含有柏木脑50.85%、29.94%;α-柏木烯12.61%、8.51%;罗汉柏木烯1.67%、26.36%,主香成分非常相似,只是罗汉柏木烯含量相差较大。杉木精油可替代柏木油用于香料工业中。对阳离子交换树脂进行筛选,选择HND-8树脂作罗汉柏木烯异构化反应的催化剂。以异构产物Olefin B的得率为指标,通过单因素、正交试验优化反应工艺,得到最佳的工艺条件为:反应温度90℃,反应时间6 h,m(冰醋酸):m(罗汉柏木烯)=1:2,HND-8用量5%(相对罗汉柏木烯的质量),此时,Olefin B的得率和含量分别为65.4%、42.5%,HND-8树脂重复使用6次后,Olefin B的含量及得率均无明显降低,重复性能良好。采用FT-IR、SEM对HND-8树脂进行表征。筛选Lewis酸催化剂,选择Et2O·BF3作罗汉柏木烯一步法合成甲基柏木酮的催化剂,通过单因素、正交试验优化反应工艺,得到最佳的工艺条件为:反应时间6 h,反应温度50℃,原料比m(乙酸酐):m(罗汉柏木烯)=1.5:1,Et2O·BF3用量20%(相对罗汉柏木烯的质量),此时isomer g的得率及含量分别为52.3%、24.9%;选择Sn Cl4作罗汉柏木烯两步法合成甲基柏木酮的乙酰化催化剂,CH2Cl2为溶剂,通过单因素和正交试验优化反应工艺,得到最佳的工艺条件为:反应时间3 h,反应温度50℃,原料比m(乙酸酐):m(原料)=2:1,Sn Cl4用量为原料的20%,此时isomer g的得率及含量分别为91.1%、32.8%。比较两种合成法,罗汉柏木烯两步法合成甲基柏木酮的产物中isomer g的得率及含量均高于罗汉柏木烯的直接乙酰化产物。通过gC-MS和FT-IR对产物进行表征。以产物中柏木烷酮B的得率为指标,初步探索罗汉柏木烯异构产物氧化合成柏木烷酮的反应工艺,得到较佳的反应条件为:反应温度50℃,反应时间2 h,原料比m(H2O2):m(甲酸乙酯):m(原料)=1.6:4:1,此时,柏木烷酮B的得率及含量分别为46.9%、17.1%。通过gC-MS和FT-IR对产物进行表征。

关键词：柏木油罗汉柏木烯甲基柏木酮 Olefin B isomer g 柏木烷酮

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固体酸催化剂催化合成甲基柏木酮的研究

固体酸催化剂催化合成甲基柏木酮的研究

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作者：吴辉平浙江大学

学位级别：硕士

甲基柏木酮(MCK)是一种具有木香香气又兼麝香底韵的经典香料,广泛应用于消毒剂、化妆品、洗涤产品等日用化工、卫生保健行业。目前,工业上甲基柏木酮主要是以柏木烯为原料,在多聚磷酸(PPA)催化下和醋酐反应而制得。该工艺是以多聚磷酸... 详细信息

甲基柏木酮(MCK)是一种具有木香香气又兼麝香底韵的经典香料,广泛应用于消毒剂、化妆品、洗涤产品等日用化工、卫生保健行业。目前,工业上甲基柏木酮主要是以柏木烯为原料,在多聚磷酸(PPA)催化下和醋酐反应而制得。该工艺是以多聚磷酸为催化剂,副反应多,选择性不高,收率低,且腐蚀设备,会对环境造成污染。因此,研究固体酸催化剂催化合成甲基柏木酮具有重要的现实意义。在甲基柏木酮中,其主香成分isomer g是由罗汉柏木烯在酸催化剂作用下先异构化成Olefin B再乙酰化而得到的,选择合适的催化剂和反应条件可以最大限度地生成Olefin B。因此,本文首先研究了活性炭负载磷钨酸催化剂(PW/AC,负载量30%)催化罗汉柏木烯的异构化反应,确定该催化剂对罗汉柏木烯异构化为Olefin B具有很高的选择性。通过BET、IR、XRD、粒度分布、孔径分布等对PW/AC催化剂的结构进行了表征,考察了反应温度、溶剂比、催化剂用量等因素对异构化反应的影响,发现反应温度为40℃,溶剂与罗汉柏木烯的质量比为2:1,催化剂用量为40%为最优操作条件。同时,本文通过对多种固体酸催化剂进行筛选,发现大孔型强酸性阳离子交换树脂催化剂对柏木烯的乙酰化反应具有很高的催化活性和选择性。通过BET、粒度分布、孔径分布等对树脂催化剂的结构进行了表征,考察了反应温度、醋酐配比、催化剂用量、反应时间等因素对乙酰化反应的影响,确定了乙酰化实验的优化条件为:反应温度为90℃,醋酐与柏木烯的摩尔比为2:1,催化剂用量为40%,反应时间为3h。最后,本文将异构化反应和乙酰化反应结合起来,将柏木烯原料先用PW/AC催化剂进行1h的异构化反应,再用树脂催化剂进行3h的乙酰化反应,发现该新工艺得到的甲基柏木酮粗品中主香成分isomer g的含量为工业上多聚磷酸催化的2.76倍,产品色泽明显优于多聚磷酸催化得到的产品,同时转化率和酮得率也均高于多聚磷酸。上述实验结果为固体酸催化剂合成甲基柏木酮的工业应用提供了重要的参考。

关键词：柏木烯罗汉柏木烯甲基柏木酮 isomer g 乙酸化异构化强酸性离子交换树脂活性炭负载磷钨酸催化剂

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