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Sulfur-enriched alkaloids from the root of Isatis indigotica

Acta Pharmaceutica Sinica B 2018年第6期8卷 933-943页

作者： Qinglan Guo Chengbo Xu Minghua Chen Sheng Lin Yuhuan Li Chenggen Zhu JiANDong Jiang Yongchun Yang Jiangong Shi State Key Laboratory of Bioactive Substance and Function of Natural Medicines Institute of Materia Medica Chinese Academy of Medical Sciences & Peking Union Medical College Institute of Medicinal Biotechnology Chinese Academy of Medical Sciences & Peking Union Medical College

Five new sulfur-enriched alkaloids isatithioetherins A–E(1–5), and two pairs of scalemic enantiomers(t)-and( à)-isatithiopyrin B(6 a and 6 b) and isoepigoitrin and isogoitrin(7 a and 7 b), along with the known scalemic enantiomers epigoitrin and goitrin(8 a and 8 b), were isolated and characterized from an aqueous extract of the Isatis indigotica roots. Their structures were determined by extensive spectroscopic data analysis, including 2 D NMR and theoretical calculations of electronic circular dichroism(ECD) spectra based on the quantum-mechanical time-dependent density functional theory(TDDFT). Compounds 1–5 represent a novel group of sulfur-enriched alkaloids, biogenetically originating from stereoselective assemblies of epigoitrin-derived units. Isolation and structure characterization of 6 a and 6 b support the postulated biosynthetic pathways for the diastereomers 9 a and 9 b via a rare thio-Diels–Alder reaction. Compounds 2 and 4 showed antiviral activity against the influenza virus A/Hanfang/359/95(H3 N2, IC500.60 and 1.92 μmol/L) and the herpes simplex virus 1(HSV-1, IC503.70 and 2.87 μmol/L), and 2 also inhibited Coxsackie virus B3(IC500.71 μmol/L).& 2018 Chinese Pharmaceutical Association and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Production and hosting by Elsevier B.V. This is an open access article under the CC BY-NC-ND license(http://***/licenses/by-nc-nd/4.0/).

关键词： Cruciferae Isatis indigotica Sulfur-containing alkaloids Isatithioetherins A–E Isatithiopyrins A and B isoepigoitrin Isogoitrin Antiviral activity

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