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Dialkyl imidazolium acetate ionosilica as efficient and recyclable organocatalyst for cyanosilylation reactions of ketones

引用

Green Energy & Environment 2020年第2期5卷 130-137页

作者： Thanh Tran Duy Alysson Duarte Rodrigues Giang Vo-Thanh Peter Hesemann Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux D'Orsay UniversitéParis-SaclayUMR 818291405 Orsay CedexFrance Institut Charles Gerhardt de Montpellier Universitéde MontpellierUMR 5253 CNRS-UM-ENSCMPlace E.Bataillon34000 MontpellierFrance

We report new heterogeneous organocatalyst based on silica hybrid supported N-heterocyclic carbene(NHC-)*** organocatalyst is formed from an imidazolium iodide based ionosilica material,followed by iodide/acetate anion *** imidazolium acetate generates the organocatalytic carbene via partial deprotonation of the imidazolium ring in *** monitored via EDX,solid state NMR and ion chromatography measurements,the iodide/acetate exchange involving the imidazolium ionosilica material took place only in small *** the fact that the exchanged material contains only a very small amount of acetate,we observed good catalytic activity and recyclability in cyanosilylation reactions of ketones with trimethylsilyl *** versatility of the catalyst was highlighted via reaction with several substrates,yielding the corresponding cyanohydrins in good *** recycling experiments,the material showed decreasing catalytic activity starting from the third reaction cycle,but high catalytic activity can be regenerated via another acetate *** work is important as it highlights the possibility to combine carbene chemistry and silica,which are antagonistic at a first *** show that imidazolium acetate based ionosilicas are therefore heterogeneous'proto-carbenes',and that there is no need to form strongly basic silica supported NHCs to obtain heterogeneous *** work therefore opens the route towards heterogeneous and re-usable NHC-organocatalysts from supported ionic liquid imidazolium acetates.

关键词： N-heterocyclic carbenes ionosilica Heterogeneous organocatalysis Cyanosilylation Ionic liquids

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