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C-S coupling with nitro group as leaving group via simple inorganic salt catalysis

Chinese Chemical Letters 2020年第1期31卷 84-90页

作者： Maojie Xuan Chunlei Lu Bo-Lin Lin School of Chemical and Environmental Engineering Shanghai Institute of TechnologyShanghai 201418China School of Physical Science and Technology(SPST) ShanghaiTech UniversityShanghai 201210China

An efficient and practical synthetic protocol to synthesize nonsymmetrical aryl thioethers by nucleophilic aromatic substitution(S_NAr)reaction of nitroarenes by thiols with potassium phosphate as the catalyst is *** moderate to strong electron-withdrawing functional groups are tolerated by the system to provide thioethers in a good to excellent *** also showed that the present method allows access to 3 drug examples in a short reaction ***,mechanistic studies suggest that the reaction may form the classic Meisenheimer complex through a two-step additionelimination mechanism.

关键词： inorganic-salt catalysis Nucleophilic aromatic substitution C-S bond Denitrification coupling Kinetic isotope effect Meisenheimer complex

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