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多羰基取代引达省并二噻吩类n-型有机半导体材料的设计合成及器件性能研究

多羰基取代引达省并二噻吩类n-型有机半导体材料的设计合成及器件...

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作者：杜锡泰南昌大学

学位级别：硕士

有机半导体材料具有广泛的应用前景,根据载流子传输类型,有机半导体材料分为以空穴作为载流子的p-型材料、以电子作为载流子的n-型半导体材料。目前,n-型有机半导体材料无论是数量还是性能,都明显落后于p-型有机半导体材料。通常采用在... 详细信息

有机半导体材料具有广泛的应用前景,根据载流子传输类型,有机半导体材料分为以空穴作为载流子的p-型材料、以电子作为载流子的n-型半导体材料。目前,n-型有机半导体材料无论是数量还是性能,都明显落后于p-型有机半导体材料。通常采用在共轭体系中引入吸电子基团的策略制备n-型半导体材料。通常情况下,n-型小分子的设计思路,主要是通过在共轭结构中引入强电负性的原子或强吸电子的基团,例如氟、氯等原子,以及氰基、酰亚胺等基团。一方面,由于吸电子基团的定位效应、致钝作用等影响,在共轭分子骨架上构建多个吸电子基团往往在分子的合成上存在许多困难。另一方面,吸电基团的引入会导致材料的偶极矩增加,从而降低材料在常规溶剂中的溶解性。因此,研究如何在共轭骨架上构建多个吸电子基团或者多功能吸电子基团,对于n-型有机半导体材料的化学合成及分子设计都有着重要的意义。针对上述问题,本论文拟使用兼具吸电子特性和柔性烷基链的酰基对引达省并二噻吩（Indacenodithiophene,idt）分子骨架进行多功能修饰。主要研究内容和实验结果如下:（1）idt衍生物的设计与合成:首先,设计了Ac-C6-idtDO、Bc-C6-idtDO、Ac-C8-idtDO和Bc-C8-idtDO四种idt衍生物,并通过密度泛函理论（DFT）计算,发现它们的LUMO能级均低于-3.5 e V,符合n-型有机半导体材料的LUMO能级范围。其次,通过Stille偶联、水解和两次傅克酰基化反应,合成得到了这四种分子。第三,通过单晶结构解析,发现Bc-C6-idtDO分子是一维π-π堆积,而其它三种idt衍生物分子都是二维π-π堆积。第四,通过热重分析,发现噻吩环3位引入较长烷基侧链可以提高材料的热分解温度。第五,测试了这些材料溶液的紫外-可见吸收光谱,发现它们的吸收峰位置基本相同,峰的吸收强度略有差异。最后,通过循环伏安法测定四种材料的电位,其LUMO能级均低于-3.7 e V,与理论计算结果相近。本项工作证实了在同一共轭骨架上进行两次傅克酰基化反应是可行的,并且含有烷基的酰基有助于材料形成二维分子堆积。本项工作的研究结果,可以为在共轭骨架上引入多个吸电子基团提供新的方法,为设计具有二维分子堆积的n-型有机半导体材料提供新的思路。（2）基于idt衍生物的场效应晶体管研究:首先,使用十八烷基三甲基硅烷（OTMS）对Si O2/Si衬底进行修饰,以提升表面的平整度、消除界面上的电荷陷阱。其次,采用真空气相沉积法制备了Ac-C6-idtDO、Bc-C6-idtDO、Ac-C8-idtDO、Bc-C8-idtDO的薄膜,用作场效应晶体管的活性层。最后,采用真空热蒸发的方法,蒸镀银电极用作场效应晶体管的源极和漏极,得到有机薄膜场效应晶体管。通过对薄膜进行XRD测试,证实材料的薄膜结构与其单晶结构一致。场效应晶体管器件的测试结果表明,具有一维π-π堆积的Bc-C6-idtDO薄膜表现出最差的器件性能,其晶体管的阈值电压VT为35 V,开关比约为10～2,电子迁移率μe约为2.7×10-4 cm2/（V·s）。相比之下,具有二维π-π堆积的Bc-C8-idtDO薄膜表现出最好的器件性能,其晶体管的阈值电压VT为32 V,开关比约为10～4,电子迁移率μe约为8.7×10-3 cm2/（V·s）。本项工作的结果表明,具有二维分子堆积的材料更有利于电荷传输。

关键词：有机场效应晶体管 n-型有机半导体 idt衍生物分子设计 π-π堆积

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