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Type B polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols from the roots of Hypericum beanii

Chinese Journal of Natural Medicines 2021年第5期19卷 385-390页

作者： LI Wei-Xian XU Wen-Jun LUO Jun YANG Lei KONG Ling-Yi Jiangsu Key Laboratory of Bioactive Natural Product Research and State Key Laboratory of Natural Medicines School of Traditional Chinese PharmacyChina Pharmaceutical UniversityNanjing 210009China

Two new type B polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols(PPAPs)(1 and 2)and a known biogenetic precursor hyperbeanol Q(3)were isolated from the root extract of Hypericum beanii,a medicinal plant widespread in southwest China.Their chemical structures were elucidated by 1 D/2 D NMR and HRESIMS data analysis,and absolute configurations were determined through detailed electric circular dichroism(ECD)analysis including ECD exciton chirality,Mo2(OAc)4-induced ECD,and ECD comparison.Of these compounds,hyperbeone a(1)is a typical[3.3.1]-type B PPAP with an unusual C-1 geranyl side chain,and hyperberin C(2)possesses a rare bicyclo[5.3.1]hendecane core.Taking compound 3 as a starting point,a plausible biosynthetic pathway to the bicyclic type B frameworks of 1 and 2 was proposed.

关键词： Polyprenylated acylphloroglucinol Hypericum beanii hyperbeone a ECD

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