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Brønsted acid-catalyzed 1,6-hydrophosphination of propargylic para-quinone methides and aza-para-quinone methides for the rapid construction of phosphorus-substituted quaternary carbon centers

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Green Synthesis and Catalysis 2022年第1期3卷 46-52页

作者： Ting Xiong Hao Yuan Fuxing Yang Jun Jiang College of Chemistry and Chemical Engineering Guangxi UniversityNanning 530004China Guangxi Key Laboratory of Electrochemical Energy Materials Nanning 530004China

An intriguing Brønsted acid-catalyzed 1,6-hydrophosphination of in situ generated propargylic para-quinone methides(p-QMs)and aza-para-quinone methides(aza-p-QMs)with H-phosphorus oxides via dehydration/1,6-addition under ultrasonic irradiation is *** methodology provides a rapid and green approach for the construction of diarylmethyl phosphorus oxides bearing phosphorus-substituted quaternary carbon centers in high yields(up to 98%yield)within merely 5*** environmentally benign protocol represents a unique example of 1,6-conjugate additions of propargylic p-QMs and aza-p-QMs for site-selective C-P bond formation in an operationally simple and atom-economical *** use of readily available Brønsted acid catalyst,operationally simplicity,high yields,and high atom economy make this protocol very facile,practical,easily scaled-up and environmentally friendly.

关键词： hydrophosphination Propargylic p-QMs and aza-p-QMs Phosphorus-substituted quaternary carbon centers 1,6-Conjugate additions Ultrasonic irradiation

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Theoretical Study of the Reaction of (2, 2)-Dichloro (Ethyl) Arylphosphine with Bis (2, 2)-Dichloro (Ethyl) Arylphosphine by hydrophosphination Regioselective by the DFT Method

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Computational Chemistry 2017年第3期5卷 113-128页

作者： Kouadio Valery Bohoussou Anoubilé Benié Mamadou Guy-Richard Koné Affi Baudelaire Kakou Kafoumba Bamba Nahossé Ziao Laboratoire de Thermodynamique et de Physico-Chimie du Milieu UFR SFA Université Nangui Abrogoua Abidjan République de C&ocirc te-d’Ivoire Laboratoire de Chimie Bio-Organique et de Substances Naturelles (LCBOSN) UFR SFA Université Nangui Abrogoua Abidjan République de C&ocirc te-d’Ivoire

For this work, we have selected two reactions for the formation of (2,2)-dichloro (ethyl) Arylphosphine and bis (2,2)-dichloro(ethyl)arylphosphine compounds by hydrophosphination. Global and local reactivity parameters, thermodynamic parameters of reactions, Transition states, the Fukui function, the local softness, the local electrophility index, and nucleophility index, Natural population analyses (NPA) and Mulliken (MK) were calculated with DFT method at B3LYP/6-311+G(d, p) level. The analysis of potential energy surfaces and the nature of the reaction mechanism have been determined. The various results obtained revealed that the addition of Arylphosphine is regiospecific. The phenylphosphine is more stable than the thiophenylphosphine. The theoretical results are consistent with experience.

关键词： hydrophosphination Phosphine HOMO LUMO Fukui Index Transition State

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