检索结果-南通市图书馆

作者：张陶香兰州大学

学位级别：硕士

本论文主要研究了一类新颖的稠环碳氢骨架分子—三苯三戊并烯化学,制备了一系列单取代、双取代、三取代、五取代及全取代的三苯三戊并烯类衍生物,并对天然产物hyacinthacine A进行了首次全合成研究,论文共分为三章: 首先综述了中心多聚... 详细信息

本论文主要研究了一类新颖的稠环碳氢骨架分子—三苯三戊并烯化学,制备了一系列单取代、双取代、三取代、五取代及全取代的三苯三戊并烯类衍生物,并对天然产物hyacinthacine A进行了首次全合成研究,论文共分为三章: 首先综述了中心多聚茚满家族的一员—三苯三戊并烯(tribenzotriquinacene)及其衍生物的合成研究进展,对该类化合物骨架的构筑和外围拓展作了扼要概述,分类介绍了它们在不同位置进行拓展时所得到的新颖结构化合物. 第2章详细介绍了三苯三戊并烯化学的研究,利用了常见的醚CHOCHCl和CHOCHCl对三苯三戊并烯芳基外围进行修饰,通过控制试剂的用量及反应条件得到了一系列三苯三戊并烯类衍生物.发展了高效高区域选择性地在三苯三戊并烯芳基外围进行氯甲基化的方法,合成了重要中间体—C对称的六氯甲基三苯三戊并烯和五氯甲基三苯三戊并烯.同时,也找到了一个高效的甲酰化方法,可以在三苯三戊并烯芳基外围高选择性地进行单、双和三酰化,由外消旋的单酰化三苯三戊并烯为关键中间体拓展制备了一系列衍生物;将双酰化三苯三戊并烯经简单的化学反应成功地分离得到了其异构体,通过2D NMR和X-ray单晶衍射确定了其绝对构型,并且以它作为关键合成砌块进行了新颖结构环番的合成探索.本论文对三酰化三苯三戊并烯、三角架型三苯三戊并烯的合成及Ramberg-B(?)cklund反应在三苯三戊并烯芳基外围拓展研究中的应用也进行了初步的尝试.这将为进一步构筑新奇分子器件化合物、树状物、复杂金属配合物等有机网络分子打下良好的基础. 第3章介绍了天然产物hyacinthacine A的首次全合成研究.以天然廉价易得的葡萄糖为起始原料,充分利用并改造了葡萄糖原有的手性中心,高产率高立体选择性的合成了两个多羟基取代的吡咯烷,并由这两个中间体经过延长碳链,还原环化诱导出新的手性中心完成了hyacinthacine A的全合成.

关键词：三苯三戊并烯类衍生物天然产物 hyacinthacine a6 全合成

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First Total Synthesis of hyacinthacine A_6 from the Protected Derivative of Polyhydroxylated Pyrrolidine

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Chemical Research in Chinese Universities 2008年第4期24卷 469-472页

作者： ZHANG Tao-xiang ZHOU Ling CAO Xiao-ping State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry College of Chemistry and Chemical Engineering Lanzhou University Lanzhou 730000 P. R. China

（1S、2R、3R、5R、7aR）-1,2-Dihydroxy-3-hydroxy methyl-5-methylpyrrolizidine（hyacinthacine a6, I） was synthesized by Wittig＇s methodology via the reaction of aldehyde 6, prepared from the partially protected derivative of polyhydroxylated pyrrolidine, with appropriated ylides, followed by cyclization through the intemal reductive amination process of the resulting a,B-unsaturated ketone 7, and total deprotection.

关键词： hyacinthacine a6 Pyrrolidines Wittig reaction Cyclization

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