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Pd-catalyzed asymmetric carbonyl alkynylation:Synthesis of axial chiral ynones

Chinese Chemical Letters 2024年第6期35卷 293-297页

作者： Long Jin Jian Han Dongmei Fang Min Wang Jian Liao Natural Products Research Center Chengdu Institute of BiologyChinese Academy of SciencesChengdu 610041China College of Chemical Engineering Sichuan UniversityChengdu 610065China University of Chinese Academy of Sciences Beijing 100049China

Ynones are important skeletons in bioactive molecules and valuable building blocks for organic synthesis,thus great efforts have been devoted to their ***,introducing prochiral substrates to construct ynones bearing a chiral framework is unrealized to ***,we reported the first example of Pd/SOP-catalyzed asymmetric carbonylative alkynylation via a non-classical carbonylative Sonogashiratype approach(acyl-Pd(Ⅱ)species generated from nucleophiles).By using cyclic diaryliodonium salts as prochiral substrates,various axial chiral ynones with good functional group tolerance(39 examples),satisfied yields(71%-96%)and excellent enantioselectivities(generally 94%-99%ee)were *** of bioactive compounds,scale-up experiment and useful transformations were also conducted to demonstrate the utility of this process.

关键词： Pd-catalyzed Axial chiral ynones Cyclic diaryliodonium high-valent palladium catalyzed Asymmetric carbonyl alkynylation

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