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Synthesis and Crystal Structure of Ethyl 2,7,7-Trimethyl-4-(4'-methylphenyl)- 5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3- carboxylate in Aqueous Medium

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Chinese Journal of Structural Chemistry 2005年第6期24卷 696-700页

作者： SHIDa-Qing MOUJie ZHUANGQi-Ya WANGXiang-Shan DepartmentofChemistry XuzhouNormalUniversityXuzhou221116China／／KeyLaboratoryofBiotechnologyonMedicalPlantsofJiangsuProvinceXuzhou221116China DepartmentofChemistry XuzhouNormalUniversityXuzhou221116China

The title compound (C22H27NO3) was obtained by the reaction of 4-methylbenzal- dehyde, dimedone, ethyl acetoacetate and ammonium acetate in water in the presence of triethyl- benzylammonium chloride (TEBA). The crystal is of orthorhombic, space group Pbcn with a = 18.242(2), b = 15.651(1), c = 14.207(2) ?, V = 4056.15(64) ?3, Mr = 353.45, Z = 8, Dc = 1.158 g/cm3, μ = 0.076, λ(MoKα) = 0.71073 ? and F(000) = 1520. The final R = 0.0453 and wR = 0.0436 for 1156 observed reflections with I > 2σ(I). X-ray analysis revealed that the pyridine ring is of boat conformation and the six-member ring fused with it adopts half-chair conformation.

关键词： hexahydroquinoline crystal structure green synthesis

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新型磺酸功能化吡啶盐酸盐离子液体催化剂用于六氢喹啉合成(英文)

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催化学报 2013年第10期34卷 1936-1944页

作者： Ardeshir Khazaei Mohammad Ali Zolfigol Ahmad Reza Moosavi-Zare Javad Afsar Abdolkarim Zare Vahid Khakyzadeh Mohammad Hassan Beyzavi Faculty of Chemistry Bu-Ali Sina University Department of Chemistry University of Sayyed Jamaleddin Asadabadi Department of Chemistry Payame Noor University Institut für Chemie und Biochemie Freie Universitt Berlin

Sulfonic acid functionalized pyridinium chloride [pyridine-SO3 H]Cl has been synthesized as a novel Brnsted acidic ionic liquid and characterized on the basis of its FT-IR,1H and 13C NMR,MS,ther-mogravimetry,and derivative thermogravimetry *** material has also been used as a highly efficient,homogeneous,and reusable catalyst for the preparation of hexahydroquinolines according to the one-pot multi-component condensation of arylaldehydes,dimedone(5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione),β-ketoesters,and ammonium acetate under solvent-free conditions.

关键词： Brnsted acidicionic liquid Sulfonic acid functionalized pyridinium chloride [Pyridine-SO3 H]Cl hexahydroquinoline Solvent-free synthesis

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