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基于核磁共振与质谱技术解析博落回果荚中生物碱的结构

基于核磁共振与质谱技术解析博落回果荚中生物碱的结构

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作者：卿志星湖南中医药大学

学位级别：硕士

本文对博落回属植株博落回(Macleaya cordata (willd)***.)果荚中的化学成分进行分离以及结构鉴定。在此基础上,对苯并菲啶类生物碱生源合成途径中的八大类生物碱的质谱裂解规律进行研究,利用此规律鉴定博落回及小果博落回(Macleaya mic... 详细信息

本文对博落回属植株博落回(Macleaya cordata (willd)***.)果荚中的化学成分进行分离以及结构鉴定。在此基础上,对苯并菲啶类生物碱生源合成途径中的八大类生物碱的质谱裂解规律进行研究,利用此规律鉴定博落回及小果博落回(Macleaya microcarpa)中生物碱的结构。利用现代色谱手段从博落回果荚中分离得到22个化合物,通过核磁共振以及质谱鉴定了13个生物碱的结构,它们分别是：6-氰基二氢血根碱(6-Cyanodihydrosanguinarine)(1),6-羟甲基-7,8-去甲基-二氢白屈菜红碱(6-Methylol-7,8-demethyldihydrochelerythrine)(2),2,3-亚甲二氧基-10,12-二甲基-7,8,9,10-四氢苯并喹啉(2,3-Methylenedioxy-10,12-dimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-benzoquinoline)(3),2,3-亚甲二氧基-7,10-二甲基-8-羧基-苯并喹啉(2,3-Methylenedioxy-7,10-dimethyl-8-carboxyl-benzoquinoline)(4),13,14-去氢-N-甲基黄连碱(13,14-Dehydrogen-N-methyl-coptisine)(5), N-甲基氢化小檗碱(N-methyl-canadine)(6),14-羟基-N-甲基氢化黄连碱(14-Hydroxyl-N-methyl-coptisine)(7),14-羟基-N-甲基四氢小檗碱(14-Hydroxyl-N-methylcanadine)(8),小檗碱(Berberine)(9),白屈菜红碱(Cheleryth-rine)(10),二氢白屈菜红碱(Dihydro-chelerythrine)(11),6-丙酮基二氢血根碱(6-Acetonyldihydro-sanguinarine)(12),6-丙酮基二氢白屈菜红碱(6-Acetonyldihydro-chelery thrine)(13)。另外还鉴定了一个非生物碱：p-谷甾醇(β-Sil osterol)(14)。其中化合物3-4为新化合物,化合物1,5为新的天然产物,化合物6-8首次在博落回中报道。基于上述生物碱以及苯并菲啶类生物碱生源合成途径中八大类生物碱的质谱裂解规律,建立一种生物碱结构解析的新方法,该法将生物碱分解成骨架、取代基、骨架与取代基的连接位点三部分。生物碱骨架主要由其特征性质谱裂解途径确定,生物碱取代基主要由自编计算机搜索程序以及特征性质谱裂解方式确定,生物碱取代基与母核的连接位点主要由其质谱裂解途径以及苯并菲啶类生物碱生源合成途径所确定。通过这种方法,快速鉴定大果博落回果中生物碱21个,其中10个生物碱首次报道;鉴定小果博落回果中生物碱41个,其中33个首次报道。

关键词：博落回小果博落回生物碱 hplc-q-tof-ms 质谱裂解规律生源合成途径

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Uhplc-qtof/ms的茶叶籽酚类化合物定性研究

UHPLC-QTOF/MS的茶叶籽酚类化合物定性研究

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中国化学会第30届学术年会-第四十三分会：质谱分析

作者：赖国银卢鹤曾秋梅王晓琴徐敦明林立毅吕美玲周珊厦门出入境检验检疫局技术中心华侨大学安捷伦科技(中国)有限公司

茶叶籽油具有很好的抗氧化性,近年来得到越来越多的关注。一般认为其中的多酚类物质对茶叶籽油抗氧化性起着主导作用。本工作采用超高效液相色谱-四级杆飞行时间串联质谱(Uhplc-qtof/ms)技术定性分析茶叶籽中酚类化合物。茶叶籽样品与... 详细信息

茶叶籽油具有很好的抗氧化性,近年来得到越来越多的关注。一般认为其中的多酚类物质对茶叶籽油抗氧化性起着主导作用。本工作采用超高效液相色谱-四级杆飞行时间串联质谱(Uhplc-qtof/ms)技术定性分析茶叶籽中酚类化合物。茶叶籽样品与正己烷摇匀后,采用60%甲醇溶液提取。提取液经旋转蒸发干燥后,重溶到50%甲醇水溶液用于Uhplc-qtof/ms分析。实验选用Spursil-C(150mm×2.1mm×2.1μm)色谱柱和0.1%甲酸水与0.1%甲酸乙腈的二元流动相进行梯度洗脱,并在负离子模式下进行飞行时间质谱鉴定。基于qtof高分辨特性及精确质量定性特点,并结合文献和碎片离子分析,初步推断出茶叶籽甲醇提取物中的23种酚类化合物,其中包括13种酚酸化合物、4种儿茶素类化合物和6种黄酮类化合物。进一步通过与标准品的保留时间比对,确证了这些化合物。这些结果表明,高质量精度及高分辨的Uhplc-qtof/ms技术,可以为鉴定茶叶籽中酚类化合物组成提供一种准确、可靠的定性分析方法。

关键词：茶叶籽酚类化合物 hplc-q-tof-ms

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基于代谢组学研究甘草附子汤中生物碱组疗佐剂性关节炎的作用机制

基于代谢组学研究甘草附子汤中生物碱组疗佐剂性关节炎的作用机制

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第三届全国质谱分析学术报告会

作者：岳可心刘媛媛韦梦莹刘忠英吉林大学药学院药物分析学实验室

"甘草附子汤"是来自于张仲景《伤寒论》的经典方剂,由黑顺片、甘草、桂枝和白术四味中药组成,其中主要的化学组分有生物碱组分和黄酮组分,在临床上主要用于风湿性和类风湿性关节炎的治疗。本文主要以甘草附子汤中生物碱组分和黄酮组分... 详细信息

"甘草附子汤"是来自于张仲景《伤寒论》的经典方剂,由黑顺片、甘草、桂枝和白术四味中药组成,其中主要的化学组分有生物碱组分和黄酮组分,在临床上主要用于风湿性和类风湿性关节炎的治疗。本文主要以甘草附子汤中生物碱组分和黄酮组分为研究对象,采用UPLC-q-tof-ms结合主成分分析(PCA)和正交偏最小二乘法-判别分析(OPLS-DA)的分析手段,进行了尿液代谢组学的研究,对相关药物治疗佐剂型关节炎的生物标志物进行研究。结果从尿液中共鉴定出27种药物影响佐剂型关节炎的生物标志物(图1),包括黄尿酸,4-吡哆酸,柠檬酸,苯丙氨酸,肌酐等。这些生物标记物主要影响色氨酸代谢,苯丙氨酸代谢,亚牛磺酸和牛磺酸代谢,TCA循环和维生素B6代谢等通路。通过对给药后这些生物标记物的变化分析,以及各个通路相关生物功能分析,发现生物碱组分主要是通过调节氨基酸代谢,能量代谢和肠内菌群代谢发挥治疗作用。相比较而言,复方甘草附子汤对佐剂型关节炎相关的代谢物影响较生物碱组分更多,推测可能因为方中其它组分对佐剂型关节炎大鼠体内相关代谢途径产生了影响。为阐明甘草附子汤治疗佐剂型关节炎的作用机制提供了理论依据。

关键词：生物碱代谢组学 hplc-q-tof-ms

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