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HMF的制备及其衍生物合成的研究

HMF的制备及其衍生物合成的研究

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作者：王银盐城工学院

学位级别：硕士

在过去的几十年里,化石能源的过度开采与使用对环境造成了严重的污染,且化石能源属于不可再生能源,在不断使用中日渐枯竭,因此有必要开发新能源来替代化石能源。生物质能源是化石能源极有潜力的替代品,其衍生的碳水化合物可转化为生物... 详细信息

在过去的几十年里,化石能源的过度开采与使用对环境造成了严重的污染,且化石能源属于不可再生能源,在不断使用中日渐枯竭,因此有必要开发新能源来替代化石能源。生物质能源是化石能源极有潜力的替代品,其衍生的碳水化合物可转化为生物质化学品和燃料,而且开发生物质新能源有利于我国能源结构绿色转型,形成经济增长、社会进步、环境保护齐头并进的新局面。5-羟甲基糠醛（HMF）可由生物质糖类脱水制备,在原料的选择上,纤维素作为自然界中含量最多的有机化合物,储量丰富,使其相对于葡萄糖、果糖等具备价格上的优势,是生产HMF更为理想的原料,但由于直接催化纤维素脱水难度较大,所以本论文以葡萄糖（纤维素结构单体）和果糖作为反应底物,从催化剂和溶剂体系两方面着手,以期提升合成HMF的效率。在实现HMF高效合成后,对HMF进一步选择性氧化制备5-羟甲基-2-呋喃甲酸（hmfca）进行研究,具体内容及结果如下:熔融盐两相体系催化碳水化合物脱水制备HMF,通过研究硫酸铝钾催化葡萄糖脱水,探究熔融盐以及反应介质对HMF产率的影响。实验结果表明,硫酸铝钾在熔融状态下,既可作为催化剂,又可作为反应相,因该催化体系无外部水分添加,在一定程度上减轻副反应程度,硫酸铝钾与氯化胆碱一起协同作用于葡萄糖脱水,提高了HMF在有机溶剂中的萃取效率,HMF产率达到57%。首次以磷酸钇为催化剂,催化碳水化合物脱水,在HO/THF两相溶剂体系中实现葡萄糖到HMF的高效转化。最优反应条件下,HMF的产率可达74.8%。实验结束后发现催化剂表面无黑色固体物质存在,影响催化剂催化性能的积碳问题基本解决。采用水热法制备了一种新的催化剂W@BDC,在Na Cl-HO/DMSO两相体系中催化果糖脱水制备HMF。在催化果糖脱水过程中,通过改变催化剂用量,有机溶剂类型以及用量,两相溶剂配比,反应温度与时间,底物类型及其浓度等探究W@BDC催化果糖脱水的最佳反应条件。实验结果表明,在HO/DMSO（1:4,v/v）两相溶剂中,130℃下反应1.5 h,果糖转化率达到100%,HMF产率为98%,胡敏素沉积问题在一定程度上得到改善。底物拓展中,针对其他糖原料,如葡萄糖,纤维素,支链淀粉,菊糖等,都具有一定的催化活性,但是脱水效果不佳。通过离子配位后氢还原反应途径制备了一种新型多相银催化剂Ag（0）@POP,Ag（0）@POP对HMF选择性氧化为hmfca具有良好的催化性能,可使hmfca产率达到97.2%。采用ICP-OES、XRD、TEM、SEM、N吸附-解吸、XPS等分析技术对Ag（0）@POP的结构和性能进行表征。详细研究了碱和溶剂的类型、用量,反应温度、时间,催化剂用量等反应条件对HMF选择性氧化的影响,探索催化氧化HMF的最佳反应条件。通过浸出和回用试验,考察Ag（0）@POP的催化稳定性,实验结果表明,该催化剂具有良好的稳定性。最后,以Ag（0）@POP为催化剂对其他醛类物质进行了氧化测试,用于探索Ag（0）@POP的底物范围。

关键词：生物质两相体系固体酸 HMF 催化氧化 hmfca

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