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Etherification of hmf to biodiesel additives: The role of NH4+ confinement in Beta zeolites

Journal of Energy Chemistry 2019年第9期28卷 114-121页

作者： Paola Lanzafame Georgia Papanikolaou Katia Barbera Gabriele Centi Siglinda Perathoner Departments of ChiBioFarAm and MIFT-Section of Industrial Chemistry University of Messina ERIC aisbl and CASPE-INSTM

The role of NH4^+ ion confinement in the catalytic etherification of hmf(5-hydroxymethylfurfural) with ethanol to biodiesel additives was evidenced by studying the catalytic behavior of NH4^+-Beta zeolites with SiO2/Al2O3 ratios of 25 and *** order to affect the strength and distribution of the acidic sites, as well as the mobility of NH4^+ ions in the zeolites cages, a secondary level of porosity was introduced in the NH4^+-Beta, presenting a different stability versus alkaline treatment, by using a thermal or an ultrasound assisted *** analyzing the catalytic behavior in these two series of samples with respect to the changes in porosity by nonlocal density functional theory, structure by XRD, amount of acid sites by FT-IR and mobility of NH4^+ cations by measurements of reversible NH4^+ exchange capacity, was evidenced a decrease in catalytic performances both in terms of rate of hmf depletion and productivity to the main products, when confinement of the ammonium ions is lost due to the introduction of *** high capability of ammonium ions release, associated to the mono-dentate configuration,and the minor confinement effect inside the zeolite pore system, due to the more opened pores structure of mesoporous zeolites, hinders both the direct etherification of hmf to EMF [5-(ethoxymethyl)furan-2-carbaldehyde] and the parallel reaction pathway via acetalization, favoring the rapid desorption of the hmfDEA [5-(hydroxymethyl)furfural diethyl acetal] product out of the crystal and the consequent inhibition of the consecutive reactions to EMFDEA [5-(ethoxymethyl)furfural diethyl acetal] and EMF.

关键词： Ammonium ion Beta zeolite hmf etherification Confinement effect 5-(ethoxymethyl)furan-2-carbaldehyde

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选择性氧化hmf

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化学进展 2021年第2期33卷 318-330页

作者：程丽丽章赟朱烨坤吴瑛浙江师范大学物理化学研究所金华321004

近年来,利用储量丰富且可再生的生物质资源制备高附加值化学品和液体燃料是目前化学研究领域的热点之一,同时契合可持续发展的国家战略。5-羟甲基糠醛(hmf)是关键的生物质平台化合物之一,广泛应用于制备精细平台化合物、药物的中间体、... 详细信息

近年来,利用储量丰富且可再生的生物质资源制备高附加值化学品和液体燃料是目前化学研究领域的热点之一,同时契合可持续发展的国家战略。5-羟甲基糠醛(hmf)是关键的生物质平台化合物之一,广泛应用于制备精细平台化合物、药物的中间体、聚合物的合成、液体燃料的前驱体等。因此,hmf的选择性氧化逐渐成为生物质领域的研究热点。本文主要介绍了近五年来关于hmf选择氧化制备DFF、FFCA、FDCA等生物质衍生物的研究,以及以hmf为中间体的生物质转化过程。关于对hmf进行选择性氧化,主要聚焦于以热催化和光催化两种途径。其中,以热催化的途径将hmf选择性氧化为DFF和FDCA研究较多,此途径下的催化体系主要介绍了贵金属和非贵金属两类;而在为数不多的光催化途径下,主要研究的催化体系是g-C3N4催化剂。最后,指出了目前hmf氧化反应研究存在的不足,并提出了可能解决的方法。

关键词：纤维素葡萄糖果糖选择性氧化 hmf

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3种添加物抑制模拟体系中羟甲基糠醛(hmf)的形成

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现代食品科技 2021年第7期37卷 286-293页

作者：欧隽滢江楷煜高瑜悦张延杰黄才欢暨南大学食品安全与营养研究院广东广州510632 暨南大学食品科学与工程系广东广州510632 中山洪力健康食品产业研究院有限公司广东中山528430

根据羟甲基糠醛(hmf)形成途径,首先在由其不同反应前体物质构成的模拟反应体系中,研究了碳酸氢钠、碳酸氢铵、食盐、硫酸铝钾和硫酸铝铵对各体系中hmf形成的影响。结果表明:当碳酸氢钠和碳酸氢铵添加量为2.00 mg/mL时,美拉德、果糖反应... 详细信息

根据羟甲基糠醛(hmf)形成途径,首先在由其不同反应前体物质构成的模拟反应体系中,研究了碳酸氢钠、碳酸氢铵、食盐、硫酸铝钾和硫酸铝铵对各体系中hmf形成的影响。结果表明:当碳酸氢钠和碳酸氢铵添加量为2.00 mg/mL时,美拉德、果糖反应体系中hmf的生成量均显著下降,分别为5.01、3.02 mg/L和3.30、17.52 mg/L;在美拉德、葡萄糖、果糖和蔗糖反应体系中添加0.60 mg/mL硫酸铝钾时,体系中的hmf均明显增高,分别为80.53、13.02、265.02和310.11 mg/L,最大增幅为对照组的620.26倍;而硫酸铝铵处理组hmf的增幅可高达197.00倍。而后考察了5种添加物对饼干中hmf的影响,证实碳酸氢钠、碳酸氢铵和食盐显著降低了饼干中的hmf含量,最大降幅为35.34%。然而,即使在添加了食盐、碳酸氢钠和碳酸氢铵的情况下,硫酸铝钾和硫酸铝铵(0.10 g/80.00 g面粉)仍使饼干中hmf含量增加62.41%和55.64%。综上所述,碳酸氢钠、碳酸氢铵和食盐在模拟体系和饼干中显著减少hmf形成;硫酸铝钾和硫酸铝铵则大幅增加hmf生成量。结果进一步支持了国家限制含铝膨松剂使用的合理性。

关键词： hmf 膨松剂糖模拟体系饼干

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高强度浸没式膜过滤（hmf）的中试优化研究

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膜科学与技术 2023年

作者：李忠华王海涛陈董根许以农金铁瑛郭紫阳金京常娜天津工业大学环境科学与工程学院浙江津膜环境科技有限公司浙江省先进印染制造创新中心

在“双碳”背景下，节能增效成为污水处理过程中重点考量的重要因素。纺织印染废水处理过程使用的高强度浸没式膜过滤(high-strength submerged membrane filtration，hmf)工艺，曝气为主要能源消耗途径。为探究hmf工艺的最佳运行方式... 详细信息

在“双碳”背景下，节能增效成为污水处理过程中重点考量的重要因素。纺织印染废水处理过程使用的高强度浸没式膜过滤(high-strength submerged membrane filtration，hmf)工艺，曝气为主要能源消耗途径。为探究hmf工艺的最佳运行方式，通过单因素分析法开展中试试验深入考察了曝气孔眼的布置、单帘膜面积、通气量、膜架层数等因素对hmf工艺的节能效果。结果表明：当采用单层膜架，运行条件为曝气孔眼数量6孔，单帘膜面积11 m2，通气量14 m3/h时工艺运行成本最低，为1.30元/吨水，其中吨产水能耗为1.14 kWh，吨水药剂费用为0.28元；当采用双层膜架，相同运行条件时可减少37.5%的通气量，工艺节能效果明显。

关键词：印染废水 hmf 节能工艺研究

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一种基于hmf的火电机组短期负荷预测方法

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热能动力工程 2020年第1期35卷 191-197页

作者：丁伟任少君司风琪郭鼎东南大学能源热转换及其过程测控教育部重点实验室江苏南京210096 浙江浙能技术研究院有限公司浙江杭州311121

以某1000 MW机组为研究对象,通过对机组历史日负荷数据进行聚类分析,得到机组负荷的相似性特征。然后提出了一种适用于火电机组负荷预测的历史匹配预测算法(History matching and forecasting algorithm,hmf),hmf算法将预测时间点之前... 详细信息

以某1000 MW机组为研究对象,通过对机组历史日负荷数据进行聚类分析,得到机组负荷的相似性特征。然后提出了一种适用于火电机组负荷预测的历史匹配预测算法(History matching and forecasting algorithm,hmf),hmf算法将预测时间点之前几个小时的负荷序列与同时段的历史负荷数据进行相似性匹配,利用最相似日的负荷变化趋势对未来负荷做出预测。算例测试表明:hmf算法未来3 h的负荷预测平均误差为4.412%,比传统的自回归滑动平均模型(Autoregressive moving average model,ARMA)具有更高的预测精度,且在变负荷过程中也能取得较好的预测效果。

关键词：负荷预测负荷特性聚类相似性 hmf

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hmf的制备及其衍生物合成的研究

HMF的制备及其衍生物合成的研究

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作者：王银盐城工学院

学位级别：硕士

在过去的几十年里,化石能源的过度开采与使用对环境造成了严重的污染,且化石能源属于不可再生能源,在不断使用中日渐枯竭,因此有必要开发新能源来替代化石能源。生物质能源是化石能源极有潜力的替代品,其衍生的碳水化合物可转化为生物... 详细信息

在过去的几十年里,化石能源的过度开采与使用对环境造成了严重的污染,且化石能源属于不可再生能源,在不断使用中日渐枯竭,因此有必要开发新能源来替代化石能源。生物质能源是化石能源极有潜力的替代品,其衍生的碳水化合物可转化为生物质化学品和燃料,而且开发生物质新能源有利于我国能源结构绿色转型,形成经济增长、社会进步、环境保护齐头并进的新局面。5-羟甲基糠醛（hmf）可由生物质糖类脱水制备,在原料的选择上,纤维素作为自然界中含量最多的有机化合物,储量丰富,使其相对于葡萄糖、果糖等具备价格上的优势,是生产hmf更为理想的原料,但由于直接催化纤维素脱水难度较大,所以本论文以葡萄糖（纤维素结构单体）和果糖作为反应底物,从催化剂和溶剂体系两方面着手,以期提升合成hmf的效率。在实现hmf高效合成后,对hmf进一步选择性氧化制备5-羟甲基-2-呋喃甲酸（hmfCA）进行研究,具体内容及结果如下:熔融盐两相体系催化碳水化合物脱水制备hmf,通过研究硫酸铝钾催化葡萄糖脱水,探究熔融盐以及反应介质对hmf产率的影响。实验结果表明,硫酸铝钾在熔融状态下,既可作为催化剂,又可作为反应相,因该催化体系无外部水分添加,在一定程度上减轻副反应程度,硫酸铝钾与氯化胆碱一起协同作用于葡萄糖脱水,提高了hmf在有机溶剂中的萃取效率,hmf产率达到57%。首次以磷酸钇为催化剂,催化碳水化合物脱水,在HO/THF两相溶剂体系中实现葡萄糖到hmf的高效转化。最优反应条件下,hmf的产率可达74.8%。实验结束后发现催化剂表面无黑色固体物质存在,影响催化剂催化性能的积碳问题基本解决。采用水热法制备了一种新的催化剂W@BDC,在Na Cl-HO/DMSO两相体系中催化果糖脱水制备hmf。在催化果糖脱水过程中,通过改变催化剂用量,有机溶剂类型以及用量,两相溶剂配比,反应温度与时间,底物类型及其浓度等探究W@BDC催化果糖脱水的最佳反应条件。实验结果表明,在HO/DMSO（1:4,v/v）两相溶剂中,130℃下反应1.5 h,果糖转化率达到100%,hmf产率为98%,胡敏素沉积问题在一定程度上得到改善。底物拓展中,针对其他糖原料,如葡萄糖,纤维素,支链淀粉,菊糖等,都具有一定的催化活性,但是脱水效果不佳。通过离子配位后氢还原反应途径制备了一种新型多相银催化剂Ag（0）@POP,Ag（0）@POP对hmf选择性氧化为hmfCA具有良好的催化性能,可使hmfCA产率达到97.2%。采用ICP-OES、XRD、TEM、SEM、N吸附-解吸、XPS等分析技术对Ag（0）@POP的结构和性能进行表征。详细研究了碱和溶剂的类型、用量,反应温度、时间,催化剂用量等反应条件对hmf选择性氧化的影响,探索催化氧化hmf的最佳反应条件。通过浸出和回用试验,考察Ag（0）@POP的催化稳定性,实验结果表明,该催化剂具有良好的稳定性。最后,以Ag（0）@POP为催化剂对其他醛类物质进行了氧化测试,用于探索Ag（0）@POP的底物范围。

关键词：生物质两相体系固体酸 hmf 催化氧化 hmfCA

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漆酶MOFs固定化及其与脂肪酶串联催化hmf制备FDCA的研究

漆酶MOFs固定化及其与脂肪酶串联催化HMF制备FDCA的研究

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作者：常鑫天津大学

学位级别：硕士

本论文从金属有机框架材料(MOFs)在酶固定化方面的应用角度出发,针对游离酶稳定性差以及难以重复利用等问题,以MOFs UIO-66-NH为载体材料固定化漆酶CotA-TJ102,成功合成了酶学性能较好的固定化漆酶CotA-TJ102@UIO-66-NH;同时开发了一种... 详细信息

本论文从金属有机框架材料(MOFs)在酶固定化方面的应用角度出发,针对游离酶稳定性差以及难以重复利用等问题,以MOFs UIO-66-NH为载体材料固定化漆酶CotA-TJ102,成功合成了酶学性能较好的固定化漆酶CotA-TJ102@UIO-66-NH;同时开发了一种固定化漆酶-脂肪酶双酶串联催化5-羟甲基糠醛(hmf)制备2,5-呋喃二甲酸(FDCA)的策略,成功制备了高产率的FDCA,且两种生物催化剂均可循环使用。具体研究内容如下:(1)MOFs载体材料固定化漆酶的研究:以UIO-66-NH为载体材料成功合成了固定化漆酶CotA-TJ102@UIO-66-NH。经工艺优化可得最佳条件为:采用活化交联法,交联剂浓度分别为1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDC)3 mg/mL和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)7.5 mg/mL,交联时间为2 h。在该条件下固定化效果最佳,蛋白固载量为255.54 mg/g载体,单位酶活为135.90U/mg载体,酶活保留率高达106.3%;通过表征可知,UIO-66-NH固定化漆酶前后晶体结构未发生明显变化,固定化漆酶的最适温度和pH较游离漆酶变化不大,但固定化漆酶具有更好的温度和pH稳定性,且对底物的催化效率更高。(2)固定化漆酶-脂肪酶串联催化hmf制备FDCA的研究:以固定化漆酶CotA-TJ102@UIO-66-NH和脂肪酶Novozym435双酶串联策略催化氧化hmf制备FDCA。首先,以CotA-TJ102@UIO-66-NH为生物催化剂,TEMPO为介体,在最佳条件下催化氧化hmf,反应10 h后,FFCA的产率达到98.6%,且固定化漆酶的循环利用性较好;由于FFCA的催化体系为水相,而脂肪酶催化体系为有机相,因此,利用乙酸乙酯萃取FFCA,当萃取液pH为0.5时效果最佳,萃取率达到99.6%;随后,以脂肪酶Novozym435为生物催化剂,在溶剂比例为1:1(乙酸乙酯:叔丁醇,v/v)、温度为40℃、一次加入9.6 equiv(1 equiv等于底物FFCA的物质的量)过氧化氢(30%)的最佳反应条件下催化氧化FFCA,反应10 h后,FDCA产率为95.5%,且脂肪酶Novozym435的循环利用性较好。由此可知,固定化漆酶-脂肪酶串联策略催化氧化hmf制备FDCA效果好,FDCA相对hmf的产率为94.2%。

关键词： CotA-TJ102@UIO-66-NH2 Novozym435 双酶串联 hmf FDCA

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锆框架氨基改性介孔硅球负载纳米Pt催化hmf制备FDCA

锆框架氨基改性介孔硅球负载纳米Pt催化HMF制备FDCA

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作者：杨正凯北京化工大学

学位级别：硕士

本文首先制备了枝状氨基改性介孔纳米硅球(HPSNs-NH2)作为Pt纳米颗粒的载体,该载体具有粒径均一,形貌良好,比表面积大的特点,使纳米Pt催化剂分散更加均匀,催化更加高效。研究发现使用水、乙醇、乙醚作为助溶剂,CTAB作为表面活性剂,氨水... 详细信息

本文首先制备了枝状氨基改性介孔纳米硅球(HPSNs-NH2)作为Pt纳米颗粒的载体,该载体具有粒径均一,形貌良好,比表面积大的特点,使纳米Pt催化剂分散更加均匀,催化更加高效。研究发现使用水、乙醇、乙醚作为助溶剂,CTAB作为表面活性剂,氨水作为催化剂、TEOS作为硅源、加入APES,制备了盐酸使用量为15ml、乙醇120ml,硅球结构保持良好,模板去除完全。在成功制备了比表面积大、适合负载Pt纳米颗粒的HPSNs-NH2载体后,我们使用柠檬酸钠法和硼氢化钠法两种方法分别进行了 Pt纳米颗粒的负载,成功得到了两种不同粒径结果的HPSNS-NH2@Pt。为了进一步增强HPSNS-NH2@Pt对hmf的转化率及FDCA的收率,我们在HPSNs-NH2@Pt表面包裹了一层锆金属框架,制备了 Zr-HPSNs-NH2@Pt催化剂。为了进一步增加载体的比表面积及有效成分比例,我们使用氢氧化钠溶液进一步去除硅球结构得到具有空心球壳结构的KXr-HPSNs-NH2@Pt催化剂。最后我们对KXr-HPSNs-NH2@Pt在不同反应条件下对hmf催化氧化制备FDCA反应的影响进行了研究,发现在70℃、摩尔比NaOH/hmf=2、10ml 水作为溶剂、hmf=0.5mmol、25mg Zr-HPSNs-NH2@Pt,反应 12h,hmf转化率达到了 100%,FDCA收率达到98.3%。KXr-HPSNs-NH2@Pt重复催化5次后,hmf的转化率和对FDCA的选择性只下降了2%,表现出良好的稳定性。通过对反应物及产物的每小时的转化率研究发现,hmf碱性条件下需氧氧化为FDCA的反应路径:先将hmf的醛基氧化为羧基,生成5-羟甲基-2-呋喃甲酸(hmfCA)。再将醇侧链氧化为醛基,生成5-甲酰基-2-呋喃甲酸(FFCA)。最后将醛基氧化为羧基,生成目标产物2,5-呋喃二甲酸(FDCA)。

关键词：氨基改性介孔硅球纳米Pt颗粒 Zr hmf FDCA

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Aldol Condensation of hmf and Acetone Over Mg-Al Layered Double Hydroxides and Mixed Oxides

Aldol Condensation of HMF and Acetone Over Mg-Al Layered Dou...

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作者： Mohammad Abdulrahman I Alowirdy 北京化工大学

学位级别：硕士

The main aim of the work is to synthesize six different types of calcined layered double hydroxides and use them as catalysts for aldol condensation of hydroxymethylfurfural and *** three layered double hydroxides were Mg-Al in different ratios and the other three were Zn-Al,Ni-Al and *** first three catalysts were prepared by urea precipitation method and the final three catalysts were prepared by titration method while the pH is maintained at *** the six catalysts were calcined and the mixed oxides were reconstructed to form the calcined layered double hydroxides(CLDH).Both the LDH and CLDH were analysed by different techniques like thermal gravimetric analysis,scanning electron microscopy,Transmission electron microscopy,powder XRD,BET and elemental *** part of the work was to use the CLDH as catalyst and examine the selective formation of mono condensation and di condensation product of hmf and *** condensation was carried out with all the six catalysts under various experimental conditions in presence of different *** all the experiments conducted the most optimal catalyst was found to be Mg4Al-CO3-2 CLDH which furnished mono condensed product selectively in good *** optimised solvent was found to be *** conversion of the products was obtained by gas *** final product was analysed by spectroscopic techniques like proton NMR and C-13 NMR.

关键词： Aldol Condensation Acetone hmf Layered Double Hydroxide

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微通道反应器内果糖脱水制hmf的CFD模拟研究

微通道反应器内果糖脱水制HMF的CFD模拟研究

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作者：张鑫北京化工大学

学位级别：硕士

呋喃类化合物中5-羟甲基糠醛(hmf)由于具有六个碳原子,同时分子中含有一个呋喃环,一个醛基和一个羟甲基,使其化学性质比较活泼,可以通过氧化、氢化和缩合制备多种衍生物,是重要的精细化工原料。而以木质纤维素为基础的生物质资源被认为... 详细信息

呋喃类化合物中5-羟甲基糠醛(hmf)由于具有六个碳原子,同时分子中含有一个呋喃环,一个醛基和一个羟甲基,使其化学性质比较活泼,可以通过氧化、氢化和缩合制备多种衍生物,是重要的精细化工原料。而以木质纤维素为基础的生物质资源被认为是未来能源的理想候选者,同时木质纤维素可先形成果糖后脱水制hmf。目前对于hmf的研究重心在催化剂以及溶剂方面,对于反应过程强化的研究很少。而微通道反应器由于尺度小而具有较高的比表面积,在传热以及传递方面的强化效果更为明显,因而本文将微通道反应器和果糖脱水反应相结合。本文主要从三个方面研究果糖脱水反应在微通道反应器中的强化过程。其一,在均相反应过程考虑了溶剂、停留时间、几何效应、热效应对反应器性能的影响。在直通道中,当停留时间达到4s时,中间产物5-hmf的产率最大。比较了粗糙管、直通道和弯曲通道三种不同反应器几何构型对反应性能的影响,粗糙管的性能>直通道>弯曲通道,这说明了返混程度的降低有利于提高hmf的收率。其二,在热效应方面考虑了壁面温度和热通量对反应的影响,当壁面温度达到487K、热通量为150 W/m2时,此时达到最优条件。其三,在单通道向多通道放大的过程中,通过Z型结构和带孔挡板结构解决了微通道反应器放大过程中面临的均匀分布问题。在Z型结构中考虑了倾斜角和通道数量对均匀分布的影响。当入口速度小于0.0125 m/s时,Z型结构能够满足均匀分布;当入口速度大于0.125 m/s时,在通道入口处出现回流而导致不均匀分布的程度增加。而带孔挡板则利用孔的大小来调节流量的分布,其大小的调节通过迭代来完成,通过孔的调节不仅可以达到均匀,但是返混程度要大于Z型结构。在微通道内两相流考察中,研究了弹状流的形成以及发展过程,并考察了两相速度、接触角和两相速度比对流型分布的影响。当两相的入口速度大于0.08m/s时,微通道内无弹状流形成,只有平行流。当入口速度小于0.07m/s时,微通道内有弹状流形成,并且第一个弹状流形成的位置随着入口速度的增加而远离交叉处。当壁面接触小于45°时,微通道内呈现平行流动。当接触角大于60°时,微通道内有弹状流的形成,这说明了接触角的减少有利于壁面能量的耗散。弹状流的长度随着两相入口速度比的增加而减少,相邻两个弹状流的间距随着两相入口速度比的增加而增加,并且呈线性相关。在两相传质的过程中,入口速度的增加、水相和油相流量比的增加均有利于传质系数的增加。

关键词：果糖脱水微通道放大两相流 hmf

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