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梨膏中Amadori化合物的检测、调控及功能研究

梨膏中Amadori化合物的检测、调控及功能研究

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作者：李晨妍江南大学

学位级别：硕士

梨膏是以梨汁为主要原料经较高温度、较长时间熬制而成的中药方剂,被认为具有比梨汁更好的止咳、化痰、润肺等功效,是很多人家里常备的止咳膏方。但截至目前,梨汁熬制成膏的过程仅凭师傅的经验控制,有较大的随意性,梨膏中起止咳润肺作... 详细信息

梨膏是以梨汁为主要原料经较高温度、较长时间熬制而成的中药方剂,被认为具有比梨汁更好的止咳、化痰、润肺等功效,是很多人家里常备的止咳膏方。但截至目前,梨汁熬制成膏的过程仅凭师傅的经验控制,有较大的随意性,梨膏中起止咳润肺作用的关键活性成分及含量尚不明确,优化熬制工艺以增加功效成分的研究更少。考虑到梨汁中含有较高浓度的还原糖及氨基酸,梨膏熬制过程中、特别是熬制后期的操作条件符合美拉德反应的要求,因此推测梨膏熬制过程可能会生成美拉德反应初期产物[主要是梨汁中的优势氨基酸天冬氨酸所对应的fru-asp(1-脱氧-1-L-天冬氨酸-D-果糖)],而这种产物可能对梨膏的止咳有贡献。为此,本文系统开展了模拟状态下fru-asp的水相制备、分离纯化及结构鉴定,梨膏中fru-asp等Amadori化合物含量检测方法建立,fru-asp止咳、润肺评价及梨膏熬制工艺的精确调控(以提高fru-asp含量)等内容。主要研究内容及结论如下:(1)研究梨膏加工过程营养成分及抗氧化性变化。结果表明:梨中同时存在还原糖、氨基酸、黄酮、总酚、维生素C等化学成分。加热过程浓缩梨汁的抗氧化能力整体呈升高趋势,黄酮、总酚、维生素C这些物质本身具有抗氧化活性,但加热后含量下降,说明这三种物质不是梨膏加热后抗氧化活性增强的因素。同时,浓缩过程梨汁中的还原糖、蛋白质含量下降,Amadori化合物和5-羟甲基糠醛(5-HMF)含量持续升高,表明发生了美拉德反应,其产物有利于梨膏抗氧化能力的提高。梨膏中Amadori化合物含量约占梨膏干重的0.62%-1.38%,而黄酮含量约占0.01%-0.09%,总酚含量约占0.03%-0.15%。(2)模拟状态下制备、分离、纯化fru-asp并验证其化学结构,在此基础上建立梨膏中fru-asp等Amadori化合物的检测方法。在水相体系中以天冬氨酸单钾盐和葡萄糖为反应物,在适当温度、p H值下反应,利用Dowex 50WX4氢型离子交换树脂分离纯化,同时氢离子取代钾离子,得到含有fru-asp的洗脱液。进一步分离后将只含有fru-asp的洗脱液冷冻干燥,得到固体粉末,再进行结构表征。结果表明:在水相体系中成功合成了fru-asp,得率38.58%,通过超高效液相串联四极杆飞行时间质谱联用仪(UPLC-Q-TOF-MS)与核磁共振(NMR)鉴定:确定为fru-asp,即1-脱氧-1-L-天冬氨酸-D-果糖(CHNO,MW:295),纯度达到96%。以合成的fru-asp为标准品,在课题组前期合成12种Amadori化合物基础上,建立13种Amadori化合物的检测方法,测得梨膏中fru-asp占总Amadori化合物的47.8%-56.7%。同时建立有害物质5-HMF和丙烯酰胺的检测方法,丙烯酰胺在梨膏中未检出。(3)证明fru-asp抗氧化能力、血管紧张素转化酶(ACE)抑制活性、止咳能力、缓解肺部炎症能力。结果表明:fru-asp具有一定的自由基清除能力、氧化自由基吸收能力和还原能力,fru-asp浓度在0-10 mg/m L时抗氧化能力与浓度呈现正相关。fru-asp浓度为0.245 m M时,ACE抑制率为50%,具有抑制ACE活性的潜能。建立氨水致咳小鼠模型,发现给药fru-asp能显著延长小鼠咳嗽潜伏期,降低咳嗽的次数。脂多糖(LPS)诱导小鼠急性肺损伤实验中,给药fru-asp可以减轻小鼠肺水肿程度和减少炎症因子的分泌。由此表明,fru-asp具有较好的镇咳作用和缓解肺部炎症作用。(4)梨膏工艺调控。以富集梨膏中有益的Amadori化合物和减少潜在有害的5-HMF为目标,进行单因素实验及正交试验,考察水分活度、保温温度、保温时间对梨膏加工过程的影响。结果表明:最佳工艺为水分活度0.747,保温温度90℃,保温时间5 h,此工艺下梨膏中Amadori化合物总量为13.31 mg/g,5-HMF含量1.53 mg/100 g。自制梨膏与其他市售梨膏相比,Amadori化合物、抗氧化能力显著高于市售梨膏,5-HMF低于市售梨膏,感官品质无明显差异。与空白组相比,给药自制梨膏的小鼠咳嗽潜伏期显著延长,咳嗽次数显著减少,酚红排泌量显著增加,表明具有良好的止咳祛痰效果。

关键词：梨膏 Amadori化合物 fru-asp 止咳润肺工艺调控

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