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Synthesis of C—N Axial Chirality N-Arylindoles via Pd(II)-Catalyzed free amine-directed Atroposelective C—H Olefination

引用

Chinese Journal of Chemistry 2023年第21期41卷 2788-2792页

作者： Lei Wang Wen-Kui Yuan Zhen-Kai Wang Jun Luo Tao Zhou Bing-Feng Shi Center of Chemistry for Frontier Technologies Department of ChemistryZhejiang UniversityHangzhouZhejiang310027 China College of Chemistry and Molecular Engineering Zhengzhou UniversityZhengzhouHenan450001 China School of Chemistry and Chemical Engineering Henan Normal UniversityXinxiangHenan453007 China

Axially chiral N-arylindoles bearing a stereogenic C—N axis are unique important scaffolds in natural products,advance materials,pharmaceuticals and privileged chiral ligands or ***,we report the direct synthesis of C—N axially chiral N-arylindoles through a Pd-catalyzed free amine-directed atroposelective C—H olefination enabled by a spiro phosphoric acid(SPA)ligand.A wide range of enantioenriched N-aromatic amine indoles were obtained in high yields with good enantioselectivities(35 examples,up to 91%yield and up to 96%ee).The chiral products with free amine group offer an effective functional handle for down-stream diversity-oriented synthesis.

关键词： C-N axial chirality free amine-directed C-H activation Chiral spiro phosphoric acids Palladium Olefination Asymmetric synthesis

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