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Pinning-down molecules in their self-assemblies with multiple weak hydrogen bonds of C-H···F and C-H···N

Chinese Chemical Letters 2017年第3期28卷 525-530页

作者： Xin Jin Jacob R. Cramer Qi-Wei Chen Hai-Lin Liang Jian Shang Xiang Shao Wei Chen Guo-Qin Xu Kurt V. Gothelf Kai Wu BNLMS College of Chemistry and Molecular Engineering Peking University Beijing 100871 China Danish-Chinese Centre for self-assembly and Function of molecular Nanostructures on Surfaces at iNANO Department of Chemistry Aarhus University8000 Aorhus C Denmark Department of Chemical Physics School of Chemistry and Materials Science University of Science and Technology of China Hefei 230026 China Department of Chemistry National University of Singapore117543 Singapore SPURc I CREATE Way #15-01CREATE Tower 138602 Singapore

Two-dimensional self-assemblies of four partially fluorinated molecules, 1,4-bis（2,6-difluoropyridin-4-yl）benzene, 4,4＇-bis（2,6-difluoropyridin-4-yl）-1,1＇-biphenyl, 4,4＇-bis（2,6-difluoropyridin-4-yl）-1,1＇：4＇,1＇-terphenyl and 4,4＇-bis（2,6-difluoropyridin-3-yl）-1,1＇-biphenyl, involving weak intermolecular C-H···F and C-H···N hydrogen bonds were systematically investigated on Au（111） with low-temperature scanning tunneling microscopy. The inter-molecular connecting modes and binding sites were closely related to the backbones of the building blocks, i.e., the molecule length determines its binding sites with neighboring molecules in the assemblies while the attaching positions of the N and F atoms dictate its approaching and docking angles. The experimental results demonstrate that multiple weak hydrogen bonds such as C-H···F and C-H···N can be efficiently applied to tune the molecular orientations and the self-assembly structures accordingly.

关键词： fluorinated pyridyl molecules grouped hydrogen bonds molecular self-assembly molecular design scanning tunneling microscopy

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