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A ferrocenylsulfide-mediated Sulfur Ylide Epoxidation Reaction

Chinese Chemical Letters 2005年第7期16卷 853-855页

作者： LeiWANG ZhiZhenHUANG DepartmentofChemistry ZhejiangUniversityHangzhou310027

A ferrocenylsulfides 1-2 mediated sulfur ylide epoxidation reaction was found to stereoselectively afford trans-oxiranes in excellent yields with recoverable starting material.

关键词： ferrocenylsulfide epoxidation stereoselectivity oxiranes sulfur ylide.

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Novel stereoselective sulfur ylide epoxidation reaction catalyzed by ferrocenylsulfide

引用

Journal of Zhejiang University-Science A(Applied Physics & Engineering) 2005年第7期6卷 636-639页

作者：汪磊黄志真 Department of Chemistry Zhejiang University

A range of ferrocenyl sulfides are synthesized and screened. Among them l-a-methysulphoferrocenyl ethyl acetate and l-a-methysulphoferrocenyl alcohol are found to be unexpected catalysts, which is first reported mediating in sulfur ylide epoxidation reactions, furnishing a novel approach for highly stereoselective synthesis of oxiranes with 98%-100% trans-isomer. The protocol also has excellent yield, convenient workup and recycled starting material. The reason of high trans-selectivity is due to the bulky ferrocenyl sulfide group, which stabilizes the intermediates and determines the trans priority. A possible catalytic mechanism is also proposed.

关键词： ferrocenylsulfide Catalytic ylide epoxidation Stereoselectivity

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