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Efficient preparation of β-hydroxy aspartic acid and its derivatives

Chinese Chemical Letters 2018年第7期29卷 1113-1115页

作者： Long Liu Bo Wang Cheng Bi Gang He Gong Chen State Key Laboratory and Institute of Elemento-Organic Chemistry College of Chemistry Nankai University Tianjin 300071 China Collaborative Innovation Center of Chemical Science and Engineering (Tianjin) Tianjin 300071 China

We report an efficient and practical synthetic route to various properly-protected erythreo-β-oh-asp compounds, which are key β-branched a-amino acid units in coralmycin A and other peptide natural products. Fmoc and cyclic ketal-protected erythreo-β-oh-asp 7 is prepared from cheap chiral precursor L-diethyl tortrate in six steps without the need of column purification. The modified form of 7 serves as a versatile precursor to various β-alkoxyl analogs of erythreo-β-oh-asp. In addition, we successfully performed a model study toward the total synthesis of coralmycin A, featuring a late stage installation of the side chain primary amide group of erythreo-β-OMe-Asn.

关键词： Amino acid Natural product erythreo-β-oh-asp erythreo-β-OMe-Asn Antibiotics

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