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芝麻菜苷及其水解产物erucin的分离纯化及体外抗氧化研究

芝麻菜苷及其水解产物Erucin的分离纯化及体外抗氧化研究

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作者：谷友刚北京化工大学

学位级别：硕士

十字花科植物中含有大量的植物化学成分，其中的硫代葡萄糖苷(简称硫苷)是植物生长过程中产生的含硫的次级代谢产物。经流行病学证明，硫苷的水解产物异硫氰酸酯是目前公认的具有防癌和抗癌活性的天然产物之一。人们发现异硫氰酸酯不仅... 详细信息

十字花科植物中含有大量的植物化学成分，其中的硫代葡萄糖苷(简称硫苷)是植物生长过程中产生的含硫的次级代谢产物。经流行病学证明，硫苷的水解产物异硫氰酸酯是目前公认的具有防癌和抗癌活性的天然产物之一。人们发现异硫氰酸酯不仅能够抑制多种癌细胞的形成，而且还可以提高机体组织中谷胱甘肽的水平，能够显著增强Ⅱ型解毒酶的活性。本文以芝麻菜种子为原料，研究并开发了芝麻菜苷(glucoerucin)和异硫氰酸酯(erucin)的分离纯化条件;研究了双氧水氧化芝麻菜苷耦合黑芥子酶制备莱菔硫烷的工艺条件;利用DPPH自由基、OH自由基和还原力的方法，对比分析glucoerucin(GER)，glucoraphani(nGRA)，glucoraphenin(GRE)，erucin(ERN)，sulforaphane(SFN)，GRE-ITC的体外抗氧化活性。优化了利用大孔树脂和制备色谱分离纯化芝麻菜苷及erucin的条件。通过静态树脂的筛选，确定了分离芝麻菜苷的树脂为大孔阴离子交换树脂D261。洗脱剂为100mM/L的KCl溶液。利用制备型色谱纯化芝麻菜苷时，流动相为2%甲醇溶液，采用等度洗脱模式，流速为8ml/min，进样量100mg。利用50mM/L pH=7的磷酸氢二钾-磷酸二氢钾缓冲液水解芝麻菜种子2h，得到的水解液经离心过滤后利用大孔树脂SP850吸附，吸附流速为8ml/min，去离子水冲洗完杂质后，采用80%的乙醇溶液洗脱erucin，洗脱流速为10ml/min。利用制备色谱进一步纯化erucin，流动相为25%的甲醇溶液，检测波长为254nm，采用等度洗脱，流动相流速为8ml/min。研究了双氧水氧化芝麻菜苷耦合黑芥子酶制备莱菔硫烷的工艺条件。先将芝麻菜苷氧化成GRA，氧化剂为双氧水。氧化反应的条件为：室温下，等浓度的芝麻菜苷与双氧水反应体积比为1:7，避光下反应3h后，芝麻菜苷转化成GRA。从西兰花种子中提取黑芥子酶，利用黑芥子酶将GRA水解为莱菔硫烷。实验同时将氧化得到的GRA加入到西兰花种子水解液中，莱菔硫烷生成量明显增加。研究硫苷及异硫氰酸酯抗氧化活性时，清除DPPH自由基的能力与硫苷及异硫氰酸酯的浓度成正比。其清除率顺序由大到小为：GER> GRE>ERN> GRE-ITC> GRA>SFN。芝麻菜苷的清除DPPH自由基的效果最好，二级反应速率常数为9.04Ms，EC为2.5mM/L。硫苷及异硫氰酸酯能够清除OH自由基，清除效果与反应的时间成正比。以α-tocopherol为对照，实验对硫苷及异硫氰酸酯进行了还原力的测定，其还原力顺序由大到小为：α-tocopherol> GER> ERN> GRE> GRE-ITC> GRA> SFN。实验发现芝麻菜苷及水解产物erucin具有更好的体外抗氧化活性。

关键词：硫代葡萄糖苷异硫氰酸酯芝麻菜苷 erucin 莱菔硫烷制备色谱 DPPH自由基 OH自由基总还原力

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芥酸减轻LPS致肝原代细胞炎症损伤的研究

芥酸减轻LPS致肝原代细胞炎症损伤的研究

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作者：彭清三峡大学

学位级别：硕士

研究背景:十字花科植物(如甘蓝、火箭沙拉)提取物中广泛存在的芥酸(erucin)具抗炎、抗血栓、抗癌细胞增殖的作用,该物质可能是一种潜在的抗炎和细胞保护剂。然而,芥酸在肝脏损伤中的作用没有被研究过。目的:验证芥酸缓解LPS刺激引起的... 详细信息

研究背景:十字花科植物(如甘蓝、火箭沙拉)提取物中广泛存在的芥酸(erucin)具抗炎、抗血栓、抗癌细胞增殖的作用,该物质可能是一种潜在的抗炎和细胞保护剂。然而,芥酸在肝脏损伤中的作用没有被研究过。目的:验证芥酸缓解LPS刺激引起的肝原代细胞炎症损伤,探讨芥酸通过抑制NF-κB通路和抑制氧化应激对肝原代细胞的保护机制。方法:取8-12周龄C57BL/6J,按经典的肝原代细胞分离培养方法培养肝原代细胞,CCK-8检测不同浓度erucin对肝原代细胞的细胞活性的影响;设置溶剂对照组(细胞培养基中添加芥酸的溶剂)、实验对照组(细胞培养基中添加芥酸的溶剂,给予LPS刺激但无芥酸预处理)、实验组(细胞培养基中添加芥酸的溶剂,不同浓度芥酸预处理并给予LPS刺激);Elisa检测各组细胞培养基上清中ALT和AST水平,q-PCR检测炎症因子IL-1β,IL-6,TNF-α基因表达;Western Blot检测NF-κB通路相关蛋白(P65和Iκ-Bα)和MAPK通路相关蛋白(P38和JNK)磷酸化水平的变化情况,比较核P65与胞浆P65水平变化;DCFH-DA检测细胞内活性氧(ROS)水平的变化。结果:(1)2.5μM,5μM,7.5μM,10μM,20μm预设浓度的erucin孵育肝原代细胞后,与空白对照相比,细胞活性差异无统计学意义(P>0.05)。(2)与溶剂对照组比较,实验对照组细胞培养基上清中ALT、AST浓度上升(Perucin预处理均能不同程度降低ALT、AST水平(Perucin预处理下调IL-1β,IL-6,TNF-α基因表达(Perucin预处理抑制磷酸化水平升高(Perucin预处理显著抑制P65核转位;与溶剂对照组比较,实验对照组中MAPK通路相关蛋白(P38和JNK)仅JNK磷酸化水平升高(P0.05),erucin对JNK和P38磷酸化水平无明显影响(P>0.05)。(4)溶剂对照组与实验对照组细胞内活性氧水平相比无明显差异,实验组与实验对照组比较,5μM,10μM浓度erucin预处理显著下调细胞内活性氧水平(P<0.01)。结论:(1)芥酸可减轻LPS刺激引起的肝原代细胞损伤和炎症反应。(2)芥酸可通过抑制NF-κB通路激活引起的炎症损伤;并下调细胞内活性氧水平缓解氧化应激引起的损伤。

关键词： erucin 肝原代细胞炎症反应活性氧

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