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Markovnikov-Selective Hydroboration of Aryl Alkenes Enabled by a Simple Nickel Salt

Chinese Journal of Chemistry 2022年第18期40卷 2203-2211页

作者： Tianfen Liu Chuhan Li Jiahui Bai Panke Zhang Yinlong Guo Xiaoming Wang Green catalysis Center College of ChemistryZhengzhou University100 Science AvenueHigh-Tech DistrictZhengzhouHenan450001 China State Key Laboratory of Organometallic Chemistry Center for Excellence in Molecular SynthesisShanghai Institute of Organic ChemistryUniversity of Chinese Academy of SciencesChinese Academy of Sciences345 Lingling RoadShanghai200032 China School of Chemistry and Materials Science Hangzhou Institute for Advanced StudyUniversity of Chinese Academy of Sciences1 Sub-lane XiangshanHangzhouZhejiang310024 China

The sustainable development of synthetic reactions catalyzed by earth-abundant metals is one of the principal goals in homogeneous ***,so far most of the protocols are still plagued by sophisticated ligands,hazardous activators,high catalyst loading(1—10 mol%)and/or multistep synthesis of the metal complexes in the process ***,the development of earth-abundant metal catalysts with high activity from commercially available metal salts is highly desirable for practical utilization of base metal catalyzed synthetic ***,we report the catalyst generated in situ from a mixture of catalytic amounts of Ni(acac)_(2)(as low as 0.005 mol%)and CsF,which is found highly active for Markovnikov-selective hydroboration of vinylarenes,including 1,1-disubstituted vinylarenes and internal olefins,affording a wide range of secondary and tertiary alkyl boronates in excellent *** experiments indicate that the key to the success of this catalysis is the use of CsF,which in combination with pinacolborane acts as an effective activator for Ni(acac)_(2),probably generating metastable Ni nanoparticles in situ that demonstrate high activity in the catalytic hydroboration(TON up to 18800).

关键词： Nickel salt Hydroboration earth-abundant metal catalysis Nanoparticles

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