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Asymmetric synthesis of difluorinated α-quaternary amino acids (DFAAs) via Cu-catalyzed difluorobenzylation of aldimine esters

引用

Chinese Chemical Letters 2024年第12期35卷 444-449页

作者： Xiang Huang Dongzhen Xu Yang Liu Xia Huang Yangfan Wu Dongmei Fang Bing Xia Wei Jiao Jian Liao Min Wang Chengdu Institute of Organic Chemistry Chinese Academy of Sciences University of Chinese Academy of Sciences Natural Product Research Center Chengdu Institute of BiologyChinese Academy of Sciences

Increasing interests of difluorinated amino acids (DFAAs) have been raised in recent years due to their widespread bio-organic and medical ***,to date,only few investigations focused on their asymmetric *** difluoromethyl reagent to tailor a novel pathway and developing efficient catalytic system are highly desirable for constructing structurally diverse chiral ***,a copper-catalyzed asymmetric difluorobenzylation of aldimine esters is *** using α,α-difluorinated benzyltriflones as difluoromethyl reagents,this protocol allows the asymmetric synthesis ofα-quaternary DFAAs with wide scope,good yields and excellent enantioselectivities (90%-98%ee).Control experiments and DESI-MS analysis demonstrate the reaction probably proceeds via a key difluorocarbocation ***,polyfluoroarenes are found efficient candidates to polyfluoroaryl amino acids via C-F ***-scale experiment,late-stage functionalization,synthesis of difluorinated dipeptides and bioactive molecular analogues revealed the utility of the protocol,thereby largely enriching the structural diversity of FAAs and providing more potential opportunities in drug discovery.

关键词： Cu-catalyzed Asymmetric difluorobenzylation Difluorobenzylated α-quaternary amino acids Polyfluoroaryl amino acids difluorocarbocation

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