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6,7-二氢-5H-1-氮茚的合成研究

有机化学 2009年第8期29卷 1223-1227页

作者：陈艳雪赵广乐李阳闫喜龙王东华陈立功天津大学化工学院天津300072 石家庄铁道学院材料科学与工程分院石家庄050043 天津大学药物科学与技术学院天津300072

以价廉易得的己二酸二甲酯为原料,在甲醇钠的催化下,通过dieckmann缩合反应得到2-氧代环戊烷羧酸甲酯,收率82.2%;2-氧代环戊烷羧酸甲酯再与丙烯腈在40%(质量比)苄基三甲基氢氧化铵甲醇溶液存在下,经Michael加成制得1-(2-氰乙基)-2-氧代... 详细信息

以价廉易得的己二酸二甲酯为原料,在甲醇钠的催化下,通过dieckmann缩合反应得到2-氧代环戊烷羧酸甲酯,收率82.2%;2-氧代环戊烷羧酸甲酯再与丙烯腈在40%(质量比)苄基三甲基氢氧化铵甲醇溶液存在下,经Michael加成制得1-(2-氰乙基)-2-氧代环戊烷羧酸甲酯,收率82.5%;进一步酸性脱羧得到3-(2-氧代环戊基)丙腈,收率84.0%;将脱羧产物通入装有Ni-Cu/γ-Al2O3催化剂的固定床反应器中,催化环合最终得到6,7-二氢-5H-1-氮茚,反应总收率33.8%.

关键词： 6 7-二氢-5H-1-氮茚 dieckmann缩合 Michael加成催化环合

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羰基化合物缩合反应的绿色化实验

实验技术与管理 2008年第5期25卷 64-67页

作者：黄强张树波云南大学材料科学与工程系云南昆明650091

羰基化合物与负碳离子之间的缩合反应是有机化学基础课的重要部分,该文介绍了羟醛缩合、dieckmann缩合和Knoevengel缩合3个涉及此类反应的绿色化实验的实验教学内容。3个实验皆在无溶剂、室温、研磨条件下进行,具有反应条件温和、操作... 详细信息

羰基化合物与负碳离子之间的缩合反应是有机化学基础课的重要部分,该文介绍了羟醛缩合、dieckmann缩合和Knoevengel缩合3个涉及此类反应的绿色化实验的实验教学内容。3个实验皆在无溶剂、室温、研磨条件下进行,具有反应条件温和、操作和后处理简单、反应时间短、重现性好等优点。

关键词：绿色化实验羟醛缩合 dieckmann缩合 Knoevengel反应无溶剂反应

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3-奎宁酮盐酸盐的合成

应用化学 2008年第5期25卷 626-628页

作者：王平尹传奇申永存滕汉兵武汉工程大学化工与制药学院武汉430073 武汉理工大学化工学院武汉430070

以氯化亚砜作氯化剂,4-哌啶甲酸(Ⅰ)在无水乙醇中以95%的产率酯化生成4-哌啶甲酸乙酯盐酸盐(Ⅱ);化合物Ⅱ在丙酮中与氯乙酸乙酯在碳酸钾的催化下发生N-烷基化反应生成N-乙氧羰酰乙基-4-哌啶甲酸乙酯(Ⅲ),收率85%;化合物Ⅲ在强碱性条件... 详细信息

以氯化亚砜作氯化剂,4-哌啶甲酸(Ⅰ)在无水乙醇中以95%的产率酯化生成4-哌啶甲酸乙酯盐酸盐(Ⅱ);化合物Ⅱ在丙酮中与氯乙酸乙酯在碳酸钾的催化下发生N-烷基化反应生成N-乙氧羰酰乙基-4-哌啶甲酸乙酯(Ⅲ),收率85%;化合物Ⅲ在强碱性条件下发生分子内酯缩合(dieckmann condensation)生成2-乙氧羰基-3-奎宁酮(Ⅳ),化合物Ⅳ在强酸性条件下脱酸得到3-奎宁酮盐酸盐(V),2步收率达73%;以化合物Ⅰ为原料合成化合物V的产率为58%;产物经IR、NMR、MS测试技术证实。

关键词：奎宁酮盐酸盐 dieckmann缩合合成

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1-苄基-4-哌啶酮的合成研究

化学世界 2004年第9期45卷 484-486页

作者：蒋忠良王书玉段辉同济大学化学系上海200092

以苄胺和丙烯酸甲酯为原料,依次经过加成、狄克曼缩合及水解脱羧反应,简捷、高效地合成了1-苄基-4-哌啶酮。分别对原料配比、合成过程等方面进行了改进,同现有文献相比,不仅总产率由原来的65%提高到75.3%,而且还简化了合成工艺,节省了... 详细信息

以苄胺和丙烯酸甲酯为原料,依次经过加成、狄克曼缩合及水解脱羧反应,简捷、高效地合成了1-苄基-4-哌啶酮。分别对原料配比、合成过程等方面进行了改进,同现有文献相比,不仅总产率由原来的65%提高到75.3%,而且还简化了合成工艺,节省了原料和成本,更适合于大规模生产。元素分析、红外光谱、核磁氢谱分析结果表明,产物具有很高的纯度。

关键词： 1-苄基-4-哌啶酮哌啶衍生物 dieckmann缩合合成改进

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微波合成N-苄基-4-哌啶酮的研究

化学世界 2011年第12期52卷 734-736,739页

作者：叶红李春亚浙江医药高等专科学校浙江宁波315100

以苄胺和丙烯酸甲酯为起始原料,对于Michael加成、dieckmann缩合采用微波辐射的方法,分别对不同的微波辐射时间、微波功率、微波温度进行了试验,最佳的Michael加成条件是：微波功率设定为110~120 W,微波反应温度设定为50~55℃时,微波辐... 详细信息

以苄胺和丙烯酸甲酯为起始原料,对于Michael加成、dieckmann缩合采用微波辐射的方法,分别对不同的微波辐射时间、微波功率、微波温度进行了试验,最佳的Michael加成条件是：微波功率设定为110~120 W,微波反应温度设定为50~55℃时,微波辐射80 min,最佳的dieckmann缩合条件是：在微波功率设定为90~100 W,微波反应温度设定为70~75℃时,微波辐射20 min,经加热水解脱羧合成N-苄基-4-哌啶酮,与现有相近化合物合成的文献比较,不仅缩短了反应时间,溶剂可以回收再利用,最终产率可达75.26%,产品经核磁氢谱和质谱检定,符合现今社会经济、绿色环保的合成理念。

关键词：微波辐射 Michael加成 dieckmann缩合哌啶酮合成

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西瓜酮的合成工艺研究

西瓜酮的合成工艺研究

作者：乔成莉天津大学

学位级别：硕士

西瓜酮作为香精香料的一种,现已广泛应用于化妆品、食品中,因此对其合成工艺的研究具有重要的意义。本文使用4-甲基邻苯二酚二乙酸二甲酯为原料,通过dieckmann缩合和水解脱羧两步反应合成西瓜酮,并分别优化其工艺条件,对影响dieckmann... 详细信息

西瓜酮作为香精香料的一种,现已广泛应用于化妆品、食品中,因此对其合成工艺的研究具有重要的意义。本文使用4-甲基邻苯二酚二乙酸二甲酯为原料,通过dieckmann缩合和水解脱羧两步反应合成西瓜酮,并分别优化其工艺条件,对影响dieckmann缩合和水解脱羧反应的各因素进行了研究。本文的研究内容大致可以分为下列二个部分:1.考察了dieckmann缩合反应过程中催化剂类型、催化剂用量,钠砂中甲醇用量、溶剂等单因素变化对反应效果的影响,并通过正交实验的方法确定了各因素对反应收率影响的显著性次序,由大到小分别为:催化剂、催化剂与原料4-甲基邻苯二酚二乙酸二甲酯的摩尔比、反应溶剂、反应温度。dieckmann缩合反应的最佳工艺条件:以钠砂为催化剂;钠砂用量与原料摩尔比为2:1;钠砂中甲醇用量与原料摩尔比为0.75;甲苯为溶剂,溶剂用量为70mL;反应温度为60℃;反应时间为4小时,dieckmann缩合反应产物7-甲基-3,4-二氢-2H-2-甲氧羰基-1,5-苯并二氧杂卓-3-酮的收率可达68.77%。2.考察了水解脱羧反应过程中,催化剂类型、催化剂用量、温度等因素变化对反应效果的影响,确定了水解脱羧反应的最佳工艺条件:6mol/L盐酸加醋酸为催化剂;催化剂与反应物摩尔比为5:1;反应时间8小时;反应温度80℃,水解脱羧反应收率为83.35%。经过dieckmann缩合和水解脱羧两步反应,西瓜酮最终收率为57.32%。最终还对dieckmann缩合和水解脱羧反应产物进行了红外,色质联用,核磁共振分析,对其物质结构进行了鉴定。

关键词：西瓜酮 dieckmann缩合水解脱羧钠砂

新型黄酮乙酸类与苯并呋喃类衍生物的合成及抗肿瘤活性研究

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新型黄酮乙酸类与苯并呋喃类衍生物的合成及抗肿瘤活性研究

作者：邓燕红南方医科大学

学位级别：硕士

肿瘤是目前世界上最难攻克的顽症之一,严重威胁着人类的健康,其致死率仅次于心脑血管疾病。然而,目前临床上常用的抗肿瘤药物对实体瘤普遍存在疗效差、毒副作用大、易产生耐药性等缺点。因此,研究开发疗效好和副作用小的抗肿瘤药物是当... 详细信息

肿瘤是目前世界上最难攻克的顽症之一,严重威胁着人类的健康,其致死率仅次于心脑血管疾病。然而,目前临床上常用的抗肿瘤药物对实体瘤普遍存在疗效差、毒副作用大、易产生耐药性等缺点。因此,研究开发疗效好和副作用小的抗肿瘤药物是当前新药研究的热点之一。类黄酮衍生物是广泛存在于植物体内的有机小分子,并由于其广谱的生物活性和副作用小而广泛应用于医药领域。本文对具有抗肿瘤活性的类黄酮衍生物进行了研究,具体内容包括两个部分:一、新型黄酮乙酸类衍生物的合成及其抗肿瘤活性;二、3-羟基苯并呋喃类衍生物的微波辅助合成及其抗肿瘤活性研究。第一部分:新型黄酮乙酸类衍生物的合成及抗肿瘤活性研究实体肿瘤血管因与正常血管之间存在显著的差异性,因而成为抗肿瘤药物研究的新靶标。目前,以肿瘤血管为靶标的抑制剂主要分为肿瘤血管生成抑制剂(AIs)和肿瘤血管阻断剂(VDAs),这两者的作用方式有着本质的区别,肿瘤血管阻断剂主要是选择性摧毁现有的肿瘤血管网络,切断实体肿瘤的血液供给,从而导致肿瘤坏死,是极具应用潜力的新型抗肿瘤药物。黄酮乙酸类小分子细胞因子诱导剂是肿瘤血管阻断剂中的一种,它是通过激活免疫系统,诱导细胞释放肿瘤坏死因子(TNF-α)破坏肿瘤血管。然而,其本身抗肿瘤活性并不是很强。因此,本论文以黄酮乙酸(FAA)与5,6-二甲基吨酮-4-乙酸(DMXAA)为先导结构,设计合成了一系列新型黄酮乙酸类衍生物,旨在保持其诱导TNF-α能力不变的情况下,进一步增强其抗肿瘤活性。具体工作如下:(1)多靶点药物是一类可作用于与某个疾病相关的多个靶点而产生一种以上药理活性的药物分子,能提高疗效,减少副作用。因此,为了保持黄酮乙酸类化合物诱导产生TNF-α能力不变的情况下,进一步增强其抗肿瘤活性,本论文以FAA与DMXAA为先导结构,将以肿瘤血管为靶标的微管蛋白解聚剂和能抑制新生血管生成的环氧化酶-2(COX-2)抑制剂的共同药效团(顺式二苯乙烯),融合于黄酮类肿瘤血管阻断剂骨架结构色酮-8-乙酸中,设计了 13个3-芳基-8-乙酸黄酮类衍生物(AFAA),并以2-甲基间苯二酚与取代苯乙酸为原料,经过Friedel-Crafts反应、甲氧基化、酯化关环、溴化、氰基化和水解六步完成了黄酮乙酸类化合物(AFAA)的合成。然后,以FAA和DMXAA为阳性对照,测试了 AFAA系列化合物对对结肠腺癌细胞(HT29)与肺癌细胞(A549)的抗肿瘤活性。结果显示,新型黄酮乙酸类化合物对HT29的抗肿瘤活性药高于对A549的抗肿瘤活性。此外,保持2位芳基不变,在3位引入芳基,可以有效改善其对肠癌的抗肿瘤活性。如化合物AFAA02(IC50 = 236.6μM)、AFAA04(IC50 =170.0 μM)、AFAA09(IC50 = 70.3 μM)和 AFAA12(IC50 = 248.5 μM)对 HT29抑制活性比对照药FAA(IC50 = 2449 μM)分别强12.4倍、17.2倍、34.8倍和11.8倍。其中,化合物AFAA04与AFAA09对HT29的抑制活性比对照药DMXAA(IC50 = 261.9 μM)分别强1.5倍和3.7倍,而化合物AFAA02与AFAA12对HT29的抑制活性与对照药DMXAA相当。(2)为考察2-位芳基在黄酮类肿瘤血管阻断剂中的重要性,本论文设计了 3个异黄酮-8-乙酸类衍生物,并以2-甲基间苯二酚与取代苯乙酸为原料,经过Friedel-Crafts反应、关环、甲氧基化、溴化、氰基化和水解六步完成了异黄酮乙酸类化合物(IFAA)的合成。接着,以FAA和DMXAA为参照,检测了 IFAA系列化合物对HT29与A549的抗肿瘤活性。结果显示,与对照药FAA相比,失去2位芳基,在3位引入芳基并没有有效的改善其抗肿瘤活性,如化合物IFAA01,IFAA02 和 IFAA03。第二部分:3-羟基苯并呋喃类衍生物的微波辅助合成及其抗肿瘤活性苯并呋喃-3-醇是自然界中广泛存在的苯并呋喃类衍生物中的一种,它不仅具有抗癌和抗炎活性,还是合成许多药物的重要中间体。然而,该化合物的合成方法由于原料难得、产率低、反应时间长以及使用有毒溶剂而不能推广应用。因此,本论文首次采用微波辅助合成技术,以取代2-溴苯乙酮与取代水杨酸酯为原料,丙酮为溶剂,在无水磷酸钾作用下,一步关环合成3-羟基-2-芳甲酰基苯并呋喃类衍生物。该方法具有反应时间短和产率高等特点。并在此基础上,合成了一系列3-羟基-2-芳甲酰基苯并呋喃类化合物,并以Doxorubicin为阳性对照药,检测了其对胃癌细胞(MKN45)、肝癌(HepG2)、乳腺癌细胞(MCF-7)、肺癌细胞(A549)的抑制活性。实验结果表明:所合成的3-羟基-2-芳甲酰基苯并呋喃类化合物对这四类肿瘤细胞的抑制活性较弱,大部分化合物的I

关键词：肿瘤血管阻断剂黄酮乙酸多靶点药物设计 3-羟基苯并呋喃微波辅助合成 dieckmann缩合