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Synthesis of 9,10-Phenanthrenes via Rh(III)-Catalyzed[4+2]Annulation of 2-Biphenylboronic Acids with diazo Compounds

引用

Chinese Journal of Chemistry 2023年第11期41卷 1327-1332页

作者： Miaomiao Tian Lingyun Yang Bingxian Liu Junbiao Chang NMPA Key Laboratory for Research and Evaluation of Innovative Drug School of Chemistry and Chemical EngineeringHenan Normal UniversityPingyuan LaboratoryXinxiangHenan453007 China

A Rh(III)-catalyzed,transmetalation triggered C—H activation/annulation of 2-biphenylboronic acids with diazo compounds fromβ-keto esters or 1,3-dicarboxylates has been developed,leading to the synthesis of two kinds of 9,10-phenanthrenes.Notably,a rhodacyle was synthesized by treating the rhodium catalyst with stoichiometric amounts of 2-biphenylboronic acids and pyridine,which was further verified to be active for the catalytic system.The reactions proceeded under redox-neutral and air-tolerant conditions to produce a series of all-carbon six-membered rings with high efficiency.

关键词： 9,10-Phenanthrenes Rh(Il)-catalyzed diazo reagent Transmetallation Annulation Carbocycles C-Hactivation

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