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synthesis and Structural Determination of (2R,4S,SS)-(+)-Threo-5-(2,2-dichloroacetamido)-4-(4-nitrophenyl)-2-aryl-1,3-dioxanes

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Chinese Chemical Letters 1999年第3期10卷 199-200页

作者： Jun LIU Xian Ming HU Han Sheng XU(Department of Chemistry, Wuhan University, Wuhan 430072) Department of Chemistry Wuhan University Wuhan 430072 China

(2R,4S,SS)-(+)-threo-5-(2,2-dicloroacetamido)-4-(4-nitrophenyl-2aryl-l,3dioxanes, were synthesized with high diastereoselectivity and good yields. The structuresofacetals were determined and the configurations were co... 详细信息

关键词： Acetals diastereoselective synthesis chloramphenicol 2D-NMR

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Studies toward the synthesis of （R）-（＋）-Harmicine

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Chinese Journal of Chemistry 2012年第10期30卷 2297-2302页

作者：莫凡洋李飞邱頔张艳王剑波 Beijing National Laboratory of Molecular Sciences(BNLMS)and Key Laboratory of Bioorganic Chemistry and Molecular Engineering of Ministry of Education College of ChemistryPeking UniversityBeijing 100871China

The study toward the total synthesis of （R）-（＋）-harmicine is reported in this paper. The enantioselective syn- thesis of pyrrolidinone, the main backbone of of （R）-（＋）-harmicine, has been completed by the me... 详细信息

关键词： diastereoselective synthesis (R)-( + )-harmicine diazo compounds Wolff rearrangement,photo-induced reaction

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diastereoselective Syntheses of (+)-α-Cyperone and Its C-10 Epimer

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Chemical Research in Chinese Universities 1998年第3期14卷 126-128页

作者： ZOU Ning CHENG Dong liang PAN Xin fu CHEN Yao zu Department of Chemistry State Key Laboratory of Applied Organic ChemistryLanzhou UniversityLanzhou730000

Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ（＋）－α－Ｃｙｐｅｒｏｎｅ（１）ａｎｄ（－）－α－１０－ｅｐｉｃｙｐｅｒｏｎｅ（２）ａｒｅｗｉｄｅｌｙｕｓｅｄａｓｃｈｉｒａｌｔｅｍｐｌａｔｅｓｆｏｒｔｈｅｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆｏｔｈｅｒｓ... 详细信息

Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ（＋）－α－Ｃｙｐｅｒｏｎｅ（１）ａｎｄ（－）－α－１０－ｅｐｉｃｙｐｅｒｏｎｅ（２）ａｒｅｗｉｄｅｌｙｕｓｅｄａｓｃｈｉｒａｌｔｅｍｐｌａｔｅｓｆｏｒｔｈｅｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆｏｔｈｅｒｓｅｓｑｕｉｔｅｒｐｅｎｅｄｅｒｉｖ...

关键词： (+)-T-Cyperone (-) -T-10-Epicyperone diastereoselective synthesis

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Novel Concise synthesis of （-）-Clausenamide1

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Chinese Journal of Chemistry 2013年第3期31卷 344-348页

作者： Di Liu Xiaoming Yu Liang Huang State Key Laboratory of Bioactive Substance and Function of Natural Medicine Beijing Key Laboratory of ActiveSubstance Discovery and Drugability Evaluation Institute of Materia Medica Chinese Academy of Medical Sci-ences & Peking Union Medical College Beijing 10050 China

A six-step synthesis of （-）-clausenamide is described. Optically pure （R,E）-1,3-diphenylallylic alcohol was ac-etylated and then subjected to an Ireland-Claisen rearrangement, giving the γ,δ-unsaturated acid, which underwent a substrate-induced stereoselective bromolactonization to afford the expected all-equatorial substituted bromo-δ-lac-one. An unusual chemo-selective aminolysis of the lactone resulted in the formation of a γ,δ-epoxy-amide in stereospecific manner. Base-promoted cyclization of this intermediate and the subsequent Davis oxidation furnished the synthesis, delivering the final product in 〉99% ee and up to 34% overall yield.

关键词： (-)-clausenamide diastereoselective synthesis Ireland-Claisen rearrangement diastereoselectivebromo|actonization bromo-c^-lactone aminolysis

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Asymmetric syntheses of (8R,8aS)- and (8R,8aR)-8-hydroxy-5-indolizidinones:Two promising oxygenated indolizidine building blocks

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Science China Chemistry 2011年第4期54卷 737-744页

作者： ZHANG HongKui LI Xin HUANG Huang HUANG PeiQiang Department of Chemistry and Key Laboratory for Chemical Biology of Fujian Province College of Chemistry and Chemical EngineeringXiamen UniversityXiamen. China

Starting from the oxygenated piperidine building block 20,two synthetic approaches to new building blocks (8R,8aS)-and (8R,8aR)-8-hydroxy-5-indolizidinones 19a/19b and 15a/15b have been developed,respectively. The first one is based on the trans-diastereoselective reductive alkylation (dr = 93:7),followed by a four-step procedure; and the second one called for the RCM reaction on the N,O-acetal derived from a vinylation,which was followed by a pyrrole formation,and a stereocontrolled cis-selective (dr = 91:9) catalytic hydrogenation. Reduction of the diastereomer 15a produced (8R,8aR)-8-indolizidinol (18).

关键词： indolizidines building blocks diastereoselective synthesis RCM reaction catalytic hydrogenation

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