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羟基取代Schiff碱类化合物及双氯芬酸的抗氧化性能的研究

羟基取代Schiff碱类化合物及双氯芬酸的抗氧化性能的研究

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作者：王宏侠吉林大学

学位级别：硕士

自由基是含有单电子的原子、分子或基团,在生命活动中扮演了重要的角色。自由基代谢失衡会引起许多疾病,例如:肿瘤、炎症、动脉粥样硬化、癌症、心血管疾病、神经退行性疾病等。因此,为了减轻自由基引发的过氧化作用,抗氧化剂倍受关注... 详细信息

自由基是含有单电子的原子、分子或基团,在生命活动中扮演了重要的角色。自由基代谢失衡会引起许多疾病,例如:肿瘤、炎症、动脉粥样硬化、癌症、心血管疾病、神经退行性疾病等。因此,为了减轻自由基引发的过氧化作用,抗氧化剂倍受关注。我们研究发现,除了α-生育酚、黄酮类化合物、香豆素类化合物等传统的抗氧化剂外,羟基取代Schiff碱、双氯芬酸也具有较好的抗自由基活性。本文首先研究了羟基取代Schiff碱的结构与捕获自由基性能之间的关系。作者合成了八个含羟基的Schiff碱,即2-[N-4-(N,N-二甲基氨基)苯甲亚氨]苯酚(1),4-[N-4-(N,N-二甲基氨基)苯甲亚氨]苯酚(2),2,2′-[N,N-(1,4-苯基)双甲基亚氨]二酚(3),4,4′-[N,N-(1,4-苯基)双甲基亚氨]二酚(4),4-[N-(2-呋喃)甲基亚氨]苯酚(5),2-[N-(1-萘基)亚氨甲基]苯酚(6),2-(N-苯甲基亚氨甲基)苯酚(7),4-[N-(4-羟基苯基)亚氨甲基]-2-甲氧基苯酚(8)。通过元素分析、红外光谱、紫外光谱和核磁共振谱确证了化合物的结构。然后通过与dpph(二苯代苦味肼)和ABTS([2, 2-连氮-双-(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐])自由基分析了结构因素对含羟基Schiff碱化合物抗氧化活性的影响。化合物3的IC50最小,说明它在dpph·和ABTS·+清除实验中都表现出最强的抗氧化活性。实验结果表明,N的邻羟基的存在,很大程度上决定了化合物的捕获自由基的活性,当苯环上接吸电子基团时抗氧化剂活性降低,给电子基团时活性增强。其次,为了考察双氯芬酸(DaH)和双氯芬酸钠(DaNaH)对自由基诱导红细胞溶血的抑制作用,我们以人血红细胞为模型,在体外利用水溶性偶氮化合物AAPH作为外源性的自由基引发剂,研究了双氯芬酸和双氯芬酸钠对溶血的抑制效应,及其与维生素C-12、L-抗坏血酸、α-生育酚、Trolox的相互作用。从实验结果可看出脂溶性DaH和水溶性DaNaH对由AAPH诱发的红细胞氧化性溶血具有强的抑制作用,脂溶性DaH,VC-12,VE比水溶性DaNaH,VC,Trolox具有更强的捕获自由基的能力。而且DaH和DaNaH分别能够与VC-12、VE和VC、Trolox起协同抗氧化作用,有效的抑制自由基引发的脂质过氧化。

关键词： Schiff碱捕获自由基 ABTS·+ dpph~· 双氯芬酸溶血 AAPH

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姜黄素类似物的抗氧化活性及其构效关系研究

姜黄素类似物的抗氧化活性及其构效关系研究

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作者：商现玲兰州大学

学位级别：硕士

姜黄素是姜科植物的根茎姜黄的主要活性成分,具有众多的生物活性,包括抑制脂质过氧化和清除自由基的抗氧化活性。我们以姜黄素为先导化合物,合成了一系列烯酮类姜黄素类似物,试图找到具有更强抗氧化活性的化合物。这包括:1)在两个芳基... 详细信息

姜黄素是姜科植物的根茎姜黄的主要活性成分,具有众多的生物活性,包括抑制脂质过氧化和清除自由基的抗氧化活性。我们以姜黄素为先导化合物,合成了一系列烯酮类姜黄素类似物,试图找到具有更强抗氧化活性的化合物。这包括:1)在两个芳基之间保留七个碳结构的姜黄素类似物;2)在两个芳基之间保留五个碳且只有一个羰基结构的姜黄素类似物;3)在两个芳基之间保留五个碳、一个羰基且引入饱和五元环或六元环结构的姜黄素类似物。并分别研究了它们的抗氧化活性,其中清除自由基的活性是通过清除dpph·来评价;以体外人红细胞氧化性溶血作为模型来研究这些姜黄素类似物对自由基诱导的脂质过氧化反应的抑制作用。结果发现:具有邻二羟基和邻二甲氧基羟基结构的化合物具有更高的清除dpph·和抑制溶血的活性。与在两个芳基之间保留七个碳结构的姜黄素类似物相比,五个碳结构的姜黄素类似物的活性较低;在五个碳结构的姜黄素类似物中,环的引入进一步降低了清除dpph·的活性。然而,在抑制溶血实验中,环的引入却导致活性增强。这说明化合物的亲脂性在抗氧化活性中可能起着重要的作用。另外,本论文还合成了其它的姜黄素类似物,并采用MTT比色法研究了它们对人早幼粒白血病细胞株HL-60的细胞毒活性。结果发现:在苯环上,羟基、甲氧基的引入有利于增强化合物的细胞毒活性。与两个芳基之间保留七个碳和三个碳结构的姜黄素类似物相比,五个碳结构的化合物对HL-60细胞的毒活性较好。

关键词：姜黄素抗氧化剂 dpph~· 溶血构效关系毒活性

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