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First Total Synthesis of （±）-Latifolin and Its Antioxidant Mechanism

Chinese Journal of Chemistry 2015年第11期33卷 1287-1292页

作者： Yihua Dai Qiaoling Liu Zhifang Li Weifeng Chen Zhongli Liu Key Laboratory of Organosilicon Chemistry and Material Technology of Ministry of Education Hangzhou Normal University Hangzhou Zhejiang 310012 China National Laboratory of Applied Organic Chemistry Lanzhou University Lanzhou Gansu 730000 China

The first total synthesis of （±）-latifolin has been accomplished in six steps and 47.8% overall yield. To understand the relative importance of phenolic O-H and benzhydryl C-H hydrogen on the antioxidant activity of latifolin, 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl （dpph） radical scavenging assay and density functional theory （DFT） studies were carried out. On scavenging dpph radical in ethanol, the activity of latifolin （1） bearing phenolic hydrogen is remarkably higher than analogue 10 bearing no phenolic hydrogen. Therefore, Phenolic hydrogen is responsible for latifolin＇s antioxidant activity rather than benzhydryl C-H hydrogen. Furthermore, the 5-OH BDE is lower than 2＇-OH and 7-CH BDEs by a DFT calculation, respectively. Based on theoretical results it is definitely concluded that the phenolic 5-OH plays a major role in the antioxidant activity of latifolin.

关键词： total synthesis latifolin antioxidant dpph-scavenging density functional theory

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