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基于化学标记-质谱技术的核酸表观遗传修饰分析

基于化学标记-质谱技术的核酸表观遗传修饰分析

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中国化学会第二届全国质谱分析学术报告会

作者：郑书剑熊军冯钰锜袁必锋生物医学分析化学教育部重点实验室武汉大学化学与分子科学学院

dna甲基化（5-m C）的动态调控对细胞的正常生理功能起着重要作用。近几年研究发现5-m C的氧化产物,即5-hm C、5-foC、5-caC除了作为dna去甲基化过程的中间产物,它们还可能为细胞分化和癌症研究提供重要信息。但是基因组中这些修饰核苷... 详细信息

dna甲基化（5-m C）的动态调控对细胞的正常生理功能起着重要作用。近几年研究发现5-m C的氧化产物,即5-hm C、5-foC、5-caC除了作为dna去甲基化过程的中间产物,它们还可能为细胞分化和癌症研究提供重要信息。但是基因组中这些修饰核苷的含量很低,因此检测分析有一定的难度。在前期的研究工作中我们建立了online trapping-c HILIC-ESI-MS/MS高灵敏定量分析方法,对5-m C和5-hm C的检测限分别达到0.06 fmol与0.19 fmol[1];通过利用糖基化标记法并结合质谱分析,建立了SPE-HPLC-MS/MS方法用来检测哺乳动物和酵母细胞全基因组5-hm C,相比直接将dna酶解液进HPLC-MS/M分析,灵敏度有50倍提高。利用该方法在酵母中发现5-m C和5-hm C[2,3];建立了基于超高交联整体柱的全基因组5-m C的nanoL C分析方法,LOD比常规的HPLC-UV方法要低500倍[4]。最近我们通过发展衍生化试剂,衍生5-foC和5-caC之后再进行质谱分析[5]。由于衍生化试剂引入易电离基团,可以显著提高LC-MS对修饰碱基的检测灵敏度,实现对丰度极低的5-foC和5-caC的定量分析。在使用衍生化试剂衍生化之后,5-foC和5-caC的质谱响应可提高260倍和247倍。进一步的,我们建立了利用标记试剂BDAPE（2-bromo-1-（4-dimethylamino-phenyl）-ethanone）对dna去甲基化通路上4种修饰核苷（5-m C、5-hm C、5-foC和5-caC）同时进行特异性标记的方法（Figure1）[6]。标记产物除了在色谱分离上有显著改善外,同时也极大的提高了质谱分析的检测灵敏度（提高35-123倍）。使用建立的方法,我们分析了结直肠癌基因组dna中5-m C、5-hm C、5-foC和5-caC,发现5-hm C、5-foC和5-caC的含量比在癌旁组织（正常组织）中的含量均有显著下降。显示这三种dna修饰可能在癌症的发生具有一定的功能,并且也可以作为潜在的生物标志物用于结直肠癌的早期检测和诊断。

关键词： dna甲基化 dna甲基化衍生化物化学标记质谱分析

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化学标记用于dna甲基化及其衍生物的色谱-质谱分析

化学标记用于DNA甲基化及其衍生物的色谱-质谱分析

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第二十届全国色谱学术报告会及仪器展览会

作者：唐阳熊军袁必锋冯钰锜生物医学分析化学教育部重点实验室武汉大学化学与分子科学学院

＜正＞细胞内dna甲基化（5-mC）是随着细胞的生长、增殖不断变化着的,dna甲基化的动态调控对细胞的正常生理功能起着重要作用。2009年研究者首次在哺乳动物神经细胞和胚胎干细胞中发现5-羟甲基胞嘧啶核苷（5-hmC）,证实TET蛋白可以氧化5... 详细信息

＜正＞细胞内dna甲基化（5-mC）是随着细胞的生长、增殖不断变化着的,dna甲基化的动态调控对细胞的正常生理功能起着重要作用。2009年研究者首次在哺乳动物神经细胞和胚胎干细胞中发现5-羟甲基胞嘧啶核苷（5-hmC）,证实TET蛋白可以氧化5-mC为5-hmC。随后的深入研究进一步发现TET蛋白还可进一步催化5-hmC产生5-甲酰胞嘧啶（5-foC）和5-羧基胞嘧啶（5-caC）,这些研究结果显示dna去甲基化是通过TET催化的5-mC氧化和随后的脱羧作用而发生。由此,脊椎动物dna中的5-hmC、

关键词： dna甲基化 dna甲基化衍生化物衍生化反应色谱-质谱分析

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dna甲基化衍生物的质谱分析

DNA甲基化衍生物的质谱分析

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中国化学会第29届学术年会

作者：唐阳熊军冯钰锜袁必锋生物医学分析化学教育部重点实验室武汉大学化学与分子科学学院

dna甲基化（5-mC）的动态调控对细胞的正常生理功能起着重要作用。近几年研究者在哺乳动物细胞中发现了几种新的修饰核苷,即5-羟甲基胞嘧啶核苷（5-hmC）,5-甲酰胞嘧啶核苷（5-foC）和5-羧基胞嘧啶核苷（5-caC）。5-hmC、5-foC、5-caC... 详细信息

dna甲基化（5-mC）的动态调控对细胞的正常生理功能起着重要作用。近几年研究者在哺乳动物细胞中发现了几种新的修饰核苷,即5-羟甲基胞嘧啶核苷（5-hmC）,5-甲酰胞嘧啶核苷（5-foC）和5-羧基胞嘧啶核苷（5-caC）。5-hmC、5-foC、5-caC除了作为dna去甲基化过程的中间产物,它们还可能为细胞分化和癌症研究提供重要信息。但是基因组中这些修饰核苷的含量很低,因此对它们的检测分析有一定的难度。在前期的研究工作中我们建立了online trapping-cHILIC-ESI-MS/MS高灵敏定量分析方法,对5-mC和5-hmC的检测限（LOD）分别达到0.06 fmol与0.19 fmol[1];通过利用糖基化标记法并结合质谱分析,建立了SPE-HPLC-MS/MS方法用来检测哺乳动物和酵母细胞全基因组5-hmC,相比直接将dna酶解液进HPLC-MS/M分析,灵敏度有50倍提高（Figure 2）。利用该方法在酵母中发现5-mC和5-hmC[2,3];建立了基于超高交联整体柱的全基因组5-mC的nanoLC分析方法,LOD比常规的HPLC-UV方法要低500倍[4]。由于5-foC和5-caC的含量比5-mC和5-hmC低得多,因此检测分析难度也更大。最近我们通过发展衍生化试剂,衍生5-foC和5-caC之后再进行质谱分析（Figure 1）。由于衍生化试剂引入易电离基团,可以显著提高LC-MS对修饰碱基的检测灵敏度,实现对丰度极低的5-foC和5-caC的定量分析。我们的研究发现,在使用衍生化试剂衍生化之后,5-foC和5-caC的质谱响应可提高52到260倍。利用该方法,在多种物种中发现了5-foC和5-caC的修饰存在。

关键词： dna甲基化 dna甲基化衍生化物衍生化反应质谱分析

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dna甲基化衍生物的高灵敏定量分析及其在生物医学中的应用

DNA甲基化衍生物的高灵敏定量分析及其在生物医学中的应用

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第十届全国生物医药色谱及相关技术学术交流会

作者：唐阳熊军袁必锋冯钰锜生物医学分析化学教育部重点实验室武汉大学化学与分子科学学院

dna甲基化（5-m C）的动态调控对细胞的正常生理功能起着重要作用。近几年研究者在哺乳动物细胞中发现了几种新的修饰核苷,即5-羟甲基胞嘧啶核苷（5-hm C）,5-甲酰胞嘧啶核苷（5-fo C）和5-羧基胞嘧啶核苷（5-ca C）。研究发现TET蛋白... 详细信息

dna甲基化（5-m C）的动态调控对细胞的正常生理功能起着重要作用。近几年研究者在哺乳动物细胞中发现了几种新的修饰核苷,即5-羟甲基胞嘧啶核苷（5-hm C）,5-甲酰胞嘧啶核苷（5-fo C）和5-羧基胞嘧啶核苷（5-ca C）。研究发现TET蛋白可以氧化5-m C为5-hm C,5-fo C,5-ca C[1,2]。哺乳动物细胞dna中的5-hm C、5-fo C、5-ca C因此引起了人们极大地关注,被称为是dna中除A、T、C、G、5-m C之后的第六个碱基、第七个碱基和第八个碱基[3]。新发现的这三种甲基胞嘧啶衍生物（5-hm C、5-fo C、5-ca C）除了作为dna去甲基化过程的中间产物,它们还可能为细胞分化和癌症研究提供重要信息。但是基因组中这些修饰核苷的含量很低,其中5-m C含量为正常胞苷的2-6%,而5-hm C的含量只有5-m C的1/10到1/100,5-fo C和5-ca C的含量只有5-hm C含量的1/40到1/1000[4]。此外,dna中大量未修饰的核苷会干扰修饰碱基的检测。因此对它们的检测分析有一定的难度。

关键词： dna甲基化 dna甲基化衍生化物毛细管整体柱质谱分析

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质谱探针在dna甲基化衍生物的高灵敏定量分析中的应用

质谱探针在DNA甲基化衍生物的高灵敏定量分析中的应用

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中国化学会首届全国质谱分析学术研讨会

作者：唐阳冯钰锜袁必锋生物医学分析化学教育部重点实验室武汉大学化学与分子科学学院

细胞内dna甲基化（5-mC）是随着细胞的生长、增殖不断变化着的,dna甲基化的动态调控对细胞的正常生理功能起着重要作用。2009年研究者首次在哺乳动物神经细胞和胚胎干细胞中发现5-羟甲基胞嘧啶核苷（5-hmC）,证实TET蛋白可以氧化5-mC为5... 详细信息

细胞内dna甲基化（5-mC）是随着细胞的生长、增殖不断变化着的,dna甲基化的动态调控对细胞的正常生理功能起着重要作用。2009年研究者首次在哺乳动物神经细胞和胚胎干细胞中发现5-羟甲基胞嘧啶核苷（5-hmC）,证实TET蛋白可以氧化5-mC为5-hmC[1,2]。随后的深入研究进一步发现TET蛋白还可进一步催化5-hmC产生5-甲酰胞嘧啶（5-foC）和5-羧基胞嘧啶（5-caC）,这些研究结果显示dna去甲基化是通过TET催化的5-mC氧化和随后的脱羧作用而发生[3,4]。由此,脊椎动物dna中的5-hmC、5-foC、5-caC引起了人们极大地关注,被称为是dna中除A、T、C、G、5-mC之后的第六个碱基、第七个碱基和第八个碱基[5]。新发现的这三种甲基胞嘧啶衍生物（5-hmC、5-foC、5-caC）除了作为dna去甲基化过程的中间产物,它们还可能为细胞分化和癌症研究提供重要信息。但是基因组中这些修饰核苷的含量很低,其中5-mC含量为正常胞苷的2-6%,而5-hmC的含量只有5-mC的1/]0到1/100,5-foC和5-caC的含量只有5-hmC含量的1/40到1/1000。此外,dna中大量未修饰的核苷会干扰修饰碱基的检测。因此对它们的检测分析有一定的难度。在前期的研究工作中我们建立了online trapping-cHI LIC-ESI-MS/MS全基因组dna甲基化分析的高灵敏定量分析方法,对5-mC和5-hmC的检测限（LOD）分别达到0.06 fmol与0.19 fmol。通过对148个肝癌组织以及癌旁组织的分析,发现5-hmC在肝癌组织中有4-5倍的降低,并和癌症的不同分期有显著相关性[6];通过利用糖基化标记法并结合质谱分析,建立了SPE-HPLC-MS/MS方法用来检测哺乳动物和酵母细胞全基因组5-hmC,相比直接将dna酶解液进HPLC-MS/M分析,灵敏度有50倍提高。利用该方法在酵母中发现5-mC和5-hmC,并且5-mC和细胞的不同生长状态密切相关[7,8];建立了基于超高交联整体柱的全基因组5-mC的nanoLC分析方法,其检测限（LOD）-比常规的HPLC-UV方法要低500倍[9]。由于5-foC和5-caC的含量比5-mC和5-hmC低得多,因此检测分析难度也更大。最近我们通过发展质谱探针,衍生5-foC和5-caC之后再进行质谱分析。由于质谱探针引入易电离基团,可以显著提高LC-MS对修饰碱基的检测灵敏度,实现对丰度极低的5-foC和5-caC的定量分析。我们的研究发现,在使用质谱探针衍生化之后,5-foC和5-caC的质谱响应分别提高了72倍和530倍。利用该方法,在多种物种中都发现了5-foC和5-caC的修饰存在。

关键词： dna甲基化 dna甲基化衍生化物质谱分析质谱探针毛细管整体柱

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