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Preparation of Optically Active alkoxy-serines from amino-amide Racemate Catalyzed by Escherichia coli Cells with Peptidase B Activity

引用

Chemical Research in Chinese Universities 2013年第1期29卷 95-98页

作者： WANG Zhi-yuan LIU Jun-zhong XU Li-sheng ZHANG Hong-juan LIU Qian JIAO Qing-cai State Key Laboratory of Pharmaceutical Biotechnology School of Life Science Nanjing University Nanjing 210093 P. R. China

alkoxy-L-serines are useful for peptide syntheses. The demand for alkoxy-L-serines in the pharmaceutical industries continues to increase because of their multiple physiological effects. In this research, an improved method for alkoxy-L-serines synthesis is reported. A series of substrates, dl-fl-alkoxy-a-amino propionamides, was used for the synthesis of alkoxy-serines catalyzed by Escherichia coli cells with peptidase B（PepB） activity. The results show that PepB has a high resolution activity with dl-fl-alkoxy-a-amino propionamides as substrate. Reaction conditions were optimized, i.e., dl-β-methoxy-a-amino propionamide as substrate at pH=9.0, 40 ℃ and 14 h, and the optimal reaction concentration is 400 mmol/L. The results also show that divalent metal cations exhibit different effects on the PepB activity, for example, Zn2＋ and Cu2＋ can obviously inhibit the activity of PepB, whereas Co2＋, Ca2＋, Mn〉 and Mg2＋ at low concentrations can activate PepB. This research provides access to enantiomerically enriched and valuable alkoxy-L-serines from a simple amino-amide racemate.

关键词： alkoxy-serine dl-β-alkoxy-a-amino propionamide Enzymatic resolution Peptidase B

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