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主链含苯并二噻吩的d-a结构甲壳型共轭聚合物的合成与表征

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高分子材料科学与工程 2021年第7期37卷 27-34页

作者：万里鹰李佩杰易凡南昌航空大学材料科学与工程学院江西南昌330063

以给电子的苯并二噻吩(donor)作为聚合物的主链、吸电子氰基为端基的三联苯液晶基元(Acceptor)作为侧链,并在苯并二噻吩苯环空位上引入不同的基团,通过Suzuki和Stille偶联反应,聚合得到2种甲壳型共轭聚合物P1(PBdTTTP-CN)和P2(PBdTdTTTP... 详细信息

以给电子的苯并二噻吩(donor)作为聚合物的主链、吸电子氰基为端基的三联苯液晶基元(Acceptor)作为侧链,并在苯并二噻吩苯环空位上引入不同的基团,通过Suzuki和Stille偶联反应,聚合得到2种甲壳型共轭聚合物P1(PBdTTTP-CN)和P2(PBdTdTTTP-CN)。2种聚合物溶解性良好,热重测试表明2种聚合物有较好热稳定性,热降解温度高于300℃。紫外可见吸收光谱表明2种聚合物在280~570 nm范围有较宽的吸收,电化学测试2种聚合物的带隙分别为2.10 eV和2.15 eV,表明新型聚合物是一种性能良好的潜在电致发光材料。

关键词：甲壳型聚合物三联苯液晶基元苯并二噻吩 d-a结构

三芳胺基d-a结构化合物的溶致变色行为研究

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林产化学与工业 2019年第3期39卷 79-86页

作者：檀贯妮高宏宋杰商士斌宋湛谦中国林业科学研究院林产化学工业研究所生物质化学利用国家工程实验室国家林业和草原局林产化学工程重点实验室江苏省生物质能源与材料重点实验室江苏南京210042 南京林业大学江苏省林业资源高效加工利用协同创新中心江苏南京210037 中国林业科学研究院林业新技术研究所北京100091 department of Chemistry and Biochemistry University of Michigan-Flint Flint MI 48502 USA

研究了3个系列d-a结构化合物在5种不同极性溶剂中的荧光发射光谱及紫外吸收光谱,探讨了化合物的溶致变色规律,结果表明:3个系列化合物在不同极性溶剂中的荧光发射波长发生明显位移,在甲醇中发射波长最大,在环己烷中最小,但在二氧六环、... 详细信息

研究了3个系列d-a结构化合物在5种不同极性溶剂中的荧光发射光谱及紫外吸收光谱,探讨了化合物的溶致变色规律,结果表明:3个系列化合物在不同极性溶剂中的荧光发射波长发生明显位移,在甲醇中发射波长最大,在环己烷中最小,但在二氧六环、四氢呋喃、二氯甲烷中,随着溶剂极性逐渐减小,发射波长发生红移;在不同极性溶剂中的荧光强度也各不相同,其中,在环己烷中最大,在甲醇中最小。化合物的紫外吸收波长受溶剂极性的影响,均在甲醇中有最小吸收波长,在不同极性溶剂中化合物的吸光度也不相同,在甲醇及环己烷中的吸光度较大。3个系列化合物均具备作为荧光分子探针探测外部环境极性大小的潜能。

关键词：三芳胺 d-a结构荧光发射光谱紫外吸收光谱溶致变色

脱氢枞酸三芳胺基d-a结构化合物的合成及光物理性能研究

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脱氢枞酸三芳胺基D-A结构化合物的合成及光物理性能研究

作者：檀贯妮中国林业科学研究院

学位级别：硕士

电子供体(d)-电子受体(A)结构化合物分子内部不同基团之间可以发生电荷转移反应,通过调节电子供体和电子受体的基团种类、数量等方法可以对化合物吸收光谱和分子能级进行调控,从而获得多种功能材料。本文以三芳胺为供体,芳烃为受体设计... 详细信息

电子供体(d)-电子受体(A)结构化合物分子内部不同基团之间可以发生电荷转移反应,通过调节电子供体和电子受体的基团种类、数量等方法可以对化合物吸收光谱和分子能级进行调控,从而获得多种功能材料。本文以三芳胺为供体,芳烃为受体设计并合成了具有d-a结构的三个系列化合物,并对它们的光物理性能、电化学性能、轨道能级及空穴传输性能进行了研究,探讨结构对性能的影响,取得如下研究成果:1.以三芳胺为电子供体,苯、萘、蒽、菲、芘为电子受体,通过C-N偶联的方法合成了3个系列共15个d-a结构化合物,其中,系列1(1a～1e)以三苯胺为电子供体,系列2和系列3皆以脱氢枞酸三芳胺为电子供体,其中系列2(2a～2e)含一个电子受体,而系列3(3a～3e)含两个电子受体,通过H NMR、C NMR及MALdI-TOF MS等手段对化合物的结构进行表征。2.对三个系列d-a结构化合物的紫外吸收光谱、荧光发射光谱、量子产率和荧光寿命进行了详细研究,同时还研究了化合物在甲醇、二氧六环、四氢呋喃、二氯甲烷、环己烷五种不同极性溶剂中的紫外吸收光谱和荧光发射光谱特征。结果显示:(1)在环己烷中,对于紫外吸收光谱,电子受体种类对化合物的紫外吸收波长和吸光度均有较大影响,脱氢枞酸骨架的引入对化合物的吸收波长有影响,但是对不同化合物的影响效果不同,而多个受体的引入使得吸收波长发生红移,吸光度增大。在荧光发射光谱中,电子受体的种类对化合物的发射波长及荧光强度均有较大影响,在三个系列中都是以蒽为受体的化合物(1c～3c)的发射波长最大,而荧光强度最小,每个系列中的其它四种化合物的发射波长按照苯、萘、菲、芘的顺序依次发生红移,系列1及系列2中均是以芘为受体的化合物的荧光强度最大,而系列3中则是以苯为受体的化合物最大;电子受体相同时,化合物的荧光发射波长均是系列1d及2d的量子产率分别为136.44%和132.61%,可能是由于超辐射效应引起的),化合物具有较好的荧光寿命,在1.19～7.67 ns之间。3.利用Gaussian 09程序,采用密度泛函dFT/B3LYP方法,以6-31G*为基础,优化得到了三个系列化合物的分子构型,分子前线轨道HOMO、LUMO图,HOMO、LUMO能级和能隙值,分析了化合物的荧光性能与分子结构之间的关系。结果显示,三个系列化合物中都是以苯为受体的化合物(1a～3a)的能隙值最大,而以芘为受体的化合物(1c～3c)的最小,因此化合物1c～3c最易发生电子跃迁,可能具有更好的荧光性能,与实验所测得的荧光发射光谱的结果一致。4.测试了三个系列d-a结构化合物的热稳定性、电化学性能,并通过循环伏安法测得化合物的氧化还原电位,计算出HOMO、LUMO轨道能级及能隙值,结果显示,所合成的三个系列化合物均具有较好的热稳定性、合适的HOMO能级(-5.15～-4.93e V),可以作为多层OLEd器件的空穴传输材料。将化合物作为空穴传输材料运用到OLEd器件中,通过对器件的电压-亮度、电压-电流密度以及电流密度-发光效率特性的测试,发现器件1a、2a、1c、2d、3d具有较好的性能;发光效率高,分别为4.94 cd/A、4.00 cd/A、4.56 cd/A、5.07 cd/A、4.55 cd/A,最大亮度分别为21445 cd/m、14266 cd/m、8276cd/m、7987 cd/m、9821 cd/m,其中1a的性能最优,它的启动电压、最大亮度和最高效率分别为2.83 V、21445 cd/m、4.94 cd/A,而对照材料NPB(N,N’-二苯基-N,N’-(1-苯基)-1,1’-联苯-4,4’-二胺)的启动电压、最大亮度和最高效率分别为3.97 V、13217 cd/m、3.23 cd/A,即1a器件的性能优于对照的NPB器件。

关键词：脱氢枞酸 d-a结构光谱性能空穴传输材料

基于d-a结构的芳香膦氧电致劳光材料的构建及其光电性能

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基于D-A结构的芳香膦氧电致劳光材料的构建及其光电性能

作者：段春波黑龙江大学

学位级别：硕士

有机电致荧光材料尤其是热激发延迟荧光(Thermally Activated delayed Fluorescence,TAdF)材料已经成为有机电致发光领域的研究热点。在材料体系中具有推拉电子结构的给体(donnor,d)-受体(Acceptor,A)体系在激发态性质和电学性质等方面... 详细信息

有机电致荧光材料尤其是热激发延迟荧光(Thermally Activated delayed Fluorescence,TAdF)材料已经成为有机电致发光领域的研究热点。在材料体系中具有推拉电子结构的给体(donnor,d)-受体(Acceptor,A)体系在激发态性质和电学性质等方面具有突出特点。本论文在综合利用膦氧基团(P=O)的电子效应和位阻效应有目的性地设计合成出了一系列膦氧基d-A型电致荧光材料。1、我们提出了一个构建高效TAdF蓝光材料的策略,即弱受体-强给体(Weak Acceptor-Strong donor,WASd)策略。具有弱吸电子能力和打断共轭效应的膦氧基团同时作为连接点和受体单元,与强电子给体吩噁嗪一起构建了一系列高效的WASd-型蓝光TAdF染料,其器件外量子效率达到15.3%。这一工作证明了 WASd策略可通过多重-双极作用在增强电荷转移效应的同时可有效抑制光谱红移,更利于构建高性能TAdF蓝光染料。2、以具有适当吸电子能力的二苯基膦氧(diphenylphosphineOxide,dPPO)基团作为第二受体,与第一受体三嗪,调控其与叔丁基咔唑给体之间的电子相互作用。通过dPPO的修饰来极化分子,进一步提高了前线轨道分离,在保持高的激发态能级的同时进一步缩小单线态-三线态能级差(△EST),提升其热激发延迟荧光特性。3、我们研究了基于膦氧受体分子的层间和层内激基复合物体系对于有机电致发光器件的性能的影响。利用dPPO基团的适当吸电子能力和大位阻效应,通过控制其在二苯并噻吩以及二苯并噻吩砜上的修饰位置,抑制界面激基复合物的形成所导致的激子猝灭的同时促进发光层的载流子传输平衡,提高了器件的效率和稳定性。进而,以三苯基三嗪三膦氧化合物作为电子受体与1,3-二咔唑基苯(mCP)形成一系列的高效蓝光TAdF激基复合物。将dPPO的位阻效应适中的与其吸电子能力相结合,对给受体间的距离和电子作用进行细致调,在降低△EST的同时保持激基复合物的发光颜色。

关键词：电致荧光 d-a结构推拉电子作用激基复合物膦氧基团

新型高性能含d-a结构聚芳酮类电致变色材料的设计合成与性能研究

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新型高性能含D-A结构聚芳酮类电致变色材料的设计合成与性能研究

中国化学会2017全国高分子学术论文报告会

作者：韩韫韬陈峥姜振华吉林大学

随着OLEd的广泛使用,有机显示受到了越来越多的关注。电致变色材料就是其中的重要组成部分,具体的应用有:无背光显示器、建筑及汽车用智能窗、车内防眩后视镜、单兵与军用装备的伪装以及卫星的智能热控等。鉴于此,本工作通过分子设计,... 详细信息

随着OLEd的广泛使用,有机显示受到了越来越多的关注。电致变色材料就是其中的重要组成部分,具体的应用有:无背光显示器、建筑及汽车用智能窗、车内防眩后视镜、单兵与军用装备的伪装以及卫星的智能热控等。鉴于此,本工作通过分子设计,以高性能特种工程塑料聚芳酮为主体材料,通过引入电致变色基团三苯胺和咔唑及其衍生物,形成给体-受体结构,制备出一系列含有三苯胺咔唑结构的聚芳酮（PAK-Cz TPAs）,并对其基本性能和电致变色性能进行表征。结果表明,这类材料既拥有特种工程塑料良好的热稳定性又通过d-a结构形成分子内电荷迁移效应得到良好的电致变色性能。该材料在中性状态下为透明的淡黄色,氧化态为深蓝色,特别是其能带隙与同样是主链非共轭的聚酰胺类电致变色材料相比较有显著下降。

关键词：聚芳酮电致变色 d-a结构

来源： cnki会议评论

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长寿命晶态小分子磷光性质的研究

青岛科技大学学报（自然科学版） 2024年第3期45卷 47-52页

作者：宋琪杨文君青岛科技大学高分子科学与工程学院山东青岛266042

具有精细结构的1dmCZ分子基于咔唑基团本身具有良好给体材料的基础上,引入-CN基团作为受体,从而合成出具有扭曲结构的双d=A结构分子,实现了长余辉长寿命室温磷光材料的合成。通过溶剂挥发方法培养出单晶结构,并对其独特结构进行解析,最... 详细信息

具有精细结构的1dmCZ分子基于咔唑基团本身具有良好给体材料的基础上,引入-CN基团作为受体,从而合成出具有扭曲结构的双d=A结构分子,实现了长余辉长寿命室温磷光材料的合成。通过溶剂挥发方法培养出单晶结构,并对其独特结构进行解析,最终得出其独特的扭曲结构和强大的分子间相互作用力是分子产生长寿命磷光余辉的根本原因。

关键词：室温磷光 d-a结构磷光寿命

侧链含吡啶聚三噻吩/rGO/Pd复合材料的制备及其甲醇电催化氧化性能

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高分子材料科学与工程 2024年

作者：阿布都克尤木·阿布都热西提王景阳艾合买提·沙塔尔姚雪如仙古丽·加玛力宁可张翰林胡立坤牛朝阳周学广新疆大学化工学院石油天然气教育部重点实验室

以d-a结构的3-吡啶基-2，5-二噻基噻吩为单体，调节单体和还原氧化石墨烯的配比，通过原位溶液聚合，修饰还原氧化石墨烯（rGO），制备催化剂载体polymer/rGO80%和polymer/rGO50%复合物。然后将Pd纳米粒子负载到rGO，polymer/rGO80%和po... 详细信息

以d-a结构的3-吡啶基-2，5-二噻基噻吩为单体，调节单体和还原氧化石墨烯的配比，通过原位溶液聚合，修饰还原氧化石墨烯（rGO），制备催化剂载体polymer/rGO80%和polymer/rGO50%复合物。然后将Pd纳米粒子负载到rGO，polymer/rGO80%和polymer/rGO50%上面，制备rGO/Pd，polymer/rGO80%/Pd和polymer/rGO50%/Pd电催化剂。通过红外光谱、扫描电镜、透射电镜及电感耦合等离子体发射光谱仪对电催化剂进行表征，并采用循环伏安和计时电流等电化学测试方法对电催化剂的甲醇电催化氧化性能进行了研究。结果表明，rGO/Pd，polymer/rGO80%/Pd和polymer/rGO50%/Pd在0.5 mol/L KOH溶液中的电化学活性表面积分别为195.2 cm2/mg，280.1 cm2/mg和428.1 cm2/mg；rGO/Pd，polymer/rGO80%/Pd和polymer/rGO50%/Pd在0.5 mol/L KOH +1 mol/L CH3OH体系中甲醇电催化氧化峰电流密度分别为235.31 mA/mg，783.83 mA/mg和1146.36 mA/mg，与rGO/Pd相比，polymer/rGO80%/Pd和polymer/rGO50%/Pd的电催化活性分别为rGO/Pd的3.3倍和4.9倍，表明聚合物在复合物中的最佳质量分数为50%。侧链含吡啶聚三噻吩修饰rGO，可以增强rGO/Pd电催化剂的电催化性能和电催化稳定性。

关键词：聚三噻吩衍生物 d-a结构甲醇电催化氧化 Pd基电催化剂

基于喹啉并[3,2,1-de]吖啶-5,9-二酮的窄谱带有机发光分子的设计与合成

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基于喹啉并[3,2,1-de]吖啶-5,9-二酮的窄谱带有机发光分子的设计...

作者：靳海旭吉林大学

学位级别：硕士

有机发光二极管(OLEds)在显示和照明领域已经获得极大的关注。然而由于有机分子基态与激发态之间固有的振动耦合以及激发态的结构弛豫等问题,已经商业化的材料仍然存在相对较宽的半峰宽(Full Width at Half-Maximum,FWHM)。为了满足视... 详细信息

有机发光二极管(OLEds)在显示和照明领域已经获得极大的关注。然而由于有机分子基态与激发态之间固有的振动耦合以及激发态的结构弛豫等问题,已经商业化的材料仍然存在相对较宽的半峰宽(Full Width at Half-Maximum,FWHM)。为了满足视觉逼真度的要求,必须采用滤光片或光学微腔等技术在器件中切除电致发光光谱的边缘区域来提高色纯度,但这样不仅会增加OLEds制备的成本,还会造成严重的能量损失和外量子效率(External Quantum Efficiency,EQE)降低,限制了OLEds的实际应用。对高色纯度和高分辨率的平板显示而言,具有窄FWHM的发光分子至关重要。近年来,多重共振(Multiple Resonance,MR)分子得到了人们的广泛关注。这类分子通常利用硼原子和氮原子的多重共振效应有效抑制了分子的振动弛豫,并且分子的刚性结构使得分子的振动、转动等活动得到了抑制,从而得到比较窄的半峰宽(FWHMd delayed Fluorescence,MR-TAdF)分子独特的分子结构,使得其分子的研究体系过于单一,分子的种类较少,合成较为困难(需要使用大量的锂试剂),不利于MR-TAdF分子的研究与拓展。所以,本论文旨在开发出具有窄光谱性质的新型分子体系,拓宽MR-TAdF分子的设计策略和体系。本论文主要的内容有以下的几个部分:1.以喹啉并[3,2,1-de]吖啶-5,9-二酮(QAO)为受体,以3,6-二叔丁基咔唑为给体,得到了具有d-a结构的蓝光分子dBCQAO。光物理实验表明引入给电子基团可以显著抑制分子的振动,降低分子的重组能获得窄带的蓝光发射。进一步将QAO的6号位和7号位相连接,设计合成了刚性更大,更加平面化的深蓝光分子dBIAd,其在甲苯溶液中的发射峰位于422 nm,FWHM为20 nm。光物理实验结合理论计算表明增加分子的刚性,可以有效抑制分子的面面振动等低频振动和C-C/C-N单键的伸缩振动等高频振动,降低分子在基态到激发态的核位移,降低重组能,从而获得窄带发射。dBIAd和dBCQAO同时在分子外围引入两个叔丁基来减弱分子间的相互作用,还能够抑制分子的聚集淬灭,提高分子的荧光量子产率。QAO、dBIAd和dBCQAO的固态发光效率分别为44%、66%、56%。基于dBIAd和dBCQAO掺杂器件的电致发光峰位分别位于458 nm和467 nm,FHWM分别为51 nm和52 nm,CIE坐标分别为(0.16,0.17)和(0.16,0.25),EQE分别为4.0%和9.0%。2.在前一章的工作基础上,将给体3,6-二叔丁基咔唑分别更换为N-苯基咔唑、三苯胺和10-苯基-10H-吩噻嗪,设计合成了窄带发射的化合物PdBQAO、dBTQAO和PTBQAO。光物理实验结合理论计算表明改变给体的给电子能力形成不同的分子内电荷转移(CT)激发态,不但有利于电子的自旋翻转,还能够抑制结构弛豫获得较小半峰宽的蓝绿光发射。PdBQAO、dBTQAO和PTBQAO在甲苯溶液中的发射峰分别位于480nm、528 nm和480 nm,FWHM分别为26 nm、62 nm和30 nm,固态发光效率分别为63%、56%和45%。基于分子PdBQAO的掺杂器件表现出最窄的发射光谱,电致发光峰位为492 nm,FWHM仅为32 nm。CIE坐标为(0.15,0.45),EQE为3.0%。

关键词：有机电致发光器件窄带发射多重共振热活化延迟荧光 d-a结构

基于BBTd的d-A型NIR-Ⅱ光热剂的合成及其肿瘤诊疗研究

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基于BBTD的D-A型NIR-Ⅱ光热剂的合成及其肿瘤诊疗研究

作者：施汀瑜杭州师范大学

学位级别：硕士

癌症作为全球第二大死亡原因,一直威胁着人们的生命健康。随着人们对肿瘤早期准确诊断和安全治疗的需求不断增加,无创的光学诊疗一体化成为了研究热点。诊疗一体化创造性地将诊断成像和治疗集中到一个平台上,将传统医学推向现代化、个... 详细信息

癌症作为全球第二大死亡原因,一直威胁着人们的生命健康。随着人们对肿瘤早期准确诊断和安全治疗的需求不断增加,无创的光学诊疗一体化成为了研究热点。诊疗一体化创造性地将诊断成像和治疗集中到一个平台上,将传统医学推向现代化、个性化和精准化。目前,光诊疗试剂的研究主要集中在近红外一区(NIR-I,700-1000 nm)。相对而言,近红外二区(NIR-Ⅱ,1000-1700 nm)的光,因其较小的组织自荧光水平、较弱的组织吸收和散射、以及较强的组织穿透能力,使其在光学诊疗方面表现出巨大的应用潜力。其中,具有供体-受体(donor-Acceptor,d-A)结构的NIR-Ⅱ有机小分子光热剂,因其良好的抗光漂白能力、大的斯托克斯位移以及易功能化修饰等优点在光热治疗中表现出优势。然而,在已有的NIR-Ⅱ光热诊疗剂中,仍以聚合物居多,有机小分子还是有限的。因此,本论文从d-A-d基本分子骨架入手,选择强受体苯并双噻二唑(BBTd)作为母核,通过引入π桥以及另一供体单元来增强d-A相互作用,设计合成了具有长波长吸收和发射的NIR-Ⅱ有机小分子光热剂,并对其在光声成像/光热成像引导下的光热治疗效果进行了探究。本论文主要研究内容如下:(1)将苯并双噻二唑BBTd作为强电子受体,三苯胺-吡啶作为电子供体,引入噻吩为π桥连接体,通过Suzuki/Stille偶联反应合成一种d-π-A-π-d型化合物BTTP。之后利用核磁和质谱数据分析分子结构来证明BTTP的成功制备,并通过紫外吸收光谱和荧光发射光谱对其光学性质进行探究。(2)为了改善BTTP的水溶性以及生物相容性,将其用两亲性嵌段聚合物Pluronic F127进行封装,获得纳米光热剂BTTP NPs。通过动态光散射和透射电镜对BTTP NPs的形貌进行表征,证明其在水溶液中分散均匀且具有稳定性。接着对其光物理性质进行了探究,发现纳米颗粒的紫外吸收光谱出现90 nm的红移,荧光发射波长已到达NIR-Ⅱ。此外,探究了其作为光热剂的光热转换能力,及其光热稳定性。在980 nm激光器(1.0 W/cm)的照射下,BTTP NPs的光热转换效率为46.7%,经过5次冷热循环仍能升高相似的温度,表现出良好的光热转换潜力。利用He La细胞,对BTTP NPs的暗毒性和光毒性进行研究。通过检测其在荷瘤小鼠中的光声成像/光热成像效果,评估BTTP NPs的诊疗一体化潜力。

关键词： d-a结构近红外二区光声成像光热治疗诊疗一体化