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d-酒石酸丙烯酯的合成研究

广州化工 2011年第13期39卷 52-53,69页

作者：王树民周伟良赵云段涛西南科技大学分析测试中心四川绵阳621010 南京理工大学化工学院江苏南京210094 西南科技大学极端条件物质特性实验室四川绵阳621010

以d-酒石酸和丙烯醇为原料合成了酒石酸丙烯酯。考察研究了催化剂用量、反应温度和时间等因素对产物产率的影响。结果表明:酒石酸和丙烯醇摩尔比为1.0∶2.5,1.0%对甲苯磺酸,1.0%对苯二酚,反应温度80℃,反应时间为8 h,酒石酸丙烯酯的产... 详细信息

以d-酒石酸和丙烯醇为原料合成了酒石酸丙烯酯。考察研究了催化剂用量、反应温度和时间等因素对产物产率的影响。结果表明:酒石酸和丙烯醇摩尔比为1.0∶2.5,1.0%对甲苯磺酸,1.0%对苯二酚,反应温度80℃,反应时间为8 h,酒石酸丙烯酯的产率达到96.6%;并对产品结构进行了红外光谱表征。

关键词： d-酒石酸丙烯醇 d-酒石酸丙烯酯酯化反应

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d-酒石酸拆分外消旋α-苯乙胺工艺研究

广州化工 2013年第5期41卷 5-7页

作者：古凤强吕远洋吕世柱唐建荣李镇锋刘天穗陈亿新陈国术广州大学化学化工学院广东广州510006 明水富康化工有限公司黑龙江绥化151700

以d-酒石酸为拆分试剂,采用程序降温结晶法,对外消旋α-苯乙胺的拆分工艺进行了探究。通过对结晶的工艺、溶剂、温度等条件的优化试验,确定了外消旋α-苯乙胺的最佳拆分工艺,其中(R)-(+)-α-苯乙铵.d-酒石酸盐晶体收率高达95.0%,水解、... 详细信息

以d-酒石酸为拆分试剂,采用程序降温结晶法,对外消旋α-苯乙胺的拆分工艺进行了探究。通过对结晶的工艺、溶剂、温度等条件的优化试验,确定了外消旋α-苯乙胺的最佳拆分工艺,其中(R)-(+)-α-苯乙铵.d-酒石酸盐晶体收率高达95.0%,水解、精馏得(R)-(+)-α-苯乙胺,收率86.5%,ee值为93.0%,[α]2d0+38.3°。同时,开发了一种在四氢呋喃溶液中硫酸酸化d-酒石酸钠回收d-酒石酸的新方法,d-酒石酸的回收率93.0%。其拆分工艺简单,生产成本低,具有良好的工业应用价值。

关键词： d-酒石酸 (±)-α-苯乙胺拆分酒石酸回收

2,3-O-异丙叉-d-酒石酸二甲酯的制备

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化工时刊 2004年第10期18卷 52-53页

作者：罗华军三峡大学化学生命科学学院湖北宜昌443002

2 ,3-O -异丙叉 -d -酒石酸二甲酯是一种重要的手性试剂。本文以d -酒石酸和 2 ,2 -二甲氧基丙烷为原料 ,采用反应精馏技术进行制备 ,探讨了物料配比、共沸剂、回流比及反应时间对产率的影响 ,确定了最佳工艺条件 ,产品收率达到 82 %。

关键词： 2,3-O-异丙叉-d-酒石酸二甲酯制备手性试剂 d-酒石酸 2,2-二甲氧基丙烷反应精馏技术物料配比共沸剂回流比反应时间

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半生物合成法生产d－酒石酸

化学世界 1996年第10期37卷 527-531页

作者：刘斌须辑浙江东海化工厂

简要叙述ｄ－酒石酸工业化制备的二条工艺路线、反应原理、优缺点和用途。特别是较为详细地介绍半生物合成法工业化制备工艺和流程。

关键词：半生物合成法环氧琥珀酸氢钠 d-酒石酸酒石酸

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二苯甲酰-d-酒石酸及其一水盐的合成

浙江化工 2003年第11期34卷 16-16页

作者：邓红霞孔小林浙江化工科技集团有限公司杭州310023

以d-酒石酸与苯甲酰氯为原料反应合成二苯甲酰-d-酒石酸与其一水盐,两者均为重要的手性拆分剂。

关键词： d-酒石酸苯甲酰氯二苯甲酰-d-酒石酸合成二苯甲酰一d一酒石酸一水盐手性拆分剂

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聚合试用d—酒石酸后对高碱醇解的影响

维纶通讯 1995年第3期15卷 1-4页

作者：杜学明

在ＶＡｃ聚合反应中，加入少量Ｄ－酒石酸，聚醋酸乙烯的产量和质量得到提高，且抑制了聚合副产物乙醛的生成，酒石酸对ＰＶＡｃ的醇解不利，使醇解反应不完全，造成堵塞。

关键词：聚合 d-酒石酸醇解醋酸乙烯聚醋酸乙烯维纶

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d-色氨酸的合成工艺研究

化学世界 2012年第6期53卷 368-371页

作者：唐林淋戴立言俞杰陈英奇浙江大学化学与生物工程系浙江杭州310027

在甲醇钠碱性条件下,以芦竹碱和N-乙酰氨基丙二酸二乙酯为原料进行缩合反应,缩合产物在4%的氢氧化钠水溶液中选择性水解脱羧得到N-乙酰-dL-色氨酸,然后在10%氢氧化钠水溶液中水解得到dL-色氨酸。dL-色氨酸用d-酒石酸拆分,并在苯甲醛催... 详细信息

在甲醇钠碱性条件下,以芦竹碱和N-乙酰氨基丙二酸二乙酯为原料进行缩合反应,缩合产物在4%的氢氧化钠水溶液中选择性水解脱羧得到N-乙酰-dL-色氨酸,然后在10%氢氧化钠水溶液中水解得到dL-色氨酸。dL-色氨酸用d-酒石酸拆分,并在苯甲醛催化下实现不对称转化,得到d-色氨酸d-酒石酸盐,最后用三乙胺中和得到目标产物d-色氨酸。确定了缩合和拆分步骤的适宜工艺条件。缩合步骤:甲醇钠摩尔量为芦竹碱的20%,n(芦竹碱)∶(N-乙酰氨基丙二酸二乙酯)=1∶1.2;拆分步骤:乙酸为溶剂,70℃反应,苯甲醛摩尔量为dL-色氨酸的10%,n(dL-色氨酸)∶n(d-酒石酸)=1∶2。

关键词：芦竹碱 d-色氨酸 d-酒石酸不对称转化

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不对称转化拆分制备d-苯丙氨酸

中国医药工业杂志 2007年第7期38卷 475-476页

作者：未本美蒋立建武汉工业学院化学与环境工程系湖北武汉430023 东南大学化学化工学院江苏南京210096

以d-酒石酸为拆分剂,水杨醛为催化剂,在丙酸溶剂中不对称转化拆分外消旋苯丙氨酸得到d-苯丙氨酸,总收率74%,光学纯度>99%。

关键词： d-苯丙氨酸 d-酒石酸不对称转化拆分制备

结晶诱导不对称转换法制备d-氨基酸工艺研究

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结晶诱导不对称转换法制备D-氨基酸工艺研究

作者：贾琳茹河北科技大学

学位级别：硕士

d-氨基酸是构型和天然存在的L-氨基酸相反的一类氨基酸,主要由人工合成得到。由d-氨基酸参与组成的药物对细菌、真菌、病菌和肿瘤细胞有较好的抑制和杀灭作用。随着多肽类新药和抗病毒新药对d-氨基酸光学纯度要求的不断提高和市场需求... 详细信息

d-氨基酸是构型和天然存在的L-氨基酸相反的一类氨基酸,主要由人工合成得到。由d-氨基酸参与组成的药物对细菌、真菌、病菌和肿瘤细胞有较好的抑制和杀灭作用。随着多肽类新药和抗病毒新药对d-氨基酸光学纯度要求的不断提高和市场需求的不断增大,研究非天然d-氨基酸制备的新方法,解决现有生产技术中的基础问题,提高d-氨基酸的生产效率和光学纯度具有重要的意义,是多肽类新药和抗病毒新药研究的重要组成部分。本论文在大量文献的基础上,选取d-酒石酸和（+）-1-苯基乙磺酸作为手性试剂,研究不对称转换法制备d-脯氨酸、d-苯丙氨酸和d-缬氨酸,分别考察了溶剂、催化剂、固液比、温度、搅拌方式等因素对反应的影响,具有重要的理论和现实意义。结晶诱导不对称转换法制备d-脯氨酸的工艺条件为:L-脯氨酸、d-酒石酸和正丁醛的摩尔比1:1:0.1,丁酸做溶剂,固液比为1:13,加热回流反应8h,得到d-脯氨酸·d-酒石酸盐的收率为98.9%（92%e.e.）;将d-脯氨酸·d-酒石酸盐溶到甲醇中,向反应液中通入氨气调节pH解离得到d-脯氨酸,收率为95.6%,光学纯度最高99.9%o.p.。拆分剂回收循环使用。结晶诱导不对称转换法制备d-苯丙氨酸的工艺条件为:dL-苯丙氨酸、d-酒石酸和水杨醛的摩尔比1:1:0.15,丙酸做溶剂,固液比为1:12,加热回流反应8h,得到的d-苯丙氨酸·d-酒石酸盐的收率为96.6%（91.4%e.e.）;将d-苯丙氨酸·d-酒石酸盐溶到90%甲醇中解离得到产品d-Phe,收率为83%,光学纯度最高95.7%o.p.,拆分剂可回收循环使用。结晶诱导采用不对称转换法制备d-缬氨酸的工艺条件为:dL-缬氨酸、（+）-1-苯基乙磺酸和正丁醛的摩尔比1:1:0.1,醋酸做溶剂,固液比为1:10,加热回流反应8h,得到的d-缬氨酸·（+）-1-苯基乙磺酸盐的收率为97.7%（99.6%e.e.）;将d-缬氨酸·（+）-1-苯基乙磺酸盐溶到水中加入三乙胺调节pH解离得到产品d-缬氨酸,收率为92.3%,光学纯度最高99.6%o.p.。拆分试剂可回收循环使用。本课题以氨气解离d-脯氨酸·d-酒石酸盐制备d-脯氨酸,避免了向反应体系中引入过多水分,利于产品浓缩。此方法操作简单、成本低、收率高,目前未见文献报道,是本论文的重要创新。此外,在制备d-苯丙氨酸过程中,由实验发现d-苯丙氨酸·d-酒石酸盐可以在甲醇水溶液中通过搅拌解离,得到产品d-苯丙氨酸收率为83%,超声波甲醇水溶液中解离得到产品d-苯丙氨酸收率为95%。相对于传统拆分工艺解离复盐,该工艺降低了对酸碱的使用,避免了无机盐的生成,过程绿色环保,操作简单,目前未见文献报道,是本论文的重要创新。

关键词：不对称转换 d-脯氨酸 d-苯丙氨酸 d-缬氨酸 d-酒石酸 (+)-1-苯基乙磺酸