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手性木橘素的不对称合成及其α-葡萄糖苷酶抑制活性研究

手性木橘素的不对称合成及其α-葡萄糖苷酶抑制活性研究

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作者：向薇湖南大学

学位级别：硕士

木橘素是从芸香科植物木橘的树叶中分离得到的一种N-肉桂酰芳基乙醇胺类化合物，具有较好的降血糖活性。其作用机制之一是通过抑制小肠上段α-葡萄糖苷酶的活性而减少寡糖水解，进而减少外源性葡萄糖的摄入，降低餐后血糖。木橘素的分... 详细信息

木橘素是从芸香科植物木橘的树叶中分离得到的一种N-肉桂酰芳基乙醇胺类化合物，具有较好的降血糖活性。其作用机制之一是通过抑制小肠上段α-葡萄糖苷酶的活性而减少寡糖水解，进而减少外源性葡萄糖的摄入，降低餐后血糖。木橘素的分子结构中具有一个手性中心，鉴于芳基乙醇胺类β受体激动剂大多以(R)-异构体为有效异构体，文献报道了多种合成(R)-木橘素的方法。但是，迄今为止尚无关于木橘素的立体构型与其生物活性之间关系的研究报道。为了考察木橘素的立体构型对其生物活性的影响，本文主要展开以下几方面的工作： (1)合成了两种金鸡纳碱生物碱衍生物(QN)PHAL和(Qd)PHAL，将二者分别作为手性配体用于催化4-甲氧基苯乙烯不对称二羟化反应，得到(S)-4-甲氧基苯基乙二醇和(R)-4-甲氧基苯基乙二醇，二者经选择性磺酰化，叠氮基取代，Pd/C催化氢化以及N-肉桂酰化，最终获得(S)-木橘素，(R)-木橘素。用三乙胺代替手性配体，经上述路线得到木橘素外消旋体。 (2)合成d-吡喃果糖衍生物1,2:4,5-二-(O-异丙叉)-3-亚胺吡喃型果糖缩吡啶-2-甲醛和1,2:4,5-二-(O-异丙叉)-3-氨基吡喃型果糖缩吡啶-2-甲醛，并将二者作为手性配体分别与氯化铜，溴化亚铜和醋酸铜原位配合，催化苯甲醛和硝基甲烷的不对称Henry反应。其中，1,2:4,5-二-(O-异丙叉)-3-氨基吡喃型果糖缩吡啶-2-甲醛与醋酸铜配位所得催化剂表现出良好的立体选择性，ee值达67.2%。将该催化剂用于4-甲氧基苯甲醛和硝基甲烷的不对称Henry反应，得到(R)-2-硝基-1-(4-甲氧基苯基)乙醇(70.3%ee)，进一步经NiCl/NaBH还原和N-肉桂酰化得到(R)-木橘素。 (3)以4-硝基苯基-α-d-吡喃葡糖苷(PNPG)作为底物，测定了木橘素对α-葡萄糖苷酶的活性抑制抑制作用，(S)-木橘素，(R)-木橘素和木橘素外消旋体的IC50值分别为2.62×10mol/L，1.50×10mol/L，1.57×10mol/L。由实验得知：1)木橘素手性中心的空间构型对其α-葡萄糖苷酶抑制活性无显著影响;2)不同构型的木橘素对α-葡萄糖苷酶的作用强度，均表现出一定的剂量依赖性。在体内降血糖活性与立体构型之间的关系尚待进一步研究。

关键词：木橘素不对称二羟化反应不对称Henry反应 d-吡喃果糖衍生物 α-葡萄糖苷酶抑制剂

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