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Ru(Ⅲ)-catalyzed construction of variously substituted quinolines from 2-aminoaromatic aldehydes(ketones)and isoxazoles:Isoxazoles as cyclization reagent and cyano sources

引用

Chinese Chemical Letters 2022年第8期33卷 4064-4068页

作者： Di Hu Chao Pi Wei Hu Xiliang Han Yangjie Wu Xiuling Cui Henan Key Laboratory of Chemical Biology and Organic Chemistry Key Laboratory of Applied Chemistry of Henan UniversitiesGreen Catalysis Center and College of ChemistryZhengzhou UniversityZhengzhou 450052China

A Ru(Ⅲ)-catalyzed annulation reaction of 2-aminoaromatic aldehydes(ketones)and isoxazoles to afford diverse 3-cyanoquinolines has been developed.Notably,isoxazole acted as a cyclization reagent and nontoxic cyano source via N-O bond cleavage and fragmentation.Variously substituted(especially 6-or 7-substituted)quinolines could be easily afforded.This procedure features wide functional group compatibility,efficiency and avoiding toxic cyano source.Meanwhile,this protocol could be successfully applied to scale-up synthesis.Further chemical transformations of 3-cyanoquinoline could give some valuable skeletons,demonstrating its potential in synthetic application.

关键词： Isoxazoles cyclization reagent Cyano sources Variously substituted 3-cyanoquinolines

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