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Selective c3-alkenylation of oxindole with aldehydes using heterogeneous ceO2 catalyst

chinese Journal of catalysis 2020年第6期41卷 970-976页

作者： MdNurnobi Rashed Abeda Sultana Touchy chandan chaudhari Jaewan Jeon S.M.A.Hakim Siddiki Takashi Toyao Ken-ichi Shimizu Institute for catalysis hokkaido universityN-21W-10sapporo 001-0021japan Department of chemical systems engineering graduate school of engineeringnagoya universitynagoya 464-8603japan Elements strategy initiative for catalysts and batteries kyoto universitykatsurakyoto 615-8520japan

We report herein that a commercially available ceO2 is an active and reusable catalyst for the c3-selective alkenylation of oxindole with aldehydes under solvent-free conditions. This catalytic method is generally applicable to different aromatic and aliphatic aldehydes, giving 3-alkyledene-oxindoles in high yields(87%–99%) and high stereoselectivities(79%–93% to E-isomers). This is the first example of the catalytic synthesis of 3-alkenyl-oxindoles from oxindole and various aliphatic aldehydes. The Lewis acid-base interaction between Lewis acid sites on ceO2 and benzaldehyde was studied by in situ IR. The structure-activity relationship study using ceO2 catalysts with different sizes suggests that defect-free ceO2 surface is the active site for this reaction.

关键词： Oxindole Aldehyde Aldol condensation c3-alkenylation ceO2 catalyst

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