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New Staudinger Strategy Enabled N-Acyl phosphinamidites Synthesis

ccS chemistry 2022年第4期4卷 1397-1404页

作者： Yuan-Yuan Zhu Gang-Wei Wang Jin Yang Shang-Dong Yang State Key Laboratory of Applied Organic chemistry Lanzhou UniversityLanzhou 730000 State Key Laboratory for Oxo Synthesis and Selective Oxidation Lanzhou Institute of Chemical PhysicsChinese Academy of SciencesLanzhou 730000

A new Staudinger strategy entails a unique c-p bond cleavage,instead of N-p bond cleavage,during the construction of N-acyl phosphinamidites by using acyl-phosphine *** reaction is performed under very mild conditions,with no need for additional catalysts or additives,and thus preserves stereogenic centers that are sensitive to epimerization.A range of novel N-acyl phosphinamidites,including those bearing a chiral amino acid skeleton and axial chirality as well as complex natural product scaffolds,were produced with N_(2) gas as the only *** N-acyl phosphinamidites are potential novel p-O ligands,and preliminary screening results have demonstrated their application as chiral organic catalysts.

关键词： N-acyl phosphinamidites azide insertion catalyst-and base-free c-p bond cleavage 1,2-acyl migration

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