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Synthesis of 9,10-Phenanthrenes via Rh(III)-catalyzed[4+2]Annulation of 2-Biphenylboronic Acids with Diazo compounds

引用

chinese Journal of chemistry 2023年第11期41卷 1327-1332页

作者： Miaomiao Tian Lingyun Yang Bingxian Liu Junbiao chang NMPA Key Laboratory for Research and Evaluation of Innovative Drug School of Chemistry and Chemical EngineeringHenan Normal UniversityPingyuan LaboratoryXinxiangHenan453007 China

A Rh(III)-catalyzed,transmetalation triggered c—H activation/annulation of 2-biphenylboronic acids with diazo compounds fromβ-keto esters or 1,3-dicarboxylates has been developed,leading to the synthesis of two kinds of 9,10-phenanthrenes.Notably,a rhodacyle was synthesized by treating the rhodium catalyst with stoichiometric amounts of 2-biphenylboronic acids and pyridine,which was further verified to be active for the catalytic system.The reactions proceeded under redox-neutral and air-tolerant conditions to produce a series of all-carbon six-membered rings with high efficiency.

关键词： 9,10-Phenanthrenes Rh(Il)-catalyzed Diazo reagent Transmetallation Annulation carbocycles c-hactivation

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Synthesis of 2-Deoxy-c-Glycosides via Iridium-catalyzed sp^(2)and sp^(3)c-H Glycosylation with Unfunctionalized Glycals

引用

chinese Journal of chemistry 2022年第5期40卷 571-576页

作者： Wanjun Zhu Qikai Sun Hai chang Hui-Xing Zhang Quanquan Wang Gong chen Gang He State Key Laboratory and Institute of Elemento-Organic chemistry College of ChemistryNankai UniversityTianjin300071 China

A new protocol for the synthesis of 2-deoxy-c-aryl-glycosides and 2-deoxy-c-alkyl-glycosides via iridium-catalyzed directed c—H glycosylation with glycals is reported.The method is amenable for both the c_(2)c—H glycosylation of indoles and the methyl c—H glycosylation of secondary methyl amines under the control of an N-linked benzoxazole directing group.The benzoxazole group can be cleanly removed by the treatment of KOH or LiAlH_(4).

关键词： 2-Deoxy-c-glycoside Iridium c-hactivation Glycosylation Glycals

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