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c-h…X-c bonds in alkyl halides drive reverse selectivities in confined spaces

chinese chemical Letters 2023年第5期34卷 237-240页

作者： Manuel Petroselli Yong-Qing chen Ming-Kai Zhao Julius Rebek Jr. Yang Yu center for Supramolecular chemistry and catalysis and Department of chemistry College of ScienceShanghai UniversityShanghai 200444China Skaggs Institute for chemical Biology and Department of chemistry The Scripps Research InstituteLa JollaCA 92037United States

Binding of non-activated alkyl halides(2-20)in water-soluble cavitand(1)through supramolecular forces is here reported,with emphasis on the role of size and polarizability of the halogen atom in the formation of intramolecular c-h hydrogen bonds in confined *** reverse affinity in water(RIcl)is surprisingly observed for the more water-soluble short alkyl halides in dynamic open-ended *** bindings and theoretical calculations confirm the unusual selectivity and the presence of c-h hydrogen bonds in non-activated systems for the first time,pointing out the importance and effect of subtle forces on molecular recognition in confined spaces.

关键词： Water-soluble cavitand host-guest complex Molecular recognition c-h hydrogen bond Alkyl halides

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