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P-N混合配体组装的配合物催化c-c键形成反应

P-N混合配体组装的配合物催化C-C键形成反应

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中国化学会第30届学术年会

作者：任志刚刘时元宁晋姣郎建平苏州大学材料与化学化工学部

近年来,由P-N混合配体组装的配合物催化剂在c-c、c-N键的形成反应中受到了越来越多的应用。我们设计合成了数种由吡啶基和二苯基膦连接而成的P-N混合配体,将其与Pd、Ru形成的配合物用于催化脱羧偶联、Suzuki-Miyaura偶联和氢转移的c-c... 详细信息

近年来,由P-N混合配体组装的配合物催化剂在c-c、c-N键的形成反应中受到了越来越多的应用。我们设计合成了数种由吡啶基和二苯基膦连接而成的P-N混合配体,将其与Pd、Ru形成的配合物用于催化脱羧偶联、Suzuki-Miyaura偶联和氢转移的c-c键形成反应。这些催化剂具有易于合成、催化活性高、部分催化可在水-醇体系中进行、且底物适应性广的优势。

关键词： P-N混合配体催化反应 c-c键形成反应配合物催化剂

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环己二胺衍生的吡哆醛季铵盐催化剂的发展及其仿生催化甘氨酸酯对亚胺的不对称加成

环己二胺衍生的吡哆醛季铵盐催化剂的发展及其仿生催化甘氨酸酯对...

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作者：赵濬宇上海师范大学

学位级别：硕士

手性α,β-二氨基酸在化学和生物领域都是一种重要的化合物,并且在其他领域也有着广泛的应用。但是α,β-二氨基酸的合成仍面临较大挑战,迫切需要一种高效且环境友好的合成方法。在生物体内以维生素B6为骨架的辅酶可以直接催化甘氨酸对... 详细信息

手性α,β-二氨基酸在化学和生物领域都是一种重要的化合物,并且在其他领域也有着广泛的应用。但是α,β-二氨基酸的合成仍面临较大挑战,迫切需要一种高效且环境友好的合成方法。在生物体内以维生素B6为骨架的辅酶可以直接催化甘氨酸对醛的加成,生成β-羟基-α-氨基酸。受此过程启发,我们致力于用手性吡哆醛季铵盐催化剂发生催化甘氨酸酯对亚胺的加成来制备α,β-二氨基酸。该论文的研究工作包括:(1)通过引入手性环己二胺发展了一种新型吡哆醛季铵盐催化剂,且该催化剂可成功催化甘氨酸酯对亚胺的不对称加成反应;(2)筛选了溶剂、溶剂比例和碱等条件;(3)在最优条件下对该反应物进行一定的底物拓展,产物收率在39%-98%之间,ee值在45%-71%之间,且均有较好的非对映选择性。

关键词：吡哆醛环己二胺 α,β-二氨基酸及其衍生物 c-c键形成反应

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吡哆醛催化的甘氨酸酯对亚胺的加成

吡哆醛催化的甘氨酸酯对亚胺的加成

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作者：龚幸上海师范大学

学位级别：硕士

α,β-二氨基酸是许多天然产物的结构单元,是生物活性化合物的关键结构片段,它及其衍生物多应用于医药和生物化学方向。近些年来,它的作用越来越突出。α,β-二氨基酸及其衍生物的合成方法现已发展了不少。但是,大多合成步骤冗长,反应... 详细信息

α,β-二氨基酸是许多天然产物的结构单元,是生物活性化合物的关键结构片段,它及其衍生物多应用于医药和生物化学方向。近些年来,它的作用越来越突出。α,β-二氨基酸及其衍生物的合成方法现已发展了不少。但是,大多合成步骤冗长,反应条件苛刻。因此,寻找更高效合成α,β-二氨基酸及其衍生物的方法有重要意义。在生物体内,含有自由氨基的化合物可以直接参与反应,例如,酶催化的甘氨酸可以对亲电试剂(如醛)的直接加成生成β-羧基α-氨基酸,该反应条件温和,甘氨酸直接参与反应,不需要任何保护基。酶作为催化剂,它的活性中心是维生素B6,其包括吡哆醇、吡哆醛及吡哆胺。受此启发,我们设想如果将亲电试剂由醛换成亚胺,用吡哆醛衍生物作为催化剂有可能实现甘氨酸酯对亚胺的加成,得到一系列α,β-二氨基酸衍生物,并且得到一定的非对映选择性。该论文的研究工作包括:(1)设计并合成一系列的维生素B6衍生物(吡哆醛衍生物),并用以探索催化合成α,β-二氨基酸衍生物反应的可行性;(2)筛选出催化效果最好的吡哆醛化合物,并优化反应条件,主要是对溶剂、碱的当量比、碱的种类、反应物当量比、温度和底物浓度进行优化;(3)在最优条件下对该反应物进行一定的底物拓展。

关键词：吡哆醛 α,β-二氨基酸及其衍生物 c-c键形成反应曼尼希反应仿生化

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N-甲基吡哆醛催化甘氨酸肽对亚胺的不对称加成

N-甲基吡哆醛催化甘氨酸肽对亚胺的不对称加成

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作者：陶创安上海师范大学

学位级别：硕士

α,β-二氨基酸及其衍生物以其较好的生物活性在医药及生物化学方向上都有广泛应用。虽然合成α,β-二氨基酸及其衍生物的方法已经报道了很多,但是发展更高效、环境友好的α,β-二氨基酸及其衍生物的合成方法仍然极具挑战性。在生物体内... 详细信息

α,β-二氨基酸及其衍生物以其较好的生物活性在医药及生物化学方向上都有广泛应用。虽然合成α,β-二氨基酸及其衍生物的方法已经报道了很多,但是发展更高效、环境友好的α,β-二氨基酸及其衍生物的合成方法仍然极具挑战性。在生物体内,温和的条件下甘氨酸可以在基于aldol酶的维生素B6催化下直接对醛进行aldol加成得到β-羟基α-氨基酸。受此启发,我们发展了一系列手性N-甲基吡哆醛催化剂,并且成功将其用于催化甘氨酸二肽对亚胺的不对称Mannich加成反应,从而得到各种α,β-二氨基酸二肽衍生物。该反应有很好的收率和ee值,并且具有一定得非对映选择性。本文的主要工作包括一下四个方面:(1)设计并发展了一系列具有不同侧链的轴手性联芳骨架N-甲基吡哆醛催化剂,并成功实现了该类催化剂催化甘氨酸二肽对亚胺的不对称加成反应。(2)使用最佳催化剂对该反应进行条件优化,其中包括对溶剂、溶剂与水的比例、温度、添加剂种类及其当量、底物浓度及其当量比、甘氨酸肽底物等进行了筛选。(3)在最优反应条件下对亚胺进行了底物拓展得到一系列不同的α,β-二氨基酸二肽衍生物,其中反应收率在48%-91%之间,主产物ee值高达99%。(4)对N-甲基吡哆醛催化甘氨酸二肽对亚胺的不对称Mannich加成反应提出可能的反应机理。

关键词： N-甲基吡哆醛 α,β-二氨基酸及其衍生物 c-c键形成反应

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