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Organocatalytic dynamic kinetic resolution of n-arylindole lactams:atroposelective construction of axially chiral amino acids bearing a c–n chiral axis

引用

Science china chemistry 2022年第5期65卷 905-911页

作者： Xianfang Hong Jingcheng Guo Jinhua Liu Wei cao chenlong Wei Ye Zhang Xiaoxiang Zhang Zhenqian Fu Key Laboratory of Flexible Electronics&Institute of Advanced Materials Nanjing Tech UniversityNanjing 211816China Jiangsu co-Innovation center of Efficient Processing and Utilization of Forest Resources College of Chemical EngineeringNanjing Forestry UniversityNanjing 210037China ningbo Institute Chongqing Technology Innovation CenterFrontiers Science Center for Flexible Electronics(FSCFE)Northwestern Polytechnical UniversityXi’an 710072China

Organocatalytic dynamic kinetic resolution of configurationally labile cyclic molecules represents one of the most efficient methods for the atroposelective construction of axially chiral molecules bearing a tetra-ortho-substituted chiral ***,this privileged strategy is limited to constructing a c–c chiral ***,organocatalytic dynamic kinetic resolution of configurationally labile n-arylindole lactams has been successfully achieved at the first time,allowing for access to a structurally diverse set of axially chiral n-arylindole amino esters with a tetra-ortho-substituted c–n chiral axis in excellent yields and *** addition to the n-arylindole skeleton,n-aryl thieno[3,2-b]pyrrole,furo[3,2-b]pyrrole,and pyrrolo[2,3-b]pyridine skeletons are also compatible with this *** transition-metal-free facile strategy features a broad substrate scope,mild reaction conditions,easy scale-up and excellent atom *** potentially valuable molecules,such as axially chiral peptides,were efficiently generated from the resulting configurationally stable axially-chiral n-arylindole amino esters,demonstrating the power of this strategy.

关键词： axially chiral amino acids c–n chiral axis dynamic kinetic resolution n-arylindole lactams organocatalysis

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