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Nitrogenation of Amides via c–c and c–N Bond cleavage

ccS chemistry 2023年第5期5卷 1061-1068页

作者： Ming-Hui Zhu Zengrui cheng Jialiang Wei Hui Tan Ning Jiao State Key Laboratory of Natural and Biomimetic Drugs School of Pharmaceutical SciencesPeking UniversityBeijing 100191 State Key Laboratory of Organometallic chemistry Sciences Chinese Academy of SciencesShanghai 200032

Amides are among the fundamental chemicals in organic chemistry.compared to other carbonyl functional groups,the transformation of amide is relatively difficult and remains a challenge.The traditional deconstruction transformations of amides to other functional products are usually limited to twisted or electronically activated amides.Herein,we describe a direct nitrogenation approach to convert amides into nitriles.This chemistry provides a novel amide transformation pathway via both c–c and c–N bond cleavage.Interestingly,the simple,readily available,and inexpensive inorganic salt NaNO2 is successfully employed as a nitrogen source in this organic N-incorporation process.Applications of this study are demonstrated through the latestage modification of drug and natural product derivatives.

关键词： amide activation c–c cleavage c–N cleavage nitrogenation nitriles synthesis

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Merging c–H and c–c Activation in Pd(Ⅱ)-catalyzed Enantioselective Synthesis of Axially chiral Biaryls

引用

ccS chemistry 2021年第12期3卷 455-465页

作者： Hao-Ming chen Gang Liao cheng-Kai Xu Qi-Jun Yao Shuo Zhang Bing-Feng Shi Department of chemistry Zhejiang UniversityHangzhou 310027 School of Biotechnology and Health Sciences Wuyi UniversityJiangmen 529020

The merging of c-H and c-c bond cleavage into one single chemical process remains a daunting challenge,especially in an asymmetric manner.Herein,a Pd(Ⅱ)-catalyzed enantioselective tandem c-H/c-c activation for the synthesis of axially chiral biaryls is described.Two types of simple cyclopropanes,such as vinylcyclopropanes and cyclopropanols,were used as efficient and readily available coupling partners.

关键词： palladium c–H activation c–c cleavage atroposelectivity axially chiral biaryls

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