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Synthesis of Substituted Benzothiazepine Compounds with Medicinal Potential

International Journal of Organic Chemistry 2020年第3期10卷 123-134页

作者： Clare E. Gutteridge Brett W. Sadowski Stephen M. Hughes J. Alan Friedlander Leighton G. Rodrigo Michael C. Baxter Nathan C. Lorei Jonathan E. Harrell Michael T. O’Neil Department of Chemistry United States Naval Academy Annapolis MD USA Division of Experimental Therapeutics Walter Reed Army Institute of Research Silver Spring MD USA

A versatile synthetic approach toward a series of benzothiazepines with medicinal potential (for example, compound 1) that allows incorporation of structural variation at the three aromatic regions of the structure, and at the sulfur atom, was developed. Knoevenagel condensation of indan-1,3-diones with benzaldehydes, yielded 2-benzylidineindan-1,3-diones, which undewent thio-Michael addition and intramolecular imine formation upon reaction with 2-aminothiophenols, to produce the target benzothiazepines. Use of indan-1,3-diones, benzaldehydes or 2-aminothiophenols bearing further substitution enabled production of novel 5,11-dihydro-12H-benzo[b]indeno [1,2-e][1,4]thiazepin-12-one analogs 1 - 14, including compounds bearing substitution at novel positions within the scaffold.

关键词： Benzothiazepine Knoevenagel Condensation Thio-Michael Addition benzylidene indandione 2-Aminothiophenol

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