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Phosphine-phosphonium ylides as ligands in palladium-catalysed C2-H arylation of benzoxazoles

Chinese Chemical Letters 2020年第12期31卷 3250-3254页

作者： Zhenyu Yao Xing Lin Remi Chauvin Lianhui Wang Emmanuel Gras Xiuling Cui Engineering Research Centre of Molecular Medicine of Ministry of Education Key Laboratory of Fujian Molecular MedicineKey Laboratory of Precision Medicine and Molecular Diagnosis of Fujian UniversitiesKey Laboratory of Xiamen Marine and Gene DrugsSchool of Biomedical SciencesHuaqiao UniversityXiamen 361021China Laboratory of Coordination Chemistry(LCC) CNRS&Universite'de Toulouse(UPSINP)Toulouse 31077 Cedex 4France

As balanced electron-rich P,C-chelating ligands,phosphine-phosphonium-ylides are considered for their ability to in situ promote palladium-catalysed direct C(sp^2)—H *** methyl phosphonium salts of 2,2’-bis(diphenylphosphino)-1,1’-binaphtyl("methyl-BINAPIUM")as ylide precursors under optimized reaction conditions,arylation of benzoxazole was found to proceed in moderate to high yield to give functional 2-aryl benzoxazoles.A strong anion effect of the non-salt free ylide was evidenced(TfO^->I^->PF6^-≈salt-free).This first example of phosphonium ylides as ligands in catalytic C-H activation extends the prospect of their general implementation in homogeneous transition metal catalysis.

关键词： Electron-rich Ligands Phosphine-phosphonium-ylides benzixazole C-H activation

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