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可见光催化的汉斯酯和baylis-hillman加成物的偶联反应研究

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有机化学 2020年第5期40卷 1297-1304页

作者：陈跃峰赵赫程冬萍李小年许孝良浙江工业大学化学工程学院杭州310014 浙江工业大学药学院杭州310014

4-烷基汉斯酯是一种很好的烷基自由基储存体.研究了4-烷基汉斯酯和baylis-hillman加成物在光催化氧化还原条件下制备多取代的α,β-不饱和羧酸酯.该反应条件温和,无需额外添加剂,偶联产物收率中等到良好.

关键词：可见光催化自由基加成 baylis-hillman加成物 4-烷基汉斯酯

baylis-hillman加成物在氧化剂IBX中的Oxo Diels-Alder反应

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Baylis-Hillman加成物在氧化剂IBX中的Oxo Diels-Alder反应

Vilsmeier-Haack试剂用于从baylis-hillman加成物方便、高效、立体选择性合成Z型烯丙基氯的研究

2013年中国药学大会暨第十三届中国药师周

作者：杨静孙德梅李晓飞河南中医学院药学院

论文报道了贝里斯-希尔曼（baylis-hillman）加成产物与2-碘酰基苯甲酸（2-iodoxybenzoicacid,IBX）氧化后得到2-亚甲基-1,3-二羰基化合物的反应过程。该化合物与富电子的烯烃反应,得到了一系列的狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）羰基加成... 详细信息

论文报道了贝里斯-希尔曼（baylis-hillman）加成产物与2-碘酰基苯甲酸（2-iodoxybenzoicacid,IBX）氧化后得到2-亚甲基-1,3-二羰基化合物的反应过程。该化合物与富电子的烯烃反应,得到了一系列的狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）羰基加成物,且收率较高。为进一步拓展baylis-hillman加成物在后续反应中的应用奠定了基础。

关键词： baylis-hillman加成物 IBX氧化剂 2-亚甲基-1,3-二羰基化合物 Diels-Alder反应

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Vilsmeier-Haack试剂用于从Baylis-Hillman加成物方便、高效、立...

新型4,4-二甲基异噁唑-3-酮衍生物的合成及生物活性研究

中国化学会第二十五届学术年会

作者：刘运奎郑辉马成彬王赛文许丹倩徐振元浙江工业大学绿色化学合成技术国家重点实验室培育基地浙江工业大学绿色化学合成技术国家重点实验室培育基地浙江工业大学绿色化学合成技术国家重点实验室培育基地浙江工业大学绿色化学合成技术国家重点实验室培育基地浙江工业大学绿色化学合成技术国家重点实验室培育基地浙江工业大学绿色化学合成技术国家重点实验室培育基地

baylis-hillman adducts, 3-hydroxy-2-methylene-alkanoates 1, have recently been utilized as useful precursors for stereoselective synthesis of trisubstituted olefins. In the present work, a convenient

关键词： Vilsmeier-Haack试剂 baylis-hillman加成物 Z型烯丙基氯

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化学通报 2006年第12期69卷 921-925页

作者：杨桂秋孙挺于秀兰东北大学理学院沈阳110004 沈阳化工学院制药工程系沈阳110142

以baylis-hillman加成物为起始原料,设计并合成了5个结构新颖的4,4-二甲基异唑-3-酮衍生物。所合成的化合物经IR、1HNMR和元素分析确证。生物活性测试结果表明,所合成的目标产物在2000gai/ha的剂量下均具有较好的除草活性。中间体1-(2... 详细信息

以baylis-hillman加成物为起始原料,设计并合成了5个结构新颖的4,4-二甲基异唑-3-酮衍生物。所合成的化合物经IR、1HNMR和元素分析确证。生物活性测试结果表明,所合成的目标产物在2000gai/ha的剂量下均具有较好的除草活性。中间体1-(2,4-二氯苯基)-2-溴甲基丙烯酸乙酯具有杀虫活性,在600gai/ha的剂量下对朱砂叶螨防效为100%。

关键词： baylis-hillman加成物 N-取代-4,4-二甲基异噁唑-3-酮合成生物活性

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嘧啶酮衍生物的微波合成

合成化学 2012年第1期20卷 90-93,106页

作者：马旺刘永亮郭宝铭钟为慧浙江工业大学药学院浙江省制药工程重点实验室浙江杭州310014

在微波辅助下,baylis-hillman加成物与4-氨基-6-氯嘧啶或2-氨基-噻唑反应,快速合成了两类嘧啶酮衍生物——3-取代-7-氯-4H-嘧啶[1,2-b]哒嗪-4-酮和6-取代-5H-噻唑[3,2-a]嘧啶-5-酮,收率81%～98%,其结构经1H NMR,13C NMR,IR和MS确证。

关键词： baylis-hillman加成物 4H-嘧啶[1,2-b]哒嗪-4-酮 5H-噻唑[3,2-a]嘧啶-5-酮微波合成

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铜催化的多组份反应研究

铜催化的多组份反应研究

作者：宋汪泽浙江大学

学位级别：硕士

铜催化叠氮端炔环加成(CuAAC)反应是当前有机合成方法学研究的前沿和热点领域之一,而具有CuAAC过程的多组份串联反应更成为近年来被广泛关注的焦点。本论文在全面综述了CuAAC过程及含有该过程的多组份反应的基础上,重点研究了铜催化叠氮... 详细信息

铜催化叠氮端炔环加成(CuAAC)反应是当前有机合成方法学研究的前沿和热点领域之一,而具有CuAAC过程的多组份串联反应更成为近年来被广泛关注的焦点。本论文在全面综述了CuAAC过程及含有该过程的多组份反应的基础上,重点研究了铜催化叠氮,端炔和baylis-hillman加成物参与的多组份反应,构建出一系列杂环化合物和有重要应用的化合物骨架。其主要内容以及取得的结果如下：1.发展了以一价铜作为催化剂,以baylis-hillman加成物、叠氮化钠和取代的端炔为原料,在水中一锅法合成新型1,4-二取代-1,2,3-三氮唑类化合物和双三氮唑化合物。该方法具有操作简单、不需要碱和收率高等优点。此外,我们提出了形成双三氮唑的可能机理。2.发展了一类一价铜催化的端炔,磺酰基叠氮,醇和baylis-hillman加成物参与的四组份反应。当采用各种不同取代基的端炔,磺酰基叠氮,醇以及baylis-hillman加成物时,除个别底物外,均以中等到良好的产率(42%-81%)得到了各种四组份产物。这一方法将N-磺酰基烯酮亚胺化学和baylis-hillman化学紧密联系起来。我们还发现,对于异丙醇,脂肪族的端炔和脂肪族的磺酰基叠氮,baylis-hillman加成物不能够参与反应,只能得到端炔,磺酰基叠氮和醇参与的三组份反应产物。最后,通过分子内Heck反应,我们将其中的一个产物转化为茚类化合物。

关键词：多组份反应铜催化叠氮端炔环加成(CuAAC)反应 N-磺酰基烯酮亚胺三氮唑双三氮唑 baylis-hillman加成物

3-取代丙烯酸酯类化合物的合成及除草活性研究

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3-取代丙烯酸酯类化合物的合成及除草活性研究

作者：廖桥沈阳化工大学

学位级别：硕士

本文建立在baylis-hillman反应的基础上,以丙烯酸酯和醛为原料,制得了8个BH加成物:2-（羟基）甲基丙烯酸酯（化合物BH-1～8）;随后,BH加成物进一步溴化得到对应的8个溴化衍生物:2-（溴甲基）-3-取代丙烯酸酯（化合物BHB-1～8）。BH加成... 详细信息

本文建立在baylis-hillman反应的基础上,以丙烯酸酯和醛为原料,制得了8个BH加成物:2-（羟基）甲基丙烯酸酯（化合物BH-1～8）;随后,BH加成物进一步溴化得到对应的8个溴化衍生物:2-（溴甲基）-3-取代丙烯酸酯（化合物BHB-1～8）。BH加成物和溴化物BHB的制得均无需苛刻的反应条件,而且结构中具有至少3个紧密相连的官能团,使其作为反应原料在化学合成中具有非常大的潜力,而其酯结构使其用做除草剂一般会有较好的降解性。在杂环化合物为热点的农药研发时代,含4,4-二甲基异噁唑-3-酮结构的异恶草酮,因其除草效果好而早已被农业广泛使用,但其因作业不标准重喷地段,第二年再种植敏感作物会存在药害作用。因此,有待于以4,4-二甲基异噁唑-3-酮为母体,研发出与环境相容性更好,性能更优良的除草剂新品种。O,O-二甲基二硫代磷酸胺作为重要的中间体合成出了非常适合用于稻田的除草剂莎稗磷,能不伤害禾苗的情况下抑制各种杂草,特别是稗草的防治。另外,O,O-二甲基二硫代磷酸胺作为中间体,还被研发出杀菌剂克菌壮,各类高效杀虫剂如稻丰散等有机磷农药,可见其研究前景的广阔。最后,根据活性亚结构拼接原理,在碱性条件下,以这八个溴化物为中间体分别与提前制得的4,4-二甲基异噁唑-3-酮和O,O-二甲基二硫代磷酸胺得到8个新型化合物Ⅰ（Ⅰ-1～8）和8个新型化合物Ⅱ（Ⅱ-1～8）。以98%莠去津和95%莎稗磷原药为对照,在1000 ga·i/hm的剂量下检测化合物Ⅰ-1～8和Ⅱ-1～8苗后除草活性,活性测试结果表明:Ⅰ-3、Ⅰ-5、Ⅰ-6对阔叶杂草苘麻、百日草表现轻微的除草活性症状,其余供试药剂基本无除草活性。这些新型化合物结构具有可塑性又使其成为有潜在价值的药物先导化合物,而它们的其他生物活性,有待将来进一步研究。

关键词： baylis-hillman加成物 4,4-二甲基异噁唑-3-酮 O,O-二甲基二硫代磷酸胺除草活性

钯/铜协同催化合成3,4-二氢香豆素衍生物

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浙江化工 2012年第1期43卷 22-24页

作者：王晗深邵江斌邓云刘运奎许响生浙江工业大学化学工程与材料学院浙江杭州310014

以baylis-hillman加成物为起始原料,经过氢溴酸溴代,得到溴代物2,再与2-萘酚反应得到醚化物3;首次报道利用Pd(OAc)2/Cu(OTf)2复合催化剂催化醚化物3的环化反应,得到4个3,4-二氢香豆素类衍生物(4a^4d),并通过1H NMR和MS进行表征。

关键词： baylis-hillman加成物香豆素 Pd(OAc)2 Cu(OTf)2

2-(溴甲基)-3-取代丙烯酸酯的合成及生物活性研究

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沈阳化工大学学报 2020年第4期34卷 330-333,344页

作者：廖桥杨桂秋沈阳化工大学制药与生物工程学院辽宁沈阳110142

以醛、丙烯酸酯为原料,经baylis-hillman反应合成2-(羟基)取代丙烯酸酯(化合物BH),再溴化得到13个2-(溴甲基)-3-取代丙烯酸酯(化合物BHB),经1H NM R分析确证结构.生物活性测试结果表明:在600 mg/L测试质量浓度下,所合成的目标化合物对... 详细信息

以醛、丙烯酸酯为原料,经baylis-hillman反应合成2-(羟基)取代丙烯酸酯(化合物BH),再溴化得到13个2-(溴甲基)-3-取代丙烯酸酯(化合物BHB),经1H NM R分析确证结构.生物活性测试结果表明:在600 mg/L测试质量浓度下,所合成的目标化合物对供试靶标朱砂叶螨均有一定的防效,对其他供试靶标无防效,其中2-(溴甲基)-3-(2,4-二氯苯基)丙烯酸乙酯(化合物BHB-3)对朱砂叶螨防效达100%;在25 mg/L的剂量下,所测试的目标化合物对供试靶标均无杀菌活性.

关键词： baylis-hillman加成物溴化生物活性