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郧阳师范高等专科学校学报 2000年第6期20卷 71-72页

作者：孙勇郧阳师范高等专科学校化学系湖北丹江口442700

唑类杂环化合物在农药、医药发展中具有重要作用。运用三组分串联ａｚａ－Ｗｉｔｔｉｇ反应合成２－取代咪唑啉酮、喹唑啉酮及稠唑类杂环，为新型唑类杂环药物提供了一个更加有效的合成方法。

关键词：三组分串联 aza-wittig反应唑类杂环

串连aza-wittig反应合成新型2-芳硫基-4H-咪唑啉-4-酮

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合成化学 2005年第2期13卷 141-143,155页

作者：许志锋邝代治张复兴王剑秋丁明武衡阳师范学院化学与材料科学系湖南衡阳421008 华中师范大学化学学院湖北武汉430079

由叠氮乙酸乙酯与二茂铁甲醛反应合成含二茂铁基的叠氮化物(2),2与三苯膦发生Staudinger反应制得膦亚胺(3),3与异氰酸苯脂、(取代)硫酚通过串连aza-wittig反应合成了6个新的咪唑啉酮衍生物。其结构经1HNMR,IR及元素分析表征。并初步探... 详细信息

由叠氮乙酸乙酯与二茂铁甲醛反应合成含二茂铁基的叠氮化物(2),2与三苯膦发生Staudinger反应制得膦亚胺(3),3与异氰酸苯脂、(取代)硫酚通过串连aza-wittig反应合成了6个新的咪唑啉酮衍生物。其结构经1HNMR,IR及元素分析表征。并初步探讨了反应的条件。

关键词：咪唑啉酮合成 aza-wittig反应

连续的多组分Ugi/aza-wittig反应合成多取代喹唑啉

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连续的多组分Ugi/aza-Wittig反应合成多取代喹唑啉

中国化学会第十三届全国有机合成化学学术研讨会

作者：熊俊任志林丁明武华中师范大学教育部农药与化学生物学重点实验室

喹唑啉是一类具有良好的生物活性和药理活性的杂环化合物,文献中已报道了许多合成喹唑啉的方法,探讨喹唑啉的合成新方法在有机合成中具有重要意义。多组分反应（MCR）由于同时使用多个组分"一锅"反应,反应效率高,避免了分离中间体的损失... 详细信息

喹唑啉是一类具有良好的生物活性和药理活性的杂环化合物,文献中已报道了许多合成喹唑啉的方法,探讨喹唑啉的合成新方法在有机合成中具有重要意义。多组分反应（MCR）由于同时使用多个组分"一锅"反应,反应效率高,避免了分离中间体的损失,近年来受到广泛关注。异腈参与的多组分反应（IMCR）,由于其原料易得、条件温和、易于变化取代基和产率高等优点,已在有机合成、药物化学等领域得到广泛应用。我们曾经利用连续的多组分反应合成了一系列杂环类化合物,在此我们进一步报道应用连续的Ugi多组分/aza-wittig成环反应,来合成多取代喹唑啉的新方法。该方法应用2-叠氮基苄胺1与醛2、羧酸3和异氰4在甲醇中发生Ugi反应,可顺利得到Ugi产物5。Ugi产物5再与三苯基膦发生Staudinger反应,生成的膦亚胺中间体6在甲苯中加热回流,发生分子内aza-wittig成环反应,以良好的产率得到多取代喹唑啉7。

关键词：喹唑啉 Ugi反应 aza-wittig反应 Staudinger反应膦亚胺

来源： cnki会议评论

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aza－wittig反应最新进展

华中师范大学学报（自然科学版） 1994年第4期28卷 507-519页

作者：丁明武黄文芳

综述了最近１０年来ａｚａ－Ｗｉｔｔｉｇ反应在氮杂环合成中的应用．

关键词： aza-wittig反应氮杂环合成

利用串联的Staudinger/aza-wittig/芳构化反应合成1,2,4-三取代咪唑衍生物

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有机化学 2024年第2期44卷 525-532页

作者：解海张雅丽秦秀婷谷永新山西大同大学化学与化工学院化学传感山西省重点实验室山西大同037009

报道了一种合成1,2,4-三取代咪唑衍生物的方法,即通过含有烯基叠氮基的苯甲酰胺衍生物为关键中间体,用三苯基膦处理,发生串联的Staudinger/aza-wittig/芳构化反应,合成得到1,2,4-三取代咪唑衍生物.该反应具有原料廉价易得,反应条件温和... 详细信息

报道了一种合成1,2,4-三取代咪唑衍生物的方法,即通过含有烯基叠氮基的苯甲酰胺衍生物为关键中间体,用三苯基膦处理,发生串联的Staudinger/aza-wittig/芳构化反应,合成得到1,2,4-三取代咪唑衍生物.该反应具有原料廉价易得,反应条件温和,无需使用金属催化剂,操作简便的特点,这是一种理想、高效的1,2,4-三取代咪唑杂环化合物的合成策略.

关键词： Staudinger反应 aza-wittig反应芳构化反应 1,2,4-三取代咪唑

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含醛基及叠氮基氮杂糖中间体的合成

有机化学 2012年第9期32卷 1708-1714页

作者：李小六魏思楠张宏波张平竹王玮陈华河北大学化学与环境科学学院、河北省化学生物学重点实验室保定071002

以D-甘露糖为原料,分别利用苄胺双取代和aza-wittig反应,再经氧化和亲核取代反应,合成了带保护基的含叠氮基及醛基的五元及六元氮杂糖中间体,对相关反应条件、基团保护及反应机理等进行了探讨,并提供了一种选择性脱除三苯甲基保护基的方法.

关键词：氮杂糖苄胺双取代 aza-wittig反应三苯甲基选择性去保护

3-芳基-2-亚胺-苯并[e]-1,3-噁嗪-4-醇衍生物的合成及活性评价

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有机化学 2023年第2期43卷 763-770页

作者：廖楚婕阮洪瑶姜峻峰罗伦胡扬根湖北医药学院药学院湖北十堰442000 湖北医药学院武当特色中药研究湖北省重点实验室湖北十堰442000

苯并噁嗪是一类重要的稠合杂环,其衍生物具有不同的生物活性而被广泛地应用于医药、农药等领域.本研究在温和的条件下,以简单易得的原料,应用aza-wittig反应高效地合成了3-芳基-2-亚胺-苯并[e]-1,3-噁嗪-4-醇衍生物4a~4k,其结构通过^(1)... 详细信息

苯并噁嗪是一类重要的稠合杂环,其衍生物具有不同的生物活性而被广泛地应用于医药、农药等领域.本研究在温和的条件下,以简单易得的原料,应用aza-wittig反应高效地合成了3-芳基-2-亚胺-苯并[e]-1,3-噁嗪-4-醇衍生物4a~4k,其结构通过^(1)HNMR,^(13)CNMR和高分辨质谱确认.通过单晶X射线衍射对3-苯基-2-(3,4-二乙氧基羰基-5-甲基-呋喃-2-亚胺)-苯并[1,3]噁嗪-4-醇(4a)进行了结构分析,确认了化合物结构中碳氮双健(C=N)为Z式构型.运用CCK8方法对目标化合物4a~4k进行了体外抗肿瘤活性评价,其中3-(4-氟-苯亚胺-2-(3,4-二乙氧基羰基-5-甲基-呋喃-2-亚胺)-6-氯-苯并[1,3]噁嗪-4-醇(4e)在浓度为0.01mg/m L时对Hep G2和Hela两种细胞系的抑制率分别为45.83%和42.76%,略低于对照药物吉非替尼(68.56%和79.76%),表现出潜在的抗肿瘤活性.通过1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)自由基裂解法测试了目标化合物的抗氧化性,结果显示3-苯基-2-(3,4-二乙氧基羰基-5-甲基-呋喃-2-亚胺)-6-硝基-苯并[1,3]噁嗪-4-醇(4d)、4e和3-苯基-2-(3,4-二乙氧基羰基-5-甲基-呋喃-2-亚胺)-6,8-二氯-苯并[1,3]噁嗪-4-醇(4j)的自由基的清除率IC50值分别为0.294、0.255和0.338 mmol/L,与对照抗坏血酸的IC50值稍大.

关键词：苯并[e]-1 3-噁嗪-4-醇合成 aza-wittig反应抗肿瘤抗氧化性

2-烷(芳)氧基苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物的合成及杀菌活性

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有机化学 2009年第11期29卷 1853-1857页

作者：胡扬根徐靖陈小保屈永年郧阳医学院医学化学研究所十堰442000

应用膦亚胺3与芳基异氰酸酯的氮杂wittig反应,生成碳二亚胺4,4再分别与酚、醇作用,在碳酸钾或醇钠催化下关环,以72%～88%的产率合成了2-烷(芳)氧基取代-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物5和6,其结构经IR,1HNMR,MS和元素分析证实.... 详细信息

应用膦亚胺3与芳基异氰酸酯的氮杂wittig反应,生成碳二亚胺4,4再分别与酚、醇作用,在碳酸钾或醇钠催化下关环,以72%～88%的产率合成了2-烷(芳)氧基取代-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物5和6,其结构经IR,1HNMR,MS和元素分析证实.初步生物活性测试表明该类化合物表现出温和的杀菌活性.如5f在50mg/L浓度时,对黄瓜灰霉菌的抑制率为55%.

关键词：苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮 aza-wittig反应碳二亚胺杀菌活性

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噻唑啉-2-硫酮衍生物的合成与生物活性

有机化学 2013年第9期33卷 1945-1949页

作者：刘建超梁英贺红武华中师范大学化学学院武汉430079 湖北省农业科学院湖北省生物农药工程研究中心武汉430064

根据活性亚结构拼接原理,将3-芳基-4-氨基-5-乙氧羰基(氰基)-3H-噻唑啉-2-硫酮与酰氯反应得到目标化合物3-芳基-4-取代苯氧乙酰氨基-5-乙氧羰基(氰基)-3H-噻唑啉-2-硫酮.再以3-苯基-4-氨基-5-乙氧羰基-3H-噻唑啉-2-硫酮为合成原料,经过A... 详细信息

根据活性亚结构拼接原理,将3-芳基-4-氨基-5-乙氧羰基(氰基)-3H-噻唑啉-2-硫酮与酰氯反应得到目标化合物3-芳基-4-取代苯氧乙酰氨基-5-乙氧羰基(氰基)-3H-噻唑啉-2-硫酮.再以3-苯基-4-氨基-5-乙氧羰基-3H-噻唑啉-2-硫酮为合成原料,经过aza-wittig反应得到目标化合物5-芳氧基-3,6-二芳基-2-硫代噻唑并[4,5-d]嘧啶-7-酮.通过IR,1H NMR,EI-MS,元素分析等方法对所合成的化合物进行了结构表征.代表化合物5-对氯苯氧基-3,6-二苯基-2-硫代-2,3-二氢噻唑并[4,5-d]嘧啶-7(6H)-酮(C1)经单晶X衍射证实了结构.除草活性测试结果表明:部分噻唑啉-2-酮类衍生物对稗草和油菜都表现出了较好的抑制活性.

关键词：噻唑啉-2-硫酮噻唑并[4,5-d]嘧啶 aza-wittig反应除草活性

6-烷氨(氧)基-3-甲硫基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4(5H)-酮衍生物的合成与生物活性

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应用化学 2014年第8期31卷 922-927页

作者：刘建超梁英贺红武华中师范大学化学学院武汉430079 湖北省农业科学院湖北省生物农药工程研究中心武汉430064

用六氯乙烷、三苯基膦和5-氨基吡唑衍生物一锅法合成关键中间体膦亚胺。再利用串联aza-wittig反应,加入对氯苯基异氰酸酯,进一步和烷基胺或取代酚反应合成了11个未见文献报道的6-烷氨(氧)基-3-甲硫基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4(5H)-酮衍... 详细信息

用六氯乙烷、三苯基膦和5-氨基吡唑衍生物一锅法合成关键中间体膦亚胺。再利用串联aza-wittig反应,加入对氯苯基异氰酸酯,进一步和烷基胺或取代酚反应合成了11个未见文献报道的6-烷氨(氧)基-3-甲硫基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4(5H)-酮衍生物。通过1H NMR、EI-MS、IR和元素分析等方法对所合成的化合物进行了结构表征,并测试了它们的杀菌和除草活性。测试结果表明,部分化合物对稗草(barnyard grass)和油菜(Rape)均表现出了较好的抑制活性。

关键词： aza-wittig反应吡唑并[3,4-d]嘧啶杀菌活性除草活性