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Facile, Direct reaction of Benzaldehydes to 3-Arylprop-2-Enoic Acids and 3-Arylprop-2-Ynoic Acids in aqueous medium

International Journal of Organic Chemistry 2016年第2期6卷 126-141页

作者： Thies Thiemann Mohamed W. Elshorbagy Mostafa H. F. A. Salem Siraj A. N. Ahmadani Yosef Al-Jasem Mariam Al Azani Mazen A. M. Al-Sulaibi Bassam Al-Hindawi Department of Chemistry United Arab Emirates University Al Ain United Arab Emirates Department of Chemical Engineering United Arab Emirates University Al Ain United Arab Emirates

Wittig reactions of benzaldehydes, alkanals, and cycloalkanals as well as of acetophenones are carried out with alkoxycarbonyl methylidenetriphenylphosphoranes in 10 w% aqueous NaOH, where the cinnamates and alkenoates produced are hydrolysed in situ and the corresponding acids are obtained after mostly simple extractive work-up, often without employing organic solvents. Under the same conditions, benzaldehydes are reacted with alkoxycarbonyl bromomethy-lidenephosphorane to produce 3-arylprop-2-ynoic acids (arylpropiolic acids).

关键词： Carboxylic Acids Arylpropiolic Acids Wittig Olefination One Pot reaction aqueous reaction medium Dehydrobromination Hydrolysis

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