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New strategy for production of primary alcohols from aliphatic olefins by tandem cross-metathesis/hydrogenation

Chinese Chemical Letters 2020年第6期31卷 1525-1529页

作者： Ruilong Jia Zhijun Zuo Xu Li Lei Liu Jinxiang Dong College of Chemistry and Chemical Engineering Taiyuan University of TechnologyTaiyuan 030024China Shanxi University of Traditional Chinese Medicine Jinzhong 030619China Key Laboratory of Coal Science and Technology of Ministry of Education and Shanxi Province Taiyuan University of TechnologyTaiyuan 030024China School of Chemical Engineering and Light Industry Guangdong University of Technology.Guangzhou 510006China

Primary alcohols are widely used in industry as solvents and precursors of detergents.The classic methods for hydration of terminal alkenes always produce the Markovnikov products.Herein,we reported a reliable approach to produce primary alcohols from terminal alkenes combining with biomass-derived allyl alcohol by tandem cross-metathesis/hydrogenation.A series of primary alcohol with different chain lengths was successfully produced in high yields(ca.90%).Computational studies revealed that self-metathesis and hydrogenation of substrates are accessible but much slower than crossmetathesis.This new methodology represents a unique alternative to primary alcohols from terminal alkenes.

关键词： Primary alcohols aliphatic olefins Allyl alcohol Cross-metathesis/hydrogenation Anti-Markovnikov regioselectivity

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