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精细化工 2022年第3期39卷 627-632页

作者：延永张亦琳吴永玲贠航王学军商洛学院生物医药与食品工程学院陕西商洛726000 商洛学院健康管理学院陕西商洛726000

对查尔酮氧化关环反应(afo反应)进行一锅法工艺优化。以2’-羟基苯乙酮和相应苯甲醛(苯甲醛、对甲基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛和对二甲氨基苯甲醛)为原料,先通过单因素实验对反应物物质的量比、碱、反应溶剂、反应时间、反应温度进行优化... 详细信息

对查尔酮氧化关环反应(afo反应)进行一锅法工艺优化。以2’-羟基苯乙酮和相应苯甲醛(苯甲醛、对甲基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛和对二甲氨基苯甲醛)为原料,先通过单因素实验对反应物物质的量比、碱、反应溶剂、反应时间、反应温度进行优化,筛选出对反应影响较大的因素和水平,再通过响应面设计建立数学模型,得到一锅法合成黄酮醇的最优工艺条件,即相应苯甲醛1.0 mmol、2’-羟基苯乙酮1.2 mmol、NaOH 10.3 mmol,无水乙醇为溶剂(10.2 mL),80℃回流3 h,冷却后,加入8 mL H_(2)O_(2)(质量分数35%)、8 mL H_(2)O,25℃下继续反应3 h。经验证实验,该一锅法黄酮醇合成工艺产率达85%以上。

关键词： afo反应一锅法黄酮醇工艺优化响应面设计精细化工中间体

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黄酮醇类化合物的合成研究进展

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有机化学 2015年第1期35卷 70-84页

作者：梅青刚袁伟成王淳中国科学院成都有机化学研究所成都610041 中国科学院成都生物研究所成都610041

黄酮醇即3-羟基黄酮,是一类独特的黄酮化合物,广泛存在于植物界中,具有许多重要的生物活性和药理作用,其化学合成研究一直备受关注.综述了黄酮醇骨架的4种主要合成方法:Auwers法,查尔酮氧化关环即Algar-Flynn-Oyamada(afo)反应,Baker-Ve... 详细信息

黄酮醇即3-羟基黄酮,是一类独特的黄酮化合物,广泛存在于植物界中,具有许多重要的生物活性和药理作用,其化学合成研究一直备受关注.综述了黄酮醇骨架的4种主要合成方法:Auwers法,查尔酮氧化关环即Algar-Flynn-Oyamada(afo)反应,Baker-Venkataraman法,黄酮DMDO(3,3-二甲基双环氧乙烷)氧化法;并对多羟基黄酮醇的区域选择性甲基化、异戊烯基化和糖苷化等衍生化方法进行了概述.

关键词：黄酮醇合成 afo反应衍生化区域选择性

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黄酮醇类化合物的合成及初步抗肿瘤活性研究

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江苏师范大学学报（自然科学版） 2023年第2期41卷 59-62页

作者：张文婷孙健钮福祥岳瑞雪江苏徐淮地区徐州农业科学研究所/中国农业科学院甘薯研究所江苏徐州221131

利用Algar-Flynn-Oyamada(afo)反应,设计合成了8个黄酮醇类化合物,产物结构均经核磁共振氢谱(^(1)HNMR)、核磁共振碳谱(^(13)CNMR)、高分辨质谱(HRMS)和红外(IR)分析确认.采用噻唑蓝(MTT)比色法测试化合物对人肝癌细胞(HepG2)和人乳腺... 详细信息

利用Algar-Flynn-Oyamada(afo)反应,设计合成了8个黄酮醇类化合物,产物结构均经核磁共振氢谱(^(1)HNMR)、核磁共振碳谱(^(13)CNMR)、高分辨质谱(HRMS)和红外(IR)分析确认.采用噻唑蓝(MTT)比色法测试化合物对人肝癌细胞(HepG2)和人乳腺癌细胞(MDA-MB-231)的体外抗肿瘤活性,结果表明,大部分目标化合物对2种肿瘤细胞的生长有明显的抑制作用,且优于对照药物顺铂.其中:化合物3c、3e和3h对人肝癌细胞抗肿瘤活性较强,IC_(50)值分别为1.410、1.150、1.537μg·mL^(-1);化合物3c对人乳腺癌细胞抗肿瘤活性最强,IC50值为1.973μg·mL^(-1).

关键词：黄酮醇 afo反应合成抗肿瘤

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