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检索条件"主题词=7-苯基-4,6二庚炔-1,2-二醇"

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几个含羟基手性中心的天然小分子的合成及构型确定

几个含羟基手性中心的天然小分子的合成及构型确定

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作者：崔杉黑龙江大学

学位级别：硕士

天然产物7-苯基-4,6二庚炔-1,2-二醇是兰州大学植物化学研究所王锐等人于2009年从三叶鬼针草中分离得到的，并且确定了该天然产物的相对构型。而天然产物Schweinfurthinol是Tamboue Helene等人于2000年从非洲樱桃橘中分离出的，但该天... 详细信息

天然产物7-苯基-4,6二庚炔-1,2-二醇是兰州大学植物化学研究所王锐等人于2009年从三叶鬼针草中分离得到的，并且确定了该天然产物的相对构型。而天然产物Schweinfurthinol是Tamboue Helene等人于2000年从非洲樱桃橘中分离出的，但该天然产物的绝对构型没有给出，这两个化合物具有相似官能团，都属于含有多个羟基具有手性中心的天然小分子化合物。本文分为两个部分介绍了这两个化合物的全合成工作。第一部分完成了多炔类天然产物7-苯基-4,6二庚炔-1,2-二醇的全合成工作。在合成合成过程中，我们用炔基负离子开环氧、脱去保护基后与苯乙炔偶联，构建了分子的基本骨架，最终以6步首次完成了对天然产物7-苯基-4,6二庚炔-1,2-二醇的全合成，并对其进行1H-NMR，13C-NMR，(HR)-MS和旋光值等相关数据的表征，结合文献的数据进行对比，最终确定具有生理活性的天然产物的绝对构型。第二部分完成了由Tamboue Helene等人提出的Schweinfurthinol的全合成。我们首先以甘露醇为手性元，一分子甘露醇可以得到两分子(2R)-D-甘油醛缩丙酮，然后与有甲基保护基的酚羟基做成的格氏试剂反应，但是我们通过氧化、脱去丙叉后没有脱去甲基保护基。于是我们用没有甲基保护基的4-溴苯酚，在低温条件下，做成碳负离子与醛的反应，然后再经过氧化，脱去丙叉保护基，得到了目标天然产物Schweinfurthinol。由于其旋光值数据表征与文献数据不符，最终我们通过元素分析和ee值等手段证明我们合成的天然产物Schweinfurthinol是正确的，由此确定了该天然产物的绝对构型。

关键词：羟基手性中心 7-苯基-4,6二庚炔-1,2-二醇 Schweinfurthinol

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